2,3-dihexylanthraquinone | 139102-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dihexylanthraquinone
• 英文别名: 2,3-Dihexylanthracene-9,10-dione
• CAS: 139102-10-6
• 化学式: C₂₆H₃₂O₂
• 分子量: 376.539
• InChiKey: MMIZYCMKBZGQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihexylanthraquinone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-bromo-2',3'-dihexyl-9,10-trianthrylene
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Uwe; Adam, Martin; Muellen, Klaus, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 437 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基庚烷 、 2,3-二(氯甲基)-1,4-二氢萘-1,4-二酮 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到2,3-dihexylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  An Original One-Pot Synthesis of Dialkyl-Substituted Anthraquinones

  摘要：

  2,3-双（氯甲基）-1,4-萘醌与一元硝基烷在一锅合成中反应，生成一系列在C-2和C-3位具有两个n-烷基取代基的蒽醌，收率良好。反应经过两个连续的SRN1过程，然后是碱催化的亚硝酸根消除、电环闭合和脱氢反应。与经典的戴尔斯-阿尔德反应相比，这种路线的优势在于起始材料制备的简便性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1863

文献信息

• Müller, Uwe; Baumgarten, Martin, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 21, p. 5840 - 5850
  作者：Müller, Uwe、Baumgarten, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Baumgarten, Martin; Mueller, Uwe; Bohnen, Angelika, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 4, p. 482 - 485
  作者：Baumgarten, Martin、Mueller, Uwe、Bohnen, Angelika、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Mueller, Uwe; Enkelmann, Volker; Adam, Martin, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 5, p. 1217 - 1226
  作者：Mueller, Uwe、Enkelmann, Volker、Adam, Martin、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Mueller, Uwe; Adam, Martin; Muellen, Klaus, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 437 - 444
  作者：Mueller, Uwe、Adam, Martin、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• An Original One-Pot Synthesis of Dialkyl-Substituted Anthraquinones
  作者：Patrice Vanelle、Thierry Terme、José Maldonado、Michel P. Crozet、Luc Giraud

  DOI：10.1055/s-1998-1863

  日期：1998.10

  2,3-Bis(chloromethyl)-1,4-naphthoquinone reacts with primary nitroalkanes in a one-pot synthesis to give a series of anthraquinones bearing two n-alkyl substituents at C-2 and C-3 in good yields. The reaction is shown to proceed by two consecutive SRN1 processes followed by base-promoted nitrous acid elimination, electrocyclic ring-closure and dehydrogenation. In comparison with the classical Diels-Alder reaction, the advantage of this route is the simplicity of starting-material preparation.

  2,3-双（氯甲基）-1,4-萘醌与一元硝基烷在一锅合成中反应，生成一系列在C-2和C-3位具有两个n-烷基取代基的蒽醌，收率良好。反应经过两个连续的SRN1过程，然后是碱催化的亚硝酸根消除、电环闭合和脱氢反应。与经典的戴尔斯-阿尔德反应相比，这种路线的优势在于起始材料制备的简便性。