(4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-[¹⁴C]-methylsulfonylphenyl)oxazolidin-2-one | 1470142-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-[¹⁴C]-methylsulfonylphenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-(114C)methylsulfonylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1470142-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₄S
• 分子量: 275.274
• InChiKey: HGNFYIACCDTMRG-TUDXMNMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-[¹⁴C]-methylsulfonylphenyl)oxazolidin-2-one 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-(4-[¹⁴C]-methylsulfonyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel no-carrier-added submicromolar scale radiosynthesis of [S-methyl-¹⁴C]-florfenicol

  摘要：

  本文报道了我们新设计、开发并成功应用的一种无载体亚微摩尔级放射合成[S-甲基-14C]-氟苯尼考的​​新反应方案。以用于反应的[ 14 C]-碘甲烷计，获得的[ 14 C]-产物的总放射化学收率为30%，放射化学纯度大于96%。产物的比活度约为50mCi (1.85GBq)/mmol。化合物I氯磺化后原位形成钠盐，并通过与[ 14 C]-CH 3 I偶联引入[ 14 C]-甲基。随后，在二恶烷中与硫酸反应打开恶唑烷-2-酮保护基，然后在三乙胺中用2,2-二氯乙酸甲酯对氨基进行二氯乙酰化，得到[S-甲基-14C]-氟苯尼考。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3053
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-phenyloxazolidin-2-one 在 氯磺酸 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-[¹⁴C]-methylsulfonylphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel no-carrier-added submicromolar scale radiosynthesis of [S-methyl-¹⁴C]-florfenicol

  摘要：

  本文报道了我们新设计、开发并成功应用的一种无载体亚微摩尔级放射合成[S-甲基-14C]-氟苯尼考的​​新反应方案。以用于反应的[ 14 C]-碘甲烷计，获得的[ 14 C]-产物的总放射化学收率为30%，放射化学纯度大于96%。产物的比活度约为50mCi (1.85GBq)/mmol。化合物I氯磺化后原位形成钠盐，并通过与[ 14 C]-CH 3 I偶联引入[ 14 C]-甲基。随后，在二恶烷中与硫酸反应打开恶唑烷-2-酮保护基，然后在三乙胺中用2,2-二氯乙酸甲酯对氨基进行二氯乙酰化，得到[S-甲基-14C]-氟苯尼考。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3053