3-Chloro-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione | 75966-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Chloro-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Chloro-4-methyl-3-cyclobuten-1,2-dion；3-chloro-4-methyl-1,2-dioxocyclobut-3-ene；3-chloro-4-methylcyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 75966-10-8
• 化学式: C₅H₃ClO₂
• 分子量: 130.531
• InChiKey: XKDCGZYORFZGCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  80-88 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(对甲苯基)锡烷 、 3-Chloro-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到3-Methyl-4-(4-methylphenyl)-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代环丁烯二酮与有机锡的交叉偶联反应合成取代的环丁烯二酮。

  摘要：

  卤代取代的环丁烯二酮经历钯催化与有机锡的交叉偶联，为合成取代的环丁烯二酮提供了温和的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97604-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-triethoxy-2-methyl-2-cyclobutenone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Chloro-4-methyl-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  合成von 3-Hydroxy-4-methyl-3-cyclobuten-1,2-dion（Mmonmoniliformin）† ‡

  摘要：

  3-羟基-4-甲基-3-环丁烯-1,2-二酮（甲基moniliformin）的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630504

文献信息

• 4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones): bisquaryls
  作者：Lanny S. Liebeskind、Marvin S. Yu、Richard H. Yu、Jianying Wang、Karl S. Hagen

  DOI：10.1021/ja00073a021

  日期：1993.10

  oxidative dimerization of (tri-n-butylstannyl)cyclobutene-1,2-diones (providing symmetrically substituted bisquaryls) or by a palladium-copper cocatalyzed cross-coupling of 3-substituted-4-(tri-n-butylstannyl)-3-cyclobutene-1,2-diones with 3-halo-4-substituted-3-cyclobutene-1,2-diones (providing a route to unsymmetrically substituted bisquaryls). The novel parent bisquaric acid is a very strong BrOnsted acid

  4,4'-Bi(cyclobutene-1,2-diones)，一种衍生自方酸的新型化合物，此处命名为双方芳基，首次通过钯催化的（三正丁基甲锡烷基）环丁烯氧化二聚反应制备-1,2-二酮（提供对称取代的双四芳基）或通过钯-铜共催化的 3-取代-4-（三正丁基甲锡烷基）-3-环丁烯-1,2-二酮与 3-卤素的交叉偶联-4-取代-3-环丁烯-1,2-二酮（提供不对称取代双四芳基的途径）。新的母体双方酸是一种非常强的布朗斯台德酸，显然在溶解时完全电离；仅观察到一个 pK a 值 (pK a = -4.49)
• CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVE, NONAQUEOUS ELECTROLYTIC SOLUTION, AND LITHIUM ION SECONDARY BATTERY
  申请人：NEC Corporation

  公开号：US20170210764A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  A nonaqueous electrolytic solution comprising a cyclobutenedione derivative represented by the following general formula (1): wherein R 1 represents an organic group having a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon triple bond in its structure, and R 2 represents an alkyl group having 1-6 carbon atoms, an alkoxy group having 1-6 carbon atoms, a thioalkyl group having 1-6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted thioaryl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

  一种非水电解质溶液，包括以下通用式（1）所代表的环丁二酮衍生物：其中R1代表具有碳-碳双键或碳-碳三键结构的有机基团，R2代表具有1-6个碳原子的烷基基团，具有1-6个碳原子的烷氧基团，具有1-6个碳原子的硫代烷基基团，取代或未取代的硫代芳基团，取代或未取代的芳基团，或取代或未取代的杂芳基团。
• Synthesis of ferrocenyl quinones
  作者：Metin Zora、Baris Yucel、Serdar Acikalin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00099-6

  日期：2003.3

  A squarate-based synthesis of ferrocenyl quinones is described. Thermolysis of ferrocenyl-substituted cyclobutenones, prepared from ferrocenyl cyclobutenediones and alkenyllithiums, affords hydroquinones, which furnish, upon oxidation, ferrocenyl quinones. Ferrocenyl cyclobutenediones have been prepared from known cyclobutenediones by nucleophilic addition of ferrocenyllithium followed by hydrolysis

  描述了基于方酸的二茂铁基醌的合成。由二茂铁基环丁烯二酮和烯基锂制备的二茂铁基取代的环丁烯酮进行热解，得到氢醌，其在氧化时提供二茂铁醌。二茂铁基cyclobutenediones已经从已知cyclobutenediones通过亲核加成ferrocenyllithium的制备，接着水解，将Pd /铜助催化的交叉偶联用（三- Ñ -butylstannyl）二茂铁或的Friedel-Crafts烷基化二茂铁。
• Antimigraine cyclobutenedione derivatives of indolylalkyl-pyridinyl and
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05521188A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  A series of novel 5-cyclobutenedione derivatives of indolylalkylpiperazinyl pyridines and pyrimidines of Formula I are intended for use in the alleviation of vascular headaches. ##STR1##

  一系列新型5-环丁二酮衍生物的吲哚基烷基哌嗪基吡啶和嘧啶（式I）旨在用于缓解血管性头痛。 ##STR1##
• Antimigraine cyclobutenedione derivatives of indolylalkyl-pyridinyl and pyrimidinylpiperazines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0645385A1

  公开（公告）日：1995-03-29

  A series of novel 5-cyclobutenedione derivatives of indolylalkylpiperazinyl pyridines and pyrimidines of Formula I are intended for use in the alleviation of vascular headaches.

  一系列吲哚烷基哌嗪基吡啶和嘧啶的新型 5-环丁二酮衍生物，其式 I 可用于缓解血管性头痛。