(3R,4s)-3-羟基-4-苯基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 952343-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3R,4s)-3-羟基-4-苯基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (-)-(3R,4S)-tert-butyl 3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (-)-tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate；N-Boc-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine；(3R,4S)-tert-butyl-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate；(3R,4S)-tert-Butyl 3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3R,4S)-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 952343-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: HDSXAVJRWGKVDK-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4s)-3-羟基-4-苯基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 tetrafluoroboric acid diethyl ether complex 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 tert-butyl 4-{[(3R,4S)-3-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl}oxy)-4-phenylpyrrolidin-1-yl]carbonyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL PYRROLIDINE ETHER TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA TACHYKININE A BASE DE PHENYLE PYRROLIDINE ETHER

  摘要：

  公开号：

  WO2005032464A3
• 作为产物：
  描述：

  3-Boc-6-氧杂-3-氮杂二环[3.1.0]己烷 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4s)-3-羟基-4-苯基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL PYRROLIDINE ETHER TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA TACHYKININE A BASE DE PHENYLE PYRROLIDINE ETHER

  摘要：

  公开号：

  WO2005032464A3

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chiral Alkoxyamines as Precatalysts: Catalyst Structure, Active Species, and Substrate Scope
  作者：Keiichi Murakami、Yusuke Sasano、Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Eunsang Kwon、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ja509766f

  日期：2014.12.17

  The development and characterization of enantioselective organocatalytic oxidative kinetic resolution (OKR) of racemic secondary alcohols using chiral alkoxyamines as precatalysts are described. A number of chiral alkoxyamines have been synthesized, and their structure-enantioselectivity correlation study in OKR has led us to identify a promising precatalyst, namely, 7-benzyl-3-n-butyl-4-oxa-5-azahomoadamantane

  描述了使用手性烷氧基胺作为预催化剂的外消旋仲醇的对映选择性有机催化氧化动力学拆分 (OKR) 的开发和表征。已经合成了许多手性烷氧基胺，它们在 OKR 中的结构-对映选择性相关性研究使我们确定了一种有前途的前催化剂，即 7-苄基-3-正丁基-4-氧杂-5-氮杂高金刚烷，它提供了各种手性脂肪族仲醇（ee 高达 >99%，k(rel) 高达 296）。在一项机理研究中，含氯氧铵物种被确定为烷氧基胺预催化剂原位生成的活性物种，并且发现氯原子对于高反应性和对映选择性至关重要。
• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。
• Enzyme-catalyzed kinetic resolution of N-Boc-trans-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine
  作者：Ferenc Faigl、Ervin Kovács、Dóra Balogh、Tamás Holczbauer、Mátyás Czugler、Béla Simándi

  DOI：10.2478/s11532-013-0347-8

  日期：2014.1.1

  The first enzyme-catalyzed kinetic resolution of tert-butyl-3-hydroxy-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate is presented. Enzyme, solvent and temperature optimization resulted in a new resolution method with E = 40 enantioselectivity. The acetate derivative of the (+)-(3S,4R) enantiomer formed while the (−)-(3R,4S) isomer remained intact. Very good enantioselectivities (E &gt; 200) were achieved in the enzyme-catalyzed alcoholysis of the racemic acetate in i-propanol and t-butanol where the (+)-(3S,4R) enantiomer was prepared in pure form (ee &gt; 99.7%). Absolute configuration of the (−)-(3R,4S)-enantiomer was determined by single crystal X-ray diffraction method.

  摘要：本文介绍了第一个以酶催化的动力学分辨法对叔丁基-3-羟基-4-苯基吡咯烷-1-羧酸酯进行的研究。通过对酶、溶剂和温度的优化，得到了一种新的分辨方法，其对映选择性为 E = 40。在醋酸酯衍生物中，形成了（+）-（3S,4R）对映体，而（-）-（3R,4S）异构体保持不变。在酶催化的醇解反应中，使用异丙醇和叔丁醇，获得了非常好的对映选择性（E > 200），其中（+）-（3S,4R）对映体以纯形式制备（ee > 99.7%）。通过单晶X射线衍射方法确定了（-）-（3R,4S）-对映体的绝对构型。
• Phenyl pyrrolidine ether tachykinin receptor antagonists
  申请人：DeVita J. Robert

  公开号：US20070043015A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention is directed to certain phenyl pyrrolidine ether compounds which are useful as neurokinin-1 (NK-1) receptor antagonists, and inhibitors of tachykinin and in particular substance P. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including emesis, depression, and anxiety.

  本发明涉及某些苯基吡咯烷醚化合物，其作为神经激肽-1（NK-1）受体拮抗剂和快速激肽，特别是物质P的抑制剂具有用途。本发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的制药配方以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病，包括呕吐、抑郁和焦虑方面的应用。
• 6 SUBSTITUTED 2- HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS
  申请人：Braganza John Frederick

  公开号：US20110144084A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。