2,5-diphenyl-1H-pyrazolo[1,5-c]pyrimidine-7-thione | 106915-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-diphenyl-1H-pyrazolo[1,5-c]pyrimidine-7-thione
• 英文别名: 2,5-Diphenyl-7-thiopyrazolo<1,5-c>pyrimidine；2,5-Diphenyl-7-thiopyrazolo[1,5-c]pyrimidine
• CAS: 106915-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃S
• 分子量: 303.387
• InChiKey: LBJYNIBFWZFPRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  592.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-1H-pyrazolo[1,5-c]pyrimidine-7-thione 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 以90%的产率得到3,6-Diphenyl-1,5-dihydropyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 6-Aryl-1,5-dihydro-3-phenyl-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ones

  摘要：

  通过5-芳基-2-苯基吡唑并[1,5-c]嘧啶-7(6H)-硫酮与氢氧化钾的反应，以优异的收率制备了标题化合物。已经研究了这些吡唑并吡啶酮的反应。环系统很容易在7位发生亲电取代。它们与五硫化二磷反应转化为相应的吡唑并吡啶硫酮。通过光谱特征阐明了上述化合物的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1172
• 作为产物：
  描述：

  1-Thiocarbamoyl-3-phenyl-5-phenacyl-4,5-dihydropyrazole 反应 1.5h， 以58%的产率得到2,5-diphenyl-1H-pyrazolo[1,5-c]pyrimidine-7-thione
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐、吡唑啉和吡唑的药理特性

  摘要：

  根据文献资料，吡啶盐具有广谱的抗菌作用[3, 6]；在吡唑啉和吡唑衍生物中也发现了药物[8]。这项工作提供了有关吡啶鎓盐 (III)、双吡啶鎓盐 (IV)、吡唑啉 (V) 和吡唑并 [1,5-c] 嘧啶 (VI) 的抗微生物、神经营养和杀真菌作用的研究信息，由 2,6-二芳基吡啶鎓高氯酸盐 (I) 在胺、半氨基和氨基硫脲作用下再循环产生。

  DOI：

  10.1007/bf00763700

文献信息

• A New Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]pyrimidines from Acetylenic β-Diketones
  作者：Mohamed Gaber Marei、Dalia Mahmoud Aly、Morcos Michael Mishrikey

  DOI：10.1246/bcsj.65.3419

  日期：1992.12

  5-Aryl-2-phenylpyrazolo[1,5-c]pyrimidine-7(6H)-thiones have been synthesized by the reaction of 1,5-diaryl-4-pentyne-1,3-diones with thiosemicarbazide and their reactions were studied. The pyrazolopyrimidinethiones give with certain electrophiles the respective 3-substituted 7-thiones. Their oxidation affords the corresponding disulfide. Moreover, they can be converted to the corresponding pyrazolopyrimidinones

  5-Aryl-2-phenylpyrazolo[1,5-c]pyrimidine-7(6H)-thiones 已通过 1,5-diaryl-4-pentyne-1,3-diones 与氨基硫脲反应合成，它们的反应是学习了。吡唑并嘧啶硫酮与某些亲电子试剂产生相应的 3-取代 7-硫酮。它们的氧化提供相应的二硫化物。此外，它们可以通过与碱性过氧化氢反应转化为相应的吡唑并嘧啶酮。上述化合物的结构由它们的光谱特征确定。
• Pharmacological properties of pyridinium salts, pyrazolines, and pyrazoles
  作者：É. A. Zvezdina、M. P. Zhdanova、I. I. Nechayuk、I. A. Barchan、Yu. N. Simkina、T. A. Buchnaya

  DOI：10.1007/bf00763700

  日期：1986.11

  6]; drugs have also been found among pyrazoline and pyrazole derivatives [8]. This work presents information on the investigation of the antimicrobial, neurotropic, and fungicidal action of pyridinium salts (III), bis-pyridinium salts (IV), pyrazolines (V), and pyrazolo[l,5-c]pyrimidine (VI), produced in the recyclization of 2,6-diarylpyrilium perchlorates (I) under the action of amines, semi-, and

  根据文献资料，吡啶盐具有广谱的抗菌作用[3, 6]；在吡唑啉和吡唑衍生物中也发现了药物[8]。这项工作提供了有关吡啶鎓盐 (III)、双吡啶鎓盐 (IV)、吡唑啉 (V) 和吡唑并 [1,5-c] 嘧啶 (VI) 的抗微生物、神经营养和杀真菌作用的研究信息，由 2,6-二芳基吡啶鎓高氯酸盐 (I) 在胺、半氨基和氨基硫脲作用下再循环产生。
• Annulation and Evaluation of Antibacterial Activity of the New Fused Tricyclic (5,5,6) Ring System of Pyrazolo[1,5-c]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines
  作者：Kamal F. M. Atta、Mohamed G. Marei、Somia M. Abd El-Magiad、Faten H. A. El-Nashar

  DOI：10.3987/com-11-12240

  日期：——

  A series of the new fused 5-aryl-8-phenyl-2H-pyrazolo[1,5-c]-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidine-3-thiones 2 were prepared in excellent yields by the reaction of 5-aryl-7-hydrazino-2-phenylpyrazolo[1,5-c]pyrimidines 1 with carbon disulfide in the presence of potassium hydroxide. The pyrazolotriazolopyrimidinethiones gave with certain electrophiles the respective 6-substituted 3-thiones 4-6 rather than the 7-substituted isomeric structure 7. Oxidation of 2 with sodium nitrite or benzenediazonuim chloride afforded the corresponding disulfides 9 or 10 respectively. Moreover, the pyrazolotriazolopyrimidinones 8 were prepared upon reaction with alkaline hydrogen peroxide. All the above compounds were evaluated as antibacterial agents against a variety of microorganisms.
• Marei, Mohamed Gaber; El-Ghanam, Moneim, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2175 - 2188
  作者：Marei, Mohamed Gaber、El-Ghanam, Moneim

  DOI：——

  日期：——
• ZVEZDINA EH. A.; ZHDANOVA M. P.; NECHAYUK I. I.; BARCHAN I. A.; SIMKINA Y+, XIM.-FARMATS. ZH., 20,(1986) N 11, 1328-1331
  作者：ZVEZDINA EH. A.、 ZHDANOVA M. P.、 NECHAYUK I. I.、 BARCHAN I. A.、 SIMKINA Y+

  DOI：——

  日期：——