diethyl (1S,2R,3S,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-nitrocyclohexane-1,4-dicarboxylate | 1334997-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethyl (1S,2R,3S,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-nitrocyclohexane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1334997-78-2
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₇SSi
• 分子量: 525.739
• InChiKey: XVXSLBULPQOCGX-OQEHDIDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 、 (E)-ethyl 3-nitroacrylate 、 叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 、 4-甲苯硫酚 在 邻硝基苯甲酸 、 C₂₆H₄₁N₃OSi 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以45%的产率得到diethyl (1S,2R,3S,4R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-nitrocyclohexane-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可回收的叔胺改性二芳基脯氨醇醚作为氨基催化剂，用于功能化环己烷和 Chromenes 的顺序不对称合成

  摘要：

  β-硝基丙烯酸酯、醛、甲苯硫醇和 2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯的一锅有机催化 Hayashi 顺序反应 (HSR) 允许合成几乎立体异构纯、高度官能化的多取代环己烷，具有非常高的非对映选择性和对映选择性（高达 > 99 % ee）。一锅合成包括叔胺修饰的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称迈克尔反应、多米诺迈克尔反应/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和磺胺-迈克尔反应。此外，我们还展示了一种改进的方案，用于水杨醛与 α,β-不饱和醛与可回收的叔胺改性二芳基脯氨醇甲硅烷基醚 3d 作为一种有效的有机催化剂，进行多米诺 oxa-Michael/aldol 反应，这导致形成具有良好对映选择性（高达 94% ee）的手性色烯。UV/Vis 和 CD 光谱提供了一种交叉验证方法来阐明吸电子 3d 和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚 3a 之间的细微差异，这可以间接证明上述转化中 3d 对映选择性诱导的增强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100613

文献信息

• Recyclable Tertiary Amine Modified Diarylprolinol Ether as Aminocatalyst for the Sequential Asymmetric Synthesis of Functionalized Cyclohexanes and Chromenes
  作者：Hao Shen、Ke-Fang Yang、Zi-Hui Shi、Jian-Xiong Jiang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201100613

  日期：2011.9

  β-unsaturated aldehydes with recyclable tertiary amine-modified diarylprolinol silyl ether 3d as an effective organocatalyst, which results in the formation of chiral chromenes with good enantioselectivities (up to 94 % ee). UV/Vis and CD spectroscopy provide a cross-validation method to elucidate the slight difference between electron-withdrawing 3d and diphenylprolinol silyl ether 3a, which can give

  β-硝基丙烯酸酯、醛、甲苯硫醇和 2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯的一锅有机催化 Hayashi 顺序反应 (HSR) 允许合成几乎立体异构纯、高度官能化的多取代环己烷，具有非常高的非对映选择性和对映选择性（高达 > 99 % ee）。一锅合成包括叔胺修饰的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称迈克尔反应、多米诺迈克尔反应/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应和磺胺-迈克尔反应。此外，我们还展示了一种改进的方案，用于水杨醛与 α,β-不饱和醛与可回收的叔胺改性二芳基脯氨醇甲硅烷基醚 3d 作为一种有效的有机催化剂，进行多米诺 oxa-Michael/aldol 反应，这导致形成具有良好对映选择性（高达 94% ee）的手性色烯。UV/Vis 和 CD 光谱提供了一种交叉验证方法来阐明吸电子 3d 和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚 3a 之间的细微差异，这可以间接证明上述转化中 3d 对映选择性诱导的增强。