(E,4S)-4-(oxan-2-yloxy)-4-phenylbut-2-enenitrile | 1027732-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E,4S)-4-(oxan-2-yloxy)-4-phenylbut-2-enenitrile
• CAS: 1027732-27-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: NXYSXHXZDBKIHQ-JODIQZLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4S)-4-(oxan-2-yloxy)-4-phenylbut-2-enenitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R) 4-hydroxy-4-phenyl-(E)-but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  由手性氰醇合成γ-羟基-α，β-不饱和酯和腈

  摘要：

  描述了氰甲基和碳乙氧基甲基二苯基膦氧化物与一系列O保护的手性α-羟基醛的霍纳-维蒂希反应。由手性O-保护的氰醇制备具有高对映体纯度的α-羟基醛。分离出形成的γ-羟基-α，β-不饱和化合物，具有高对映体纯度和极佳的收率。在所有情况下，观察到完全的E-选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00085-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-phenyl[(tetrahydropyran-2-yloxy)]acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (E,4S)-4-(oxan-2-yloxy)-4-phenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  由手性氰醇合成γ-羟基-α，β-不饱和酯和腈

  摘要：

  描述了氰甲基和碳乙氧基甲基二苯基膦氧化物与一系列O保护的手性α-羟基醛的霍纳-维蒂希反应。由手性O-保护的氰醇制备具有高对映体纯度的α-羟基醛。分离出形成的γ-羟基-α，β-不饱和化合物，具有高对映体纯度和极佳的收率。在所有情况下，观察到完全的E-选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00085-5

文献信息

• Synthesis of γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Esters and Nitriles from Chiral Cyanohydrins
  作者：Jan Marcus、Pauline J. van Meurs、Adrianus M.C.H. van den Nieuwendijk、Mathieu Porchet、Johannes Brussee、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00085-5

  日期：2000.4

  and carbethoxymethyl diphenylphosphine oxides with a range of O-protected chiral α-hydroxy aldehydes is described. The α-hydroxy aldehydes were prepared with high enantiomeric purity from chiral O-protected cyanohydrins. The γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds formed were isolated in high enantiomeric purity and excellent yield. In all cases complete E-selectivity was observed.

  描述了氰甲基和碳乙氧基甲基二苯基膦氧化物与一系列O保护的手性α-羟基醛的霍纳-维蒂希反应。由手性O-保护的氰醇制备具有高对映体纯度的α-羟基醛。分离出形成的γ-羟基-α，β-不饱和化合物，具有高对映体纯度和极佳的收率。在所有情况下，观察到完全的E-选择性。