(4R,5S)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 77877-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 77877-26-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: FBOYRQHTKGBHPD-DTTOXWODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(R)-2-Methyl-1-((4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-3-phenyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯醇化物的不对称酰化反应。第一种直接构建手性 β-二羰基合成子的方法

  摘要：

  酰化 2 propionimides 手性：isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 etmethyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2

  DOI：

  10.1021/ja00316a077
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-1-((4R,5S)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-oxazolidin-3-yl)-3-phenyl-propane-1,3-dione 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5S)-3-[(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯醇化物的不对称酰化反应。第一种直接构建手性 β-二羰基合成子的方法

  摘要：

  酰化 2 propionimides 手性：isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 etmethyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2

  DOI：

  10.1021/ja00316a077

文献信息

• On the reversal of the stereoselectivity in the evans aldol reaction of α-amino aldehydes
  作者：Kyoko Hayashi、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80500-6

  日期：1991.12

  Reversal of the stereoselectivity in the Evans aldol reaction of Boc-(S)-prolinal (3), observed during the total synthesis of dolastatin 10 (1), was proved to be due to the amounts of dibutylboron triflate and triethylamine. (R)-Alaninal derivatives (14) also showed the analogous reversal of the stereoselectivity.

  在全合成dolastatin 10（1）期间观察到的Boc-（S）-脯氨酸（3）的Evans aldol反应中的立体选择性逆转被证明是由于三氟甲磺酸二丁基硼和三乙胺的含量所致。（R）-丙氨酸衍生物（14）也显示出立体选择性的类似逆转。
• Enantioselective aldol condensations. 2. Erythro-selective chiral aldol condensations via boron enolates
  作者：D. A. Evans、J. Bartroli、T. L. Shih

  DOI：10.1021/ja00398a058

  日期：1981.4