bis-(3-bromo-phenyl)-diazene-N-oxide | 23377-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis-(3-bromo-phenyl)-diazene-N-oxide
• 英文别名: 1,2-bis(3-bromophenyl)diazene oxide；3,3'-dibromoazoxybenzene；Diazene, bis(3-bromophenyl)-, 1-oxide；(3-bromophenyl)-(3-bromophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 23377-24-4
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂O
• 分子量: 356.016
• InChiKey: ZJOZUCVPNIVCJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  445.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3-bromo-phenyl)-diazene-N-oxide 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 1,2-bis(3-bromophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 硫酰氟 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到bis-(3-bromo-phenyl)-diazene-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的伯胺和叔胺氧化与 30% H2O2 水溶液

  摘要：

  描述了使用 SO 2 F 2 /H 2 O 2 /碱系统对伯胺和叔胺进行高效和选择性氧化。苯胺转化为相应的偶氮苯，而伯苄胺转化为腈，仲苄胺重排为酰胺。对于叔胺底物喹啉、异喹啉和吡啶，它们的氧化产物是相应的N-氧化物。反应条件非常温和，仅涉及 SO 2 F 2、胺类、30% H 2 O 2水溶液溶液和无机碱在室温下。一个独特的优点是该氧化系统仅由廉价的无机化合物组成，而没有使用任何金属和有机化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153457

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Palladium Nanoparticles on Silica Nanospheres for Switchable Reductive Coupling of Nitroarenes
  作者：Bhairi Lakshminarayana、Arun Kumar Manna、G. Satyanarayana、Ch. Subrahmanyam

  DOI：10.1007/s10562-020-03127-w

  日期：2020.8

  sustainable Pd/SiO 2 nanospheres catalyst. Further, its catalytic activity was demonstrated for the direct reductive coupling of nitroarenes under mild conditions. While the reaction with Pd nanoparticles on other supporting materials such as modified carbon materials and TiO 2 , under similar conditions, resulted formation of amines exclusively. Therefore, it was confirmed that the SiO 2 was found to

  摘要 在本研究中，我们合成了一种稳健且可持续的 Pd/SiO 2 纳米球催化剂。此外，其在温和条件下对硝基芳烃的直接还原偶联具有催化活性。而在类似条件下，与其他载体材料（如改性碳材料和 TiO 2 ）上的 Pd 纳米颗粒反应，只会形成胺。因此，证实SiO 2 被发现是对硝基芳烃的选择性还原偶联的最佳支持材料。此外，催化剂可以循环使用多达五个循环，产品收率略有损失（< 2% 收率）。图形摘要
• Continuous Flow Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzenes with Gel‐Bound Catalysts
  作者：Carsten J. Schmiegel、Patrik Berg、Franziska Obst、Roland Schoch、Dietmar Appelhans、Dirk Kuckling

  DOI：10.1002/ejoc.202100006

  日期：2021.3.19

  In search for a new synthetic pathway for azoxybenzenes with different substitution patterns, an approach using a microfluidic reactor with gel‐bound proline organocatalysts under continuous flow inside a microfluidic device is presented.

  为了寻找具有不同取代方式的乙氧基苯的新合成途径，提出了一种在微流体装置内连续流动下使用带有凝胶结合的脯氨酸有机催化剂的微流体反应器的方法。
• Switchable Selectivity during Oxidation of Anilines in a Ball Mill
  作者：Rico Thorwirth、Franziska Bernhardt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Jila Asghari

  DOI：10.1002/chem.201001702

  日期：2010.11.22

  for the direct oxidation of anilines to the corresponding azo and azoxy homocoupling products by using a planetary ball mill was developed. Various oxidants and grinding auxiliaries were tested and a variety of substituted anilines were investigated. It was possible to form chemoselectively either azo, azoxy, or the nitro compounds from reaction of aromatic anilines. The selectivity of the solvent‐free

  开发了一种无溶剂方法，可通过使用行星式球磨机将苯胺直接氧化为相应的偶氮和乙氧基均偶联产物。测试了各种氧化剂和研磨助剂，并研究了各种取代的苯胺。从芳族苯胺的反应中可以化学选择性地形成偶氮、,氧基或硝基化合物。通过结合使用氧化剂和研磨助剂，可以改变无溶剂反应的选择性。此外，与其他能量输入方法（微波，经典加热和超声波）的比较突出显示了球磨机方法的优势及其高能效。
• Silica encapsulated magnetic nanoparticles-supported Zn(II) nanocatalyst: A versatile integration of excellent reactivity and selectivity for the synthesis of azoxyarenes, combined with facile catalyst recovery and recyclability
  作者：R.K. Sharma、Yukti Monga

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.046

  日期：2013.3

  compared to the other non-magnetic heterogeneous catalytic system. The acquisition of this nanocatalyst is also exemplified by employing the catalyst in leaching and reusability test and the results from the tests showing negligible zinc leaching and recycling was achieved multiple times just by sequestering using an external magnet.

  通过将2-乙酰基吡啶共价接枝到胺官能化的[受电子邮件保护的]纳米颗粒上，然后用乙酸锌金属化，已经合成了新型的高效锌基纳米催化剂。发现所得的纳米复合材料对于各种芳族胺的氧化以产生氮氧杂芳烃是高度有效的。制备的纳米催化剂通过电子显微镜技术（具有EDS的SEM和TEM），X射线衍射（XRD），振动采样磁力计（VSM），傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和原子吸收光谱（AAS）技术进行表征。与其他非磁性非均相催化体系相比，高转化率（TON），温和的反应条件和对具有持续催化活性的偶氮芳烃的高选择性使得本方案值得并高度顺应。