((2S,3S)-β-Me-2',6'-Me2-Phe³)dynorphin A(1-11)-NH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: ((2S,3S)-β-Me-2',6'-Me2-Phe³)dynorphin A(1-11)-NH2
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-(2,6-dimethylphenyl)butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]-N-[(2S)-1,6-diamino-1-oxohexan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₇₃H₁₁₆N₂₂O₁₂
• 分子量: 1493.86
• InChiKey: XMCRIXOSMMNNPQ-LPUCCUGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  591
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 BOC-L-异亮氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 N^α-Boc-N^ε-(2,4-dichlorobenzyloxycarbonyl)-L-lysine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 ((2S,3S)-β-Me-2',6'-Me2-Phe³)dynorphin A(1-11)-NH2
  参考文献：
  名称：

  强啡肽A（1-11）-NH2 3位残基的修饰对κ受体选择性和效能的影响。

  摘要：

  据报道强啡肽A（Dyn A）中的酪氨酸1和苯丙氨酸4是阿片激动剂活性和对κ受体效力的重要残基。强啡肽A在2和3位的甘氨酸残基可能会影响1和4位芳环的相对取向，但它们的柔韧性妨碍了仔细的分析。为了检查对强啡肽A的这些作用，我们先前已经合成了线性类似物[D-Ala3] Dyn A（1-11）-NH2（2）和[Ala3] Dyn A（1-11）-NH2（3），并进行了报道他们的生物活动。类似物2和3与Dyn A（1-11）-NH2（1）（IC50 = 0.58 nM）相似，显示出对中央κ阿片受体的亲和力（分别为IC50 = 0.76和1.1 nM）（IC50 = 0.58 nM），并且大大提高了对Kappa的选择性vs mu和kappa vs delta受体（2的IC50比分别为350和1300，3的IC50比为190和660，分别）。这些结果表明，Dyn A（1-11）-NH2 3位氨基酸的结

  DOI：

  10.1021/jm950655o

文献信息

• Effects of Modifications of Residues in Position 3 of Dynorphin A(1−11)-NH₂ on κ Receptor Selectivity and Potency
  作者：Feng-Di T. Lung、J.-P. Meyer、Bih-Show Lou、Li Xiang、Guigen Li、Peg Davis、Irene A. De Leon、Henry I. Yamamura、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm950655o

  日期：1996.1.1

  synthesized the linear analogues [D-Ala3]Dyn A(1-11)-NH2 (2) and [Ala3]Dyn A(1-11)-NH2 (3) and reported their biological activities. Analogues 2 and 3 displayed affinities for the central kappa opioid receptor (IC50 = 0.76 and 1.1 nM, respectively) similar to that of Dyn A(1-11)-NH2 (1) (IC50 = 0.58 nM) and greatly enhanced selectivities for kappa vs mu and kappa vs delta receptors (IC50 ratios of 350 and

  据报道强啡肽A（Dyn A）中的酪氨酸1和苯丙氨酸4是阿片激动剂活性和对κ受体效力的重要残基。强啡肽A在2和3位的甘氨酸残基可能会影响1和4位芳环的相对取向，但它们的柔韧性妨碍了仔细的分析。为了检查对强啡肽A的这些作用，我们先前已经合成了线性类似物[D-Ala3] Dyn A（1-11）-NH2（2）和[Ala3] Dyn A（1-11）-NH2（3），并进行了报道他们的生物活动。类似物2和3与Dyn A（1-11）-NH2（1）（IC50 = 0.58 nM）相似，显示出对中央κ阿片受体的亲和力（分别为IC50 = 0.76和1.1 nM）（IC50 = 0.58 nM），并且大大提高了对Kappa的选择性vs mu和kappa vs delta受体（2的IC50比分别为350和1300，3的IC50比为190和660，分别）。这些结果表明，Dyn A（1-11）-NH2 3位氨基酸的结