3.3'-p-Phenylen-di-acrolein | 3049-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3.3'-p-Phenylen-di-acrolein
• 英文别名: 1,4-Bis(2-formylethenyl)benzene；3-[4-(3-oxoprop-1-enyl)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 3049-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: QUHMSZGYDGEQFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  395.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.3'-p-Phenylen-di-acrolein 生成
  参考文献：
  名称：

  [2_n]Para[4_4–n]paracyclophanes; synthesis, structure, and cyclic voltammetry

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810000664
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(1,4-phenylene)dipropanal 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 均三甲苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以77%的产率得到3.3'-p-Phenylen-di-acrolein
  参考文献：
  名称：

  t BuONO在室温下用氧脱氢合成线性α，β-不饱和醛

  摘要：

  通过有机亚硝酸盐和钯与分子氧作为唯一的清洁氧化剂的共催化，已经实现了通过室温氧化脱氢合成线性α，β-不饱和醛。线性α，β-不饱和醛可以在需氧催化条件下直接由相应的饱和线性醛有效地制备。除线性产品外，通过相同的标准方法也可以顺利实现芳香族类比。有机亚硝酸盐氧化还原助催化剂和醇溶剂在实现该方法中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01008

文献信息

• Nature-inspired design of tetraindoles: Optimization of the core structure and evaluation of structure–activity relationship
  作者：Hajjaj H.M. Abdu-Allah、Shih-Ting Huang、Tzu Ting Chang、Chia-Ling Chen、Han-Chung Wu、Wen-Shan Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.069

  日期：2016.9

  tetraindoles, a second generation of the compounds with changes in the core phenyl ring was synthesized to improve anticancer properties. 17 new compounds with different rigidity, planarity, symmetry and degree of conjugation of their core structures to 5-hydroxyindole units were synthesized. All the compounds were fully characterized and tested against breast cancer cell line (MDA-MB-231). The results

  在最初成功地优化一系列新的四吲哚的基础上，合成了第二代在核心苯环中具有变化的化合物，以提高抗癌性能。合成了17种新化合物，这些化合物具有不同的刚性，平面度，对称性和核心结构与5-羟基吲哚单元的共轭程度。所有化合物均经过充分表征，并针对乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）进行了测试。结果表明，核心结构是活性所必需的，它应该是芳香的，刚性的，平面的，对称的和共轭的，以实现最佳活性。化合物29对多种肿瘤来源的细胞系具有强大的抗癌活性，包括Mahlavu（肝细胞），SK-HEP-1（肝），HCT116（结肠），MIA PaCa-2（胰腺），H441（肺乳头）， A549（肺），经过一系列连续优化后，产生了H460（非小细胞肺癌）和CL1-5（肺癌），IC50值在0.19至3.50μM之间。已发现在患有异种移植的MIA PaCa-2人胰腺癌的非肥胖型糖尿病重度联合免疫缺陷（NOD / SCID）小鼠
• Synthesis and Optoelectronic Applications of <i>d</i>_π–<i>p</i>_π Conjugated Polymers with a Di‐metallaaromatic Acceptor
  作者：Shiyan Chen、Lingwei Feng、Lixia Peng、Xiang Gao、Yongfa Zhu、Liulin Yang、Dafa Chen、Kai Zhang、Xugang Guo、Fei Huang、Haiping Xia

  DOI：10.1002/anie.202305489

  日期：2023.8.7

  The development of conjugated polymers especially n‐type polymer semiconductors is powered by the design and synthesis of electron‐deficient building blocks. Herein, a strong acceptor building block with di‐metallaaromatic structure was designed and synthesized by connecting two electron‐deficient metallaaromatic units through a π‐conjugated bridge. Then, a double‐monomer polymerization methodology was developed for inserting it into conjugated polymer scaffolds to yield metallopolymers. The isolated well‐defined model oligomers indicated polymer structures. Kinetic studies based on nuclear magnetic resonance and ultraviolet–visible spectroscopies shed light on the polymerization process. Interestingly, the resulted metallopolymers with d_π–p_π conjugations are very promising electron transport layer materials which can boost photovoltaic performance of an organic solar cell, with power conversion efficiency up to 18.28 % based on the PM6 : EH‐HD‐4F non‐fullerene system. This work not only provides a facile route to construct metallaaromatic conjugated polymers with various functional groups, but also discovers their potential applications for the first time.

  摘要共轭聚合物尤其是 n 型聚合物半导体的发展离不开缺电子结构单元的设计和合成。本文通过π-共轭桥连接两个缺电子的金属芳香族单元，设计并合成了一种具有二金属芳香族结构的强受体构筑嵌段。然后，开发了一种双单体聚合方法，将其插入共轭聚合物支架，生成金属聚合物。分离出的定义明确的模型低聚物表明了聚合物结构。基于核磁共振和紫外可见光谱的动力学研究揭示了聚合过程。有趣的是，所得到的具有 dπ-pπ 共轭的金属聚合物是非常有前途的电子传输层材料，可提高有机太阳能电池的光伏性能，基于 PM6 的功率转换效率可达 18.28%：EH-HD-4F 非富勒烯体系的功率转换效率可达 18.28%。这项工作不仅为构建具有各种官能团的金属芳香族共轭聚合物提供了一条简便的途径，而且首次发现了它们的潜在应用领域。
• 1,5-Hydrogen atom transfer of α-iminyl radical cations: a new platform for relay annulation for pyridine derivatives and axially chiral heterobiaryls
  作者：Yu-Qiang Zhou、Kui-Cheng He、Wei-Hao Zheng、Jing-Fang Lv、Shi-Mei He、Ning Yu、Yun-Bo Yang、Lv-Yan Liu、Kun Jiang、Ye Wei

  DOI：10.1039/d4sc01858c

  日期：——

  atom transfer (1,5-HAT). Such a strategy can generate a species bearing multiple reactive sites, which serves as a platform to realize (asymmetric) relay annulations. The present iron/secondary amine synergistic catalysis causes a modular assembly of a broad spectrum of new structurally fused pyridines including axially chiral heterobiaryls, and exhibits good functional group tolerance. A series of

  新活性物质的开发和新转化模式的合成应用极大地促进了有机合成方法、药物发现和先进功能材料的发展。 α-亚氨基自由基阳离子是一类双子离子，在合成有价值的分子方面表现出巨大的合成潜力。对于它们的生成，α,β-不饱和亚胺离子的自由基共轭加成代表了一种简洁但极具挑战性的路线，因为原位生成的物质寿命短且反应性高，并且很容易引起自由基消除（β-断裂） ）以再生更稳定的亚胺离子。在此，我们报道了α-亚氨基自由基阳离子的一种新的转化模式，即1,5-氢原子转移（1,5-HAT）。这种策略可以产生具有多个反应位点的物质，作为实现（不对称）中继环化的平台。本发明的铁/仲胺协同催化导致了包括轴向手性杂联芳基在内的广谱新型结构稠合吡啶的模块化组装，并表现出良好的官能团耐受性。一系列机理实验支持α-亚氨基自由基阳离子诱导的1,5-HAT，以及在中继环中形成多种自由基物种。反应产物的各种合成转化证明了该中继环化方案对于合成重要分子的有用性。
• Reactions of vinylphosphonates. 2. Synthesis of functionalized dienes, trienes, and their analogs. Synthetic applications to regioselectively functionalized benzene derivatives
  作者：Toru Minami、Katsuhide Nishimura、Ichiro Hirao、Hiroyuki Suganuma、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00133a025

  日期：1982.6
• Enals via a Simple Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones
  作者：Valenta, Petr、Drucker, Natalie A.、Walsh, Patrick J.

  DOI：10.15227/orgsyn.089.0527

  日期：——