3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propanal | 60083-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propanal
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-2-phenylhydrazonopropanal；3-oxo-3-phenyl-2-phenylhydrazono-propionaldehyde；3-Oxo-3-phenyl-2-phenylhydrazono-propionaldehyd；α.γ-Dioxo-β-phenylhydrazono-α-phenyl-propan；(2E)-3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazinylidene)propanal
• CAS: 60083-18-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: SVUMFQTYYCYKAT-SAPNQHFASA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  408.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propanal 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl(2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Studies with 2-Arylhydrazono-3-oxopropanaIs: A Novel Route to 4-Aroyl-2-aryl-1,2,3-triazoIes, 3-Substituted 4-Arylazopyrazoles, 2-Substituted Glyoxalonitrile and 3-Oxoalkanonitriles

  摘要：

  2-芳基肼醛酮 1 与盐酸羟胺反应生成相应的肼醛 3，在乙酸酐中回流环化为异噁唑烷 9，并在与吡啶处理时转化为 2-芳基肼醛酮腈 (4)。1 与肼类化合物反应生成二肼酮 10，经过吡啶处理后转化为芳基偶氮吡唑烷 11，而使用酸性试剂处理则形成 3-酰基-2-苯基-1,2,3-三唑烷 12。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-1216
• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 、 phenyldiazonium chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-oxo-3-phenyl-2-(phenylhydrazono)propanal
  参考文献：
  名称：

  Studies With Functionally Substituted Heteroaromatics: A Novel Route for the Synthesis of 1-Aryl-6-oxopyridazinones, 1-Arylpyridazine-6-imines and 1-Aryl-6-imino-4-pyridazinals

  摘要：

  Aryldiazonium 盐与3-二甲基氨基-1-取代烯酮 1 a-c 反应，生成2-芳基肼佐-3-氧代-3-取代丙醛，这些化合物是合成吡嗪酮的优秀前体。2-氰基-5-二甲基氨基-3-取代戊-2,4-二烯腈 12 a-b 与苯二氮盐在乙醇钠氢氧化物中反应，生成吡嗪醛 13 a, b。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1512

文献信息

• Efficient synthesis of 3-aroylcinnolines from aryl methyl ketones
  作者：Nouria A Al-Awadi、Mohamed Hilmy Elnagdi、Yehia A Ibrahim、Kamini Kaul、Ajith Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01141-8

  日期：2001.2

  An efficient synthesis of 3-aroylcinnolines starting from the appropriate aryl methyl ketones is described. The latter were converted in two steps to the corresponding 3-oxo-3-aryl-2-arylhydrazonopropanals, which upon acid catalyzed cyclization in conc. sulfuric acid or polyphosphoric acid (PPA) led to the corresponding 3-aroylcinnolines.

  描述了从合适的芳基甲基酮开始的3-芳基肉桂啉的有效合成。将后者分两步转化为相应的3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛，其在浓盐酸中经酸催化环化。硫酸或多磷酸（PPA）生成相应的3-aroylcinnolines。
• Photoisomerisation d'arylhydrazones-2 de dicetones-1,2 substituees en 2.
  作者：R. Pichon、J. Le Saint、P. Courtot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92091-5

  日期：1981.1

  A syn-anti photoisomerisation of the carbon-nitrogen double bond is responsible for the photochromic properties observed with 2-arylhydrazones of 2-substituted 1,2-diketones. We have determined the multiplicity of the excited state involved in the process and we have shown that, in the thermal back-reaction, syn-anti isomerisation takes place through rotation around the CN bond rather than through

  碳-氮双键的顺-反光异构化是由2-取代的1,2-二酮的2-芳基hydr酮所观察到的光致变色性质的原因。我们已经确定了该过程涉及的激发态的多样性，并且我们已经表明，在热逆反应中，顺-反异构化是通过围绕CN键旋转而不是通过氮原子的反转发生的。
• <i>N</i>-Azolylmethyl ketones as building blocks in heterocyclic synthesis: Synthesis of new polyfunctionally substituted azolylarylazophenols, azolylpyridones and azolylthiophenes
  作者：Balkis Al-Saleh、Morsy Ahmed El-Apasery、Mervat Mohammed Abdelkhalik、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570400125

  日期：2003.1

  2-arylhydrazonopropanals 3a-c to yield polyfunctionally substituted azolylarylazophenols 5 and 8. The reaction of 1b and 2 with phenylisothiocyanate in the presence of α-haloketones afforded the azolylthiophenes 12a,b and 13a,b. The reaction of 20 with α-haloketone afforded 5-benzotriazol-1-yl-6-methyl-2-(2-oxopropylsulfanyl)nicotinonitrile 21 that was utilized as building blocks for the synthesis of condensed

  标题化合物1a-b和2与2-芳基肼基丙醛3a-c反应，得到多官能取代的偶氮基芳基偶氮苯酚5和8。1b和2与苯基异硫氰酸酯在α-卤代酮存在下反应，得到偶氮基噻吩12a，b和13a，b。 。20与α-卤代酮的反应提供了5-苯并三唑-1-基-6-甲基-2-（2-氧丙基硫基）烟腈21，其被用作合成缩合吡啶的结构单元。将化合物21与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，得到噻吩并[2，3 - b ]吡啶-3-基-N，N-二甲基甲am衍生物22。将其进一步用氢化钠环化成1 H-二硫代[2，3- b]。4,5- b'] dipyridin-4-one衍生物23。
• Chemistry of 2-Arylhydrazonopropanals: Novel Synthesis of 1,6-Dihydropyridazines and 5-Heteroaryl Substituted Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidines and Pyrazolo[3,4-b]Pyridines
  作者：Mervat Mohammed Abdel-Khalik、Samia Michel Agamy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1055/s-2001-17522

  日期：——

  The reaction of 2-arylhydrazonopropanals 1a-d with dimethyl acetylenedicarboxylate in anhydrous dichloromethane in the presence of triphenylphosphine afforded 1,6-dihydropyridazines 2a-d. Compound 1a reacted with dimethyl acetylenedicarboxylate in refluxing acetic acid yielding the corresponding Michael adduct 4. Whereas compound 1d failed to react in acetic acid with diphenylacetylene, its reaction with the same reagent in anhydrous dichloromethane in the presence of triphenylphosphine afforded the Michael adduct 3. Compounds 2b-d reacted with hydrazine hydrate affording the corresponding pyridazino[3,4-d]pyr-idazines 6b-d. 2-Arylhydrazonopropanals 1a,b reacted with 5-methyl-1H-pyrazol-3-amine in ethanol yielding the corresponding condensation products 8a,b, which cyclized to the 7-substituted 2-methyl-6-phenylazopyrazolo[1,5-a]pyrimidines 9a,b and 4-substituted 3-methyl-5-phenylazopyrazolo[3,4-b]pyridines 10a,b on refluxing in acetic acid. 2-Phenylhydrazonopropanal 1a reacted with p-benzoquinone yielding the resorcinol derivative 12.

  2-芳基亚肼基丙醛1a-d与乙炔二甲酸二甲酯在无水二氯甲烷中在三苯基膦存在下反应得到1,6-二氢哒嗪2a-d。化合物1a与乙炔二甲酸二甲酯在回流乙酸中反应，得到相应的迈克尔加合物4。虽然化合物1d未能在乙酸中与二苯乙炔反应，但其在无水二氯甲烷中在三苯基膦存在下与相同试剂反应，得到迈克尔加合物3。 化合物2b-d与水合肼反应，得到相应的哒嗪并[3,4-d]哒嗪6b-d。 2-芳基亚肼基丙醛1a,b与5-甲基-1H-吡唑-3-胺在乙醇中反应，生成相应的缩合产物8a,b，其环化为7-取代的2-甲基-6-苯基偶氮吡唑并[1,5-a ]嘧啶9a，b和4-取代的3-甲基-5-苯基偶氮吡唑并[3，4-b]吡啶10a，b在乙酸中回流。 2-苯基腙丙醛 1a 与对苯醌反应，生成间苯二酚衍生物 12。
• Détermination du site de chélation dans des systèmes cycliques arylhydrazone–imine à 6 atomes. Échanges intra- et intermoleculaires du proton chélaté
  作者：Roger Pichon、Jean-Yves Le Gall、Pierre Courtot

  DOI：10.1139/v82-004

  日期：1982.1.1

  Chelation sites of the proton and structures of chelated six-atom ring systems have been determined for 2-arylhydrazono-3-aryliminopropane-1-ones and 2-arylhydrazono-1,3-bis(arylimino)propanes. Nuclear magnetic resonance spectroscopy allowed determination in these compounds of two types of exchange of the chelated proton. The first type concerns an intramolecular exchange between the two nitrogen atoms

  质子的螯合位点和螯合六原子环系统的结构已确定为 2-arylhydrazono-3-aryliminopropane-1-ones 和 2-arylhydrazono-1,3-bis(arylimino)propanes。核磁共振波谱允许在这些化合物中测定螯合质子的两种类型的交换。第一种类型涉及腙和亚氨基的两个氮原子之间的分子内交换。我们已经表明内部互变异构平衡取决于几个因素（溶剂、温度和固定在偶氮和亚氨基芳环上的取代基）。第二种类型的交换对应于分子间交换，最有可能是溶质-溶质类型，这取决于溶液的温度和浓度。