3-fluorophenethyl 4-methylbenzenesulfonate | 26416-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluorophenethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 2-(3-Fluorophenyl)ethyl p-toluenesulfonate；2-(3-fluorophenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 26416-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₅FO₃S
• 分子量: 294.347
• InChiKey: VUGLAMKDPPZQPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluorophenethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S)-1'-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-piperidin]-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-氟苯酚乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-fluorophenethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮作为钾竞争性酸阻滞剂的发现，合成及构效关系

  摘要：

  为了发现一种比现有质子泵抑制剂更有效的胃分泌药，新型3,4-二氢-1 H-螺（萘-2,2'-哌啶）-1-酮衍生物可能占据两个重要的位置基于对接模型设计了H +，K + -ATPase的亲脂性口袋（称为LP-1和LP-2），它可以与K +-结合位点牢固结合。在合成的化合物中，化合物4d在大鼠中显示出强大的H +，K + -ATPase抑制活性和高胃浓度，从而对组胺刺激的大鼠胃酸分泌产生有效的抑制作用。此外，4d对大鼠的组胺刺激的胃酸分泌具有显着的抑制作用，给药后起效迅速，作用持续时间适中。这些发现可能会导致对钾竞争性酸阻滞剂药物设计的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.012

文献信息

• Pyrrolidine compounds and medicinal utilization thereof
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：US06468998B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention provides a pyrrolidine compound of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active compound thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further provides a pharmaceutical composition containing a compound of the formula (I), an optically active compound thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable additive. The compound of the present invention has a serotonin 2 receptor antagonistic action along with a platelet aggregation suppressive action, a peripheral circulation improving action and a lacrimation promoting action. Therefore, the compound of the present invention can be a useful medicine showing effect against thrombotic embolism, dry eye and the like.

  本发明提供了一种式(I)的吡咯烷化合物，其中每个符号如规范中定义，以及其光学活性化合物和药学上可接受的盐。本发明还提供了一种含有式(I)的化合物、其光学活性化合物或药学上可接受的盐以及药学上可接受的添加剂的药物组合物。本发明的化合物具有血清素2受体拮抗作用，同时具有抑制血小板聚集、改善外周循环和促进泪液分泌的作用。因此，本发明的化合物可以是一种有益的药物，对抗血栓栓塞、干眼症等具有一定效果。
• Synthesis and biological evaluation of pyrrolidine-based T-type calcium channel inhibitors for the treatment of neuropathic pain
  作者：Hak Kyun Yang、Woo Seung Son、Keon Seung Lim、Gun Hee Kim、Eun Jeong Lim、Changdev G. Gadhe、Jae Yeol Lee、Kyu-Sung Jeong、Sang Min Lim、Ae Nim Pae

  DOI：10.1080/14756366.2018.1513926

  日期：2018.1.1

  T-type channel inhibitors showed promising in vivo efficacy in neuropathic pain animal models and are being investigated in clinical trials. Herein we report development of novel pyrrolidine-based T-type calcium channel inhibitors by pharmacophore mapping and structural hybridisation followed by evaluation of their Cav3.1 and Cav3.2 channel inhibitory activities. Among potent inhibitors against both

  神经性疼痛的治疗是迫切的医疗需求之一，T型钙通道是神经性疼痛的有希望的治疗靶点。几种有效的T型通道抑制剂在神经性疼痛动物模型中显示出有希望的体内功效，并且正在临床试验中进行研究。在本文中，我们报告了通过药效基团定位和结构杂交，然后对其Cav3.1和Cav3.2通道抑制活性进行评估的新型基于吡咯烷的T型钙通道抑制剂的开发。根据体内药代动力学研究，在针对Cav3.1和Cav3.2通道的有效抑制剂中，一种基于体外ADME特性的有前途的化合物20n在大鼠中显示出令人满意的血浆和脑暴露。
• Enantioselective Divergent Syntheses of <i>Cephalotaxus</i> Alkaloids: (−)-Cephalotaxine, (−)-Cephalotine B, and (−)-Fortuneicyclidins A and B
  作者：Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Xin-Yu Liu、Yu-Han Yang、Xian-He Zhao、Xiao-Yan Ma、Chao Peng、Yi-Jun Fan、Yong Qin、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.3c01572

  日期：2023.4.26

  block with the tetracyclic A/B/C/D ring system, a concise enantioselective total synthesis of (−)-cephalotaxine starting from readily available homopiperonyl alcohol has been achieved in nine steps with only two column chromatography purifications. Following the tactical introduction of the Meinwald rearrangement, enantioselective divergent syntheses of (−)-cephalotine B with an additional C3–O–C11

  开发了一种新策略，重点关注环 D 的最后阶段不对称组装，它固有地拥有 (−)-头孢紫杉醇 A/B/C/D 环系统中最密集的手性中心和官能团部分，其中设计并探索了一种新型 Rh 催化的叔烯酰胺与烯醇重氮乙酸酯的不对称 (2 + 3) 环化反应，用于对映选择性构建具有独特螺环氮杂-季立构中心的关键环戊烷环 D。基于使用四环 A/B/C/D 环系统快速获得手性功能化结构单元，以现成的高胡椒醇为起始原料，仅用两根色谱柱，通过九个步骤实现了 (−)-头孢紫杉醇的简明对映选择性全合成层析纯化。
• 2,6-diazaspiro[3.4]octan-7-one derivatives as potent sigma-1 receptor antagonists that enhanced the antinociceptive effect of morphine and rescued morphine tolerance
  作者：Kequan Fu、Wen Xu、Ruicong Yang、Huimin Zhao、Huanyu Xu、Yaqin Wei、Hongli Liu、Yinli Qiu、Danqi Chen、Dong Guo、Bing Xiong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115178

  日期：2023.3

  antagonists harboring the 2,6-diazaspiro[3.4]octan-7-one scaffold. Through a detailed structure-activity relationship study, we identified compound 32 as a potent σ1R antagonist, which significantly enhanced the antinociceptive effect of morphine and rescued morphine-induced analgesic tolerance. Our results support σ1R antagonism as a promising strategy to develop novel analgesics and highlight the therapeutic

  阿片类药物是治疗疼痛的有效镇痛药。但大剂量重复使用常导致镇痛耐受，限制了其临床应用。据报道，Sigma-1 受体 (σ1R) 拮抗剂可协同增强mu阿片受体 (MOR) 激动剂的镇痛效果，且不会放大不良反应。因此，σ1R 被认为是一个有前途的疼痛管理药物靶点。基于最近阐明的σ1R与4-IBP的共晶结构，我们设计并开发了一系列含有2,6-diazaspiro[3.4]octan-7-one支架的σ1R拮抗剂。通过详细的构效关系研究，我们确定化合物32是一种有效的 σ1R 拮抗剂，可显着增强吗啡的镇痛作用并挽救吗啡引起的镇痛耐受。我们的结果支持 σ1R 拮抗作为开发新型镇痛药的有前途的策略，并强调化合物32预防吗啡耐受的治疗潜力。
• Chemoselective Three‐Component Geminal Cross Couplings of Dihaloalkanes with Cr Catalysis: Rapid Access to Tertiary and Quaternary Alkanes via a Metal–Carbene Intermediate
  作者：Sha Wang、Linhong Long、Xiaoyu Zhang、Liang Ling、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.202312856

  日期：2023.10.26

  The three-component geminal couplings have been achieved by design of a chromium catalytic system using dihaloalkanes to selective react with organomagnesium and chlorosilanes/alkyl tosylates. These newly developed reactions are effective for rapidly forming tertiary and quaternary alkanes via a Cr carbene intermediate with a novel inner-sphere radical coupling mechanism, showing great potential in

  三组分孪生偶联是通过设计铬催化系统来实现的，该系统使用二卤代烷烃选择性地与有机镁和氯硅烷/甲苯磺酸烷基酯反应。这些新开发的反应可有效通过具有新颖内球自由基耦合机制的Cr卡宾中间体快速形成叔烷烃和季烷烃，在合成和药物化学中显示出巨大的潜力。