3-噻吩-2-基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 147437-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-噻吩-2-基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-thienyl)phthalide；3-thiophen-2-yl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 147437-99-8
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: JXGGVKILPREQLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩-2-基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-苯甲酰基苯基)(噻吩-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  不对称 1,2-亚苯基双（二芳基/二杂芳基甲醇）的区域选择性环化：蒽、四苯和萘并[b]噻吩类似物的简便合成

  摘要：

  一项关于苯和萘基不对称二醇与 HBr (33%) 在室温下在乙酸中的区域选择性环化的系统研究导致形成环化产物。通过使用这种方法，合成了多种蒽、并四苯和萘并[b]噻吩类似物，收率良好至极好。通过在乙酸中使用 HBr (33 %) 作为不对称二醇区域选择性环化的催化剂，非常容易并且避免了常见的二氢异苯并呋喃形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501087
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基羰基)苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-噻吩-2-基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  苯甲苄基噻吩基低聚物的合成与表征

  摘要：

  一系列 1,3-二芳基苯并 [c] 噻吩已通过内酯的开环合成，然后使用 Lawesson 试剂进行硫化并同时进行分子内环化。介绍了各种苯并 [c] 噻吩类似物的光物理研究。还报告了苯并 [c] 噻吩的循环伏安法研究结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800244

文献信息

• Synthesis of 1,3-diaryl benzo[c]thiophenes
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、P. Amaladass

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.048

  日期：2005.6

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes has been synthesized via the ring opening of lactones followed by thionation using Lawesson’s reagent.

  通过内酯的开环，然后使用Lawesson试剂进行硫磺化，合成了一系列的1,3-二芳基苯并[ c ]噻吩。
• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Synthesis and Characterization of Benzannelated Thienyl Oligomers
  作者：Pitchamuthu Amaladass、J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200800244

  日期：2008.8

  An array of 1,3-diarylbenzo[c]thiophenes have been synthesized by the ring-opening of lactones followed by thionation using Lawesson's reagent with concurrent intramolecular cyclization. Photophysical studies of the various benzo[c]thiophene analogues are presented. The results of a cyclic voltammetric investigation of the benzo[c]thiophenes are also reported.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  一系列 1,3-二芳基苯并 [c] 噻吩已通过内酯的开环合成，然后使用 Lawesson 试剂进行硫化并同时进行分子内环化。介绍了各种苯并 [c] 噻吩类似物的光物理研究。还报告了苯并 [c] 噻吩的循环伏安法研究结果。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Cooperative iodine and photoredox catalysis for direct oxidative lactonization of carboxylic acids
  作者：Thomas Duhamel、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8cc08594c

  日期：——

  A new method for the formation of γ- and δ-lactones from carboxylic acids through direct conversion of benzylic C–H to C–O bonds is described. The reaction is conveniently induced by visible light and relies on a mild cooperative catalysis by the combination of molecular iodine and an organic dye.

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。
• A One-pot Preparation of 1,3-Diarylisobenzofuran
  作者：Toshiyuki Hamura、Ryosuke Nakayama

  DOI：10.1246/cl.130398

  日期：2013.9.5

  A simple, practical, and efficient method for one-pot synthesis of symmetric and unsymmetrical 1,3-diarylisobenzofurans has been developed by sequential reactions of methyl 2-formylbenzoate with two identical or different aryl metal species.

  一种简便、实用且高效的合成对称和非对称1,3-二芳基异苯并呋喃的一锅法已被开发，通过甲基2-甲酰基苯甲酸酯与两个相同或不同的芳基金属物种的连续反应实现。