2-methyl-5,7-dinitro-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one | 914642-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-methyl-5,7-dinitro-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one
• 英文别名: 2-methyl-5,7-dinitro-4H-benz[d][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 914642-03-8
• 化学式: C₉H₅N₃O₆
• 分子量: 251.155
• InChiKey: RIBQTAWPKMIQSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  129.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,7-dinitro-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2-methyl-5,7-dinitroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。6.芳香硝基取代胺的亲核置换中的显着区域选择性

  摘要：

  5,7-二硝基喹唑啉-4-酮通过N-，S-和O-亲核试剂进行硝基的亲核置换。与先前研究的二硝基取代的苯并环五元和七元杂环（观察到高度的选择性）相反，这些喹唑啉主要生成区域异构取代产物的混合物。同时，伯胺和仲胺选择性地反应以提供5-氨基喹唑啉酮（peri - substitution）。对于具有相邻的硝基和羰基的一些其他多硝基芳族化合物，观察到类似的效果。这种现象被归因于中间的稳定化围-σ-复杂通过分子内氢键Ñ + NH ... O C.

  DOI：

  10.1021/jo702532x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲酸 在 三氯化铁 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-methyl-5,7-dinitro-4H-benzo[d][1,3]oxazine-4-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-dinitroanthranilic acid and benzo-fused six-membered heterocycles on its basis

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428002120254