(1R,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3-propanetriol | 84799-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1R,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3-propanetriol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2,3-triol；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propane-1,2,3-triol；(1′R,2′R)-guaiacyl glycerol；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)glycerol；(1'R,2'R)-guaiacyl glycerol；(1'R,2'R)-guaiacylglycerol；threo-Guaiacylglycerol
• CAS: 84799-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: LSKFUSLVUZISST-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3-propanetriol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3-propanetriol tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Phenolic glucoside gallates from quercus mongolica and q. acutissima

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82367-5
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 AD-mix 作用下， 生成 (1R,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3-propanetriol
  参考文献：
  名称：

  特定模型的光谱和非对映体的模型单木酚衍生物的人口：三醇链中的手性效应。

  摘要：

  1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）丙烷-1,2,3-三醇（HMPPT）的两个非对映异构体的单构象光谱已在孤立的喷射冷却条件下进行。HMPPT是松柏醇的紧密类似物，松柏醇是构成木质素的三种单体之一，木质素是赋予植物结构完整性的芳香族生物聚合物。在HMPPT中，松柏油基醇的双键已被氧化生成手性中心位于C（α）和C（β）的烷基三醇链，从而结合了通常发生的单体亚基之间的β-O-4键的关键方面在木质素中。（R，S）-和（R，R）-HMPPT非对映异构体已经以纯净的形式合成用于研究。进行了共振双光子电离（R2PI），UV孔燃烧（UVHB）/ IR-UV孔燃烧（IR-UV HB）和共振离子浸红外（RIDIR）光谱学，提供了单形态UV S 0 –S 1区域（35200–35800 cm –1）的光谱和氢化物拉伸区域的IR光谱。的（五个构象异构体[R ，小号） -和（四个构象异构体[R ，- [R）-HMPP

  DOI：

  10.1021/jp204367k

文献信息

• Lundgren, Lennart N.; Popoff, Thomas; Theander, Olof, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 10, p. 695 - 700
  作者：Lundgren, Lennart N.、Popoff, Thomas、Theander, Olof

  DOI：——

  日期：——
• Phenolic glucoside gallates from quercus mongolica and q. acutissima
  作者：Kanji Ishimaru、Gen-Ichiro Nonaka、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82367-5

  日期：1987.1
• Conformation-Specific Spectroscopy and Populations of Diastereomers of a Model Monolignol Derivative: Chiral Effects in a Triol Chain
  作者：Jacob C. Dean、Evan G. Buchanan、William H. James、Anna Gutberlet、Bidyut Biswas、P. Veeraraghavan Ramachandran、Timothy S. Zwier

  DOI：10.1021/jp204367k

  日期：2011.8.4

  HMPPT is a close analog of coniferyl alcohol, one of the three monomers that make up lignin, the aromatic biopolymer that gives structural integrity to plants. In HMPPT, the double bond of coniferyl alcohol has been oxidized to produce an alkyl triol chain with chiral centers at C(α) and C(β), thereby incorporating key aspects of the β-O-4 linkage between monomer subunits that occurs commonly in lignin

  1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）丙烷-1,2,3-三醇（HMPPT）的两个非对映异构体的单构象光谱已在孤立的喷射冷却条件下进行。HMPPT是松柏醇的紧密类似物，松柏醇是构成木质素的三种单体之一，木质素是赋予植物结构完整性的芳香族生物聚合物。在HMPPT中，松柏油基醇的双键已被氧化生成手性中心位于C（α）和C（β）的烷基三醇链，从而结合了通常发生的单体亚基之间的β-O-4键的关键方面在木质素中。（R，S）-和（R，R）-HMPPT非对映异构体已经以纯净的形式合成用于研究。进行了共振双光子电离（R2PI），UV孔燃烧（UVHB）/ IR-UV孔燃烧（IR-UV HB）和共振离子浸红外（RIDIR）光谱学，提供了单形态UV S 0 –S 1区域（35200–35800 cm –1）的光谱和氢化物拉伸区域的IR光谱。的（五个构象异构体[R ，小号） -和（四个构象异构体[R ，- [R）-HMPP