4-(1-丁氧基乙烯基)-2H-苯并吡喃-2-酮 | 872452-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-(1-丁氧基乙烯基)-2H-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 1-(6-甲氧基-2H-铬-3-基)-丙烷-1-一
• 英文名称: 4-(1-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(1-Butoxyvinyl)chromen-2-one；4-(1-butoxyethenyl)chromen-2-one
• CAS: 872452-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: BBEIBUCBKOFZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-丁氧基乙烯基)-2H-苯并吡喃-2-酮 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以55.7 mg的产率得到4-acetyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联轻松合成4-乙酰基香豆素，-硫代香豆素和-喹啉-2（1 H）-

  摘要：

  据报道，通过使用甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联，并以非常高的收率，在香豆素，含香豆素的杂环和类似支架的C4位有效合成了一系列甲基酮。尽管可以用三氟甲磺酸酯作为底物获得Heck偶联中的α-区域选择性，但是甲苯磺酸盐的毒性较小，价格较低并且重要的是更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.033
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(1-丁氧基乙烯基)-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联轻松合成4-乙酰基香豆素，-硫代香豆素和-喹啉-2（1 H）-

  摘要：

  据报道，通过使用甲苯磺酸盐的非常高的α-区域选择性Heck偶联，并以非常高的收率，在香豆素，含香豆素的杂环和类似支架的C4位有效合成了一系列甲基酮。尽管可以用三氟甲磺酸酯作为底物获得Heck偶联中的α-区域选择性，但是甲苯磺酸盐的毒性较小，价格较低并且重要的是更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.033

文献信息

• Reactivity of 4-Vinyl-2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones in Diels-Alder Cycloaddition Reactions: Access to Coumarin-Based Polycycles with Cdc25 Phosphatase-Inhibiting Activity
  作者：Sergio Valente、Zhanjie Xu、Emilie Bana、Clemens Zwergel、Antonello Mai、Claus Jacob、Peter Meiser、Denyse Bagrel、Artur M. S. Silva、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201201736

  日期：2013.5

  The reactivity of 4-(1-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (1) and (E)-4-(2-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (2) as diene in thermal Diels–Alder cycloaddition reactions with several electron-poor dienophiles is reported. Among several dienophiles used in this study 1,4-benzoquinone afforded cycloadducts 11-butoxy-1H-naphtho[1,2-c]chromene-1,4,5-trione (3e) and 1H-naphtho[1,2-c]chromene-1,4,5-trione (4g) that

  4-(1-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (1) 和 (E)-4-(2-butoxyvinyl)-2H-chromen-2-one (2) 在热 Diels 中作为二烯的反应性–报道了与几种缺电子亲二烯体的 Alder 环加成反应。在本研究中使用的几种亲二烯体中，1,4-苯醌提供环加合物 11-丁氧基-1H-萘并[1,2-c]色烯-1,4,5-三酮 (3e) 和 1H-萘并[1,2-c ]chromene-1,4,5-trione (4g) 在低微摩尔值下显示 Cdc25 磷酸酶抑制活性，这两种化合物对 Cdc25 A 和 Cdc25 C 异构体​​更有效。
• Regioselective Heck Couplings of α,<i>β</i>-Unsaturated Tosylates and Mesylates with Electron-Rich Olefins
  作者：Anders Lindhardt Hansen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol052136d

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. Highly regioselective Heck couplings of alpha,beta-unsaturated tosylate and mesylate derivatives with N-acyl N-vinylamines and vinyl ethers were achieved. Several 2-alkoxy-1,3-dienes and 2-acylamino-1,3-butadienes were synthesized in good yields using 1.5 mol % of Pd2(dba)3, 3 mol % of DPPF, and diisopropylethylamine in dioxane. When working with alpha,beta-unsaturated

  [化学反应：见正文]。实现了α，β-不饱和甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物与N-酰基N-乙烯基胺和乙烯基醚的高度区域选择性Heck偶联。使用1.5 mol％的Pd2（dba）3、3 mol％的DPPF和二异丙基乙胺的二恶烷溶液，可以高收率合成数种2-烷氧基-1,3-二烯和2-酰基氨基-1,3-丁二烯。当使用α，β-不饱和酮和酯时，该方法为使用三氟甲磺酸亲电子试剂的类似偶联提供了一种成本更低的替代方法。