2,6-bis(butylsulfanyl)-1-N,4-N-diphenylbenzene-1,4-diamine | 911110-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-bis(butylsulfanyl)-1-N,4-N-diphenylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 911110-02-6
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂S₂
• 分子量: 436.685
• InChiKey: JZENYQOVTRQKFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 (1Z,4Z)-N,N'-二苯基-2,5-环己二烯-1,4-二亚胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-butylsulfanyl-1-N,4-N-diphenylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  The different electronic natures displayed by the alkylthio groups in simple and higher conjugated aniline systems

  摘要：

  基于 1H NMR 和 13C NMR 的系统研究表明，烷硫基在简单的苯胺体系（如 2-丁硫基苯胺）中表现为弱的夺电子基团，而在较高的共轭苯胺三聚体系（如丁硫基取代的 PDA（单 PDA）和二丁基硫基取代的 PDA（2,6-二 PDA））中，相同的烷硫基则明显表现为共振电子捐赠基团。在用 PDI 和丁烷-1-硫醇制备单 PDA 的过程中形成的主要副产品 2,6-二 PDA 进一步证明了丁硫基在这些苯胺三聚物体系中的共振电子捐赠性质。此外，CV 研究还清楚地表明，随着丁硫基数量的增加，苯胺三聚物体系的氧化还原电位 E°（相对于 SCE）也在降低，这进一步证实了丁硫基在这些高级共轭三聚物体系中的电子奉献性质。

  DOI：

  10.1039/b609506b

文献信息

• The different electronic natures displayed by the alkylthio groups in simple and higher conjugated aniline systems
  作者：Chien-Chung Han、R. Balakumar、D. Thirumalai、Ming-Tsu Chung

  DOI：10.1039/b609506b

  日期：——

  Systematic studies based on 1H NMR and 13C NMR indicated that the alkylthio group behaves as a weak electron-withdrawing group in a simple aniline system like 2-butylthioaniline, while the same alkylthio group clearly acted as a resonance electron-donating group in higher conjugated aniline trimer systems, like butylthio-substituted PDA (mono-PDA) and dibutylthio-substituted PDA (2,6-diPDA). The formation of 2,6-diPDA as the major byproduct during the preparation of mono-PDA from PDI and butane-1-thiol provided additional support for the resonance electron donating nature of the butylthio group in these aniline trimer systems. Furthermore, CV studies also clearly indicated that the redox potential E° (vs. SCE) of the aniline trimer systems decreased with the increase in the number of butylthio groups, further confirming the electron-donating nature of the butylthio group in these higher conjugated trimer systems.

  基于 1H NMR 和 13C NMR 的系统研究表明，烷硫基在简单的苯胺体系（如 2-丁硫基苯胺）中表现为弱的夺电子基团，而在较高的共轭苯胺三聚体系（如丁硫基取代的 PDA（单 PDA）和二丁基硫基取代的 PDA（2,6-二 PDA））中，相同的烷硫基则明显表现为共振电子捐赠基团。在用 PDI 和丁烷-1-硫醇制备单 PDA 的过程中形成的主要副产品 2,6-二 PDA 进一步证明了丁硫基在这些苯胺三聚物体系中的共振电子捐赠性质。此外，CV 研究还清楚地表明，随着丁硫基数量的增加，苯胺三聚物体系的氧化还原电位 E°（相对于 SCE）也在降低，这进一步证实了丁硫基在这些高级共轭三聚物体系中的电子奉献性质。