(甲硫基)甲基锂 | 10415-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: (甲硫基)甲基锂
• 英文名称: (methylthio)methyllithium
• CAS: 10415-47-1
• 化学式: C₂H₅S*Li
• 分子量: 68.0687
• InChiKey: GWKXWVGBUMSKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬酸 、 (甲硫基)甲基锂 生成 1-methylsulfanyl-decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New synthetic design for formation of carbon-carbon triple bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00416a025
• 作为产物：
  描述：

  chloro(methylsulfanylmethyl)mercury;dichloromercury 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STEINBORN, D.;SEDLAK, U., Z. CHEM., 1985, 25, N 10, 376-377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Darstellung und struktur von hetero- und homoleptischen thiomethylnickelkomplexen
  作者：Frank Becke、Tobias Rüffer、Roland Boese、Dieter Bläser、Dirk Steinborn

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00190-3

  日期：1997.1

  Thiomethyl nickel complexes [Ni(CH2SR)2(PBu3)2] (R = Me (1a), ’Bu (1b), Ph (1e)) and the homoleptic derivatives [Li(Et2O)}2Ni(CH2S’Bu)4] (2), [Li2Ni(CH2SMe)4] · x thf (3a) and [Li2Ni(CH2SPh)4] · x Et2O (3b) were synthesized by the reaction of nickel halide phosphine complexes with the appropriate thiomethyl lithium compounds LiCH2SR in a molar ratio of 1/2 and 1/4, respectively. The molecular structures

  硫代甲基镍络合物[Ni（CH 2 SR）2（PBu 3）2 ]（R = Me（1a），'Bu（1b），Ph（1e））和均配衍生物[Li（Et 2 O）} 2 Ni（CH 2 S'Bu）4 ]（2），[Li 2 Ni（CH 2 SMe）4 ]· x thf（3a）和[Li 2 Ni（CH 2 SPh）4 ]· x Et 2 O（3b）通过卤化镍膦配合物与合适的硫代甲基锂化合物LiCH 2 SR的摩尔比分别为1/2和1/4的反应合成）。反磁性杂配体衍生物1的分子结构（X射线）显示出具有正方形平面的NiC 2 P 2单元的C 1对称性。配体以转位方式排列。配合物1通过微量分析和NMR光谱来表征。的叔-butylthiomethyl复杂2是在室温下稳定（Ť癸〜60–66°C），而甲基和苯基硫代甲基络合物3a和3b已在-10至-20°C时分解。配合物2的分子结构（X射线）显示四个亚甲基碳原子和镍的平面排列略有扭曲（d（Ni-C）=
• Methylthiomethyl Compounds of Aluminum, Gallium, and Indium
  作者：Christian Lustig、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1021/om0107338

  日期：2002.8.1

  The dimethyl(methylthiomethyl)metal compounds (Me2MCH2SMe)2 (M = Al, Ga, In) have been prepared from LiCH2SMe and the respective dimethylmetal chlorides. Unlike the corresponding lithium compounds, the thiomethyl compounds with AlMe2 and GaMe2 groups are sublimable and well soluble in nonpolar solvents. The compounds (Me2MCH2SMe)2 have been characterized by elemental analyses, multinuclear NMR spectroscopy

  二甲基（甲硫基甲基）金属化合物（Me 2 MCH 2 SMe）2（M = Al，Ga，In）已由LiCH 2 SMe和相应的二甲基金属氯化物制得。与相应的锂化合物不同，具有AlMe 2和GaMe 2基团的硫代甲基化合物可升华，并很好地溶于非极性溶剂中。化合物（Me 2 MCH 2 SMe）2通过元素分析，多核NMR光谱，以及在M = Al和Ga的情况下，通过单晶X射线晶体学对其进行了表征。Al和Ga化合物在固体和非给体溶剂中是二聚体，但是被更强的给体如醚和胺裂解。它们采用的构型中，S结合的甲基位于椅子状六元环系统的赤道位置。从头算到MP2 / 6-31G（d）和B3LYP / 6-31G（d）的理论计算都证实了这些构型为基态，两个S-Me基团在轴向位置的能量较高大约 25千焦耳摩尔- 1。甲苯溶液中颠倒杂环己烷环的障碍（NMR）为39 kJ mol - 1对于Al化合物而言，其分子量为36
• (<i>S</i>)-Dimethylsulfonium(<i>p</i>-tolylsulfinyl)methylide: A New Chiral Sulfonium Ylide and its Use in Asymmetric Epoxidation
  作者：Wanda H. Midura

  DOI：10.1055/s-2006-933131

  日期：——

  The title optically active sulfonium ylide was prepared by methylation of easily available (-)-(S)-p-tolylmethylthiomethyl-sulfoxide and subsequent deprotonation. Its reaction with aldehydes gave α,β-epoxy sulfoxides with full enantioselectivity and moderate diastereoselectivity. The steric course of acid-catalyzed rearrangement of sulfinyl oxiranes is briefly discussed.

  标题光学活性锍叶立德是通过容易获得的 (-)-(S)-p-甲苯基甲硫基甲基亚砜的甲基化和随后的去质子化制备的。它与醛类反应得到具有完全对映选择性和中等非对映选择性的 α,β-环氧亚砜。简要讨论了亚磺酰基环氧乙烷酸催化重排的空间过程。
• Preparation and reactions of some sulfur-substituted tetraorganotin compounds
  作者：Donald J. Peterson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84772-5

  日期：1971.1

  Some sulfur-substituted organotin compounds, R3SnCH2X, where X = SCH3, SO2C4H9-n, SO2C6H5, S+(CH3)2Z−, etc., have been synthesized and studied with regard to their solvolytic and “organometallic-like” behavior. Reactions of the organotin compounds with substrates known to be reactive toward classical organometallic compounds tend to place these materials by comparison on the lower end of the reactivity

  一些硫取代的有机锡化合物中，R 3 SNCH 2 X，其中X =SCH 3，SO 2 Ç 4 ħ 9 -n，SO 2 Ç 6 ħ 5，S +（CH 3）2 ž -等关于它们的溶剂分解和“类似有机金属”的行为，已经进行了合成和研究。通过比较，有机锡化合物与已知对经典有机金属化合物具有反应性的底物的反应倾向于将这些材料置于反应性规模的下限。
• Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Tandem Semi-Pinacol Rearrangement/Alkyne-Aldehyde Metathesis Reaction of Arylpropagylsulfonamide-Tethered 2,3-Epoxycyclohexan-1-ols to Spiropiperidines
  作者：Ming-Nan Lin、Shih-Hui Wu、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/adsc.201100576

  日期：2011.12

  A simple and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed cycloisomerization of arylpropagylsulfonamide-tethered 2,3-epoxycyclohexan-1-ols is described. The cyclization proceeds via tandem semi-pinacol rearrangement/alkyne-aldehyde metathesis to afford spiropiperidines under mild reaction conditions.

  描述了一种简单而有效的三氟甲磺酸催化的芳基丙基磺酰胺连接的2，3-环氧环己-1-醇的环异构化反应。通过串联半频哪醇重排/炔-醛复分解进行环化，在温和的反应条件下得到螺哌啶。