(+)-S-myricanol 5-O-β-D-glucopyranoside | 90052-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (+)-S-myricanol 5-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Myricanol 5-O-β-D-glucopyranoside；myricanol-5-O-β-D-glucopyranoside；(+)-S-Myricanol glucoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(11S)-11,17-dihydroxy-3,4-dimethoxy-5-tricyclo[12.3.1.12,6]nonadeca-1(17),2,4,6(19),14(18),15-hexaenyl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 90052-02-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₀
• 分子量: 520.577
• InChiKey: NPSYWDNXSMBWKP-KUKUFDJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C
• 沸点：
  787.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-S-myricanol 5-O-β-D-glucopyranoside 在 acetate buffer 、 pyridinium chlorochromate 、 β-glucosidase 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 杨梅酮
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents of Chinese Natural Medicines. VII. Inhibitors of Degranulation in RBL-2H3 Cells and Absolute Stereostructures of Three New Diarylheptanoid Glycosides from the Bark of Myrica rubra.

  摘要：

  从中国杨梅树的树皮中分离出了三种新的日芳丙烯糖苷，分别命名为 (+)-S-美利卡醇 5-O-β-D-葡萄糖苷、桂皮醇 A 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，以及桂皮醇 B 5-O-α-L-阿拉伯呋喃糖苷（1→6）-β-D-葡萄糖苷，同时还分离出了二十种已知化合物。新的日芳丙烯糖苷的绝对立体结构通过化学和物理化学证据明确，包括改进的莫舍尔法的应用。研究了分离化合物对 RBL-2H3 细胞中 β-氨基酮糖苷酶释放的抑制作用，发现几种日芳丙烯化合物、美利卡醇、(+)-S-美利卡醇、桂皮酮以及桂皮醇 A 和 B，还有一种黄酮类化合物美利克林，均表现出抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.208