N-{4-[3-Butyl-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-[1,2,4]triazol-4-ylmethyl]-phenyl}-2-(1H-tetrazol-5-yl)-benzamide | 134460-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[3-Butyl-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-[1,2,4]triazol-4-ylmethyl]-phenyl}-2-(1H-tetrazol-5-yl)-benzamide
• 英文别名: N-[4-[[3-butyl-5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1,2,4-triazol-4-yl]methyl]phenyl]-2-(2H-tetrazol-5-yl)benzamide
• CAS: 134460-94-9
• 化学式: C₂₉H₃₀N₈O₂S
• 分子量: 554.676
• InChiKey: NODXAMFYUHYYBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[3-Butyl-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-[1,2,4]triazol-4-ylmethyl]-phenyl}-2-(1H-tetrazol-5-yl)-benzamide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.5h， 以72%的产率得到N-{4-[3-Butyl-5-(4-methoxy-phenylmethanesulfinyl)-[1,2,4]triazol-4-ylmethyl]-phenyl}-2-(1H-tetrazol-5-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自4H-1,2,4-三唑和3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三唑的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5

  DOI：

  10.1021/jm00057a009
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 盐酸 、 trimethyltin azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-{4-[3-Butyl-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-[1,2,4]triazol-4-ylmethyl]-phenyl}-2-(1H-tetrazol-5-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自4H-1,2,4-三唑和3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4]三唑的非肽血管紧张素II拮抗剂。

  摘要：

  通过多种合成途径，我们合成了一系列3,4,5-三取代的4H-1,2,4-三唑和相关的系列3H-咪唑并[1,2-b] [1,2,4三唑类药物，并在体外和体内将其评估为血管紧张素II（AII）拮抗剂。主要工作集中在三唑在C3处带有正烷基取代基和4-[（2-羧基苯甲酰基）氨基]苄基，（2'-羧基联苯-4-基）甲基或[2'-（1H-四唑-5）在N 4处的-基）联苯基-4-基]甲基侧链。在C5的众多变化中，苄硫基的效力最佳。特别值得注意的是3-正丁基-5-[（2-羧基苄基）硫基] -4-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-1,2 ，4-三唑（71，IC50 1.4 nM），以0.3 mg / kg iv的速度阻断了清醒大鼠的AII升压反应，作用时间约为6小时，类似于DuP 753。尽管71的口服活性仅高10倍，但单酸类似物62具有良好的口服生物利用度。在双环衍生物中，最有效的是2-n-丁基5

  DOI：

  10.1021/jm00057a009

文献信息

• US5336778A
  申请人：——

  公开号：US5336778A

  公开（公告）日：1994-08-09