3,5-bis(bromomethyl)benzoic acid chloride | 94111-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(bromomethyl)benzoic acid chloride
• 英文别名: 3,5-bis(bromomethyl)benzoyl chloride
• CAS: 94111-76-9
• 化学式: C₉H₇Br₂ClO
• 分子量: 326.415
• InChiKey: SYWVNMCGQKWVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(bromomethyl)benzoic acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于模板化串联CLIPS / CuAAC环化的异构纯三环肽的通用和简便途径。

  摘要：

  我们报告了一种基于线性的肽快速，干净地转化为三环肽的单罐连接/环化技术，该技术基于使用包含两个苄基溴和两个炔基的四价支架。它们通过CLIPS / CuAAC反应与肽中的半胱氨酸和叠氮化物反应。支架的柔韧性是形成异构异构纯产物的关键，因为柔性支架T4 1和T4 2主要促进单个异构三轮车的形成，而刚性支架T4 3和T4 4不生产清洁产品。由于成功实现了18种规范氨基酸，似乎对氨基酸的数量和类型没有限制。我们还观察到，与末端带有官能团的化合物相比，位于肽末端和半胱氨酸中心的叠氮化物提供了更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201709127
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,5-bis(bromomethyl)benzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  基于模板化串联CLIPS / CuAAC环化的异构纯三环肽的通用和简便途径。

  摘要：

  我们报告了一种基于线性的肽快速，干净地转化为三环肽的单罐连接/环化技术，该技术基于使用包含两个苄基溴和两个炔基的四价支架。它们通过CLIPS / CuAAC反应与肽中的半胱氨酸和叠氮化物反应。支架的柔韧性是形成异构异构纯产物的关键，因为柔性支架T4 1和T4 2主要促进单个异构三轮车的形成，而刚性支架T4 3和T4 4不生产清洁产品。由于成功实现了18种规范氨基酸，似乎对氨基酸的数量和类型没有限制。我们还观察到，与末端带有官能团的化合物相比，位于肽末端和半胱氨酸中心的叠氮化物提供了更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201709127

文献信息

• Synthesis and characterization of blocked and ligand-appended hemes derived from atropisomeric meso-diphenylporphyrins
  作者：Richard Young、Chris K. Chang

  DOI：10.1021/ja00290a027

  日期：1985.2
• Synthesis of Constrained Tetracyclic Peptides by Consecutive CEPS, CLIPS, and Oxime Ligation
  作者：Dieuwertje E. Streefkerk、Marcel Schmidt、Johannes H. Ippel、Tilman M. Hackeng、Timo Nuijens、Peter Timmerman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00378

  日期：2019.4.5

  In Nature, multicyclic peptides constitute a versatile molecule class with various biological functions. For their pharmaceutical exploitation, chemical methodologies that enable selective consecutive macrocyclizations are required. We disclose a combination of enzymatic macrocyclization, CLIPS alkylation, and oxime ligation to prepare tetracyclic peptides. Five new small molecular scaffolds and differently sized model peptides featuring noncanonical amino acids were synthesized. Enzymatic macrocyclization, followed by one-pot scaffold-assisted cyclizations, yielded 21 tetracyclic peptides in a facile and robust manner.