1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4-methylsulfanylbenzene | 1632992-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 1632992-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrS
• 分子量: 243.167
• InChiKey: BCZNEULIYZFTGK-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4-methylsulfanylbenzene 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下芳基四环芳基木质素的自由基阳离子级联反应。

  摘要：

  开发具有稠合内酯或环状醚的简明，可持续且具有成本效益的芳基四氢呋喃木脂素合成具有重要的医学意义。据报道，在蓝色LED照射下在福住s啶鎓盐的存在下，功能化的二肉桂基醚衍生物被转化为芳基四氢环醚木脂素，同时以高至高收率同时生成了三个立体中心，非对映选择性高达20：1。烯烃氧化成自由基阳离子是电子不匹配的二烯和亲二烯体正式Diels-Alder反应成功的关键。应用这种方法，可以得到六种天然产物：Aglacin B，Aglacin C，sulabiroin A，sulabiroin B，gaultherin C和isoshonanin，从现成的生物质衍生的单木质醇仅需两到三个步骤即可合成。提出了针对高铁粘附素C的修订结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202007548
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4-methylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化下芳基四环芳基木质素的自由基阳离子级联反应。

  摘要：

  开发具有稠合内酯或环状醚的简明，可持续且具有成本效益的芳基四氢呋喃木脂素合成具有重要的医学意义。据报道，在蓝色LED照射下在福住s啶鎓盐的存在下，功能化的二肉桂基醚衍生物被转化为芳基四氢环醚木脂素，同时以高至高收率同时生成了三个立体中心，非对映选择性高达20：1。烯烃氧化成自由基阳离子是电子不匹配的二烯和亲二烯体正式Diels-Alder反应成功的关键。应用这种方法，可以得到六种天然产物：Aglacin B，Aglacin C，sulabiroin A，sulabiroin B，gaultherin C和isoshonanin，从现成的生物质衍生的单木质醇仅需两到三个步骤即可合成。提出了针对高铁粘附素C的修订结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202007548

文献信息

• Synthesis of Allylic and Propargylic Trifluoromethyl Thioethers by Copper(I)-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Allylic Bromides and Propargylic Chlorides
  作者：Mingguang Rong、Dongzhe Li、Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201402480

  日期：2014.8

  copper(I)-catalyzed trifluoromethylthiolation of allylic bromides by using elemental sulfur and CF3SiMe3. This rate of this transformation was significantly accelerated in the presence of 18-crown-6, and the reaction afforded the desired products in moderate to excellent yields with high stereo- and regioselectivity. This method can tolerate a number of functional groups and provides facile access to a variety

  报道了一种使用元素硫和 CF3SiMe3 对烯丙基溴进行铜 (I) 催化的三氟甲基硫醇化反应的有效方法。在 18-crown-6 的存在下，这种转化速度显着加快，反应以中等至极好的收率提供了所需的产物，具有高立体选择性和区域选择性。这种方法可以容忍许多官能团，并且可以轻松获得各种烯丙基三氟甲基硫醚。还研究了铜 (I) 催化的炔丙基氯化物的三氟甲硫基化反应。提出了一种涉及烯丙基铜 (III) 中间体的合理机制。
• Synthesis of propargylic and allylic trifluoromethyl selenoethers by copper-mediated trifluoromethylselenolation of propargylic chlorides and allylic bromides
  作者：Mingguang Rong、Ronglu Huang、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.091

  日期：2014.11

  The copper-mediated trifluoromethylselenolation of propargylic chlorides and allylic bromides is described. This approach provides a wide range of propargylic and allylic trifluoromethyl selenoethers in moderate to good yields. These results open the way to synthesis strategies for various trifluoromethylselenolated compounds.

  描述了炔丙基氯化物和烯丙基溴的铜介导的三氟甲基硒化。该方法以中等至良好的产率提供了各种炔丙基和烯丙基三氟甲基硒醚。这些结果为各种三氟甲基硒化化合物的合成策略开辟了道路。