p-dimethylaminophenethyl tosylate | 139670-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-dimethylaminophenethyl tosylate
• 英文别名: p-(N,N-Dimethylamino)phenethyl tosylate；4-(dimethylamino)phenethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-(4-dimethylaminophenyl)ethyl tosylate；4-Dimethylaminophenethyl tosylate；2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 139670-57-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: MQJQDMOLIDPDPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-dimethylaminophenethyl tosylate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[4-(二甲基氨基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Long-range exciton coupling from dipyrrinone chromophores

  摘要：

  Dipyrrinone chromophores, attached by their acid termini to give (1R,2R)-cyclohexanediol dipropionate and diacetate esters (xanthobilirubinate and nor-xanthobilirubinate, respectively), interact through exciton coupling, as evidenced by intense bisignate circular dichroism Cotton effects for the pigment's long wavelength transition. The bis-xanthobilirubinate exhibits the expected negative exciton chirality (DELTA-epsilon-439max -16, DELTA-epsilon-382max + 22, CH2Cl2) but the bis-norxanthobilirubinate exhibits positive exciton chirality (DELTA-epsilon-420max + 38, DELTA-epsilon-367max -46, CH2Cl2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80716-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲基氨基)苯乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到p-dimethylaminophenethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化的烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的 C(sp3)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  新的C(sp 3 )–C(sp 3 )键的形成是增加分子多样性的强大合成工具，这在药物化学中备受追捧。当尝试交叉偶联类似的含 C(sp 3 )反应物时，传统的碳亲核试剂生成和更现代的交叉亲电子偶联方法通常缺乏足够的选择性。在此，我们提出了一种镍催化、电化学驱动的方法，用于烷基溴与甲苯磺酸烷基酯的偶联。甚至在C(sp 3 )-仲溴化物和甲苯磺酸盐之间也实现了选择性交叉偶联转化。实现高选择性的关键是将甲苯磺酸盐与溴化钠作为支持电解质组合，通过取代逐渐产生少量更具活性的溴化物，并确保镍催化电还原过程中的反应伙伴之一在反应过程中保持过量。该过程的很大一部分。该方法已在多种底物（> 30 种化合物）中得到证实，产率中等至良好。进一步将有机电合成的范围扩大到C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联反应预计将促进向绿色有机合成的转变，并鼓励未来创新的电化学转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07313

文献信息

• Oxazepine derivatives and medicine containing the same
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US20020099047A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  The present invention provides (R)-5,11-dihydro-5-[1-(4-methoxyphenethyl)piperidine-2-ylmethyl]dibenzo[b,e][1,4]oxazepine, (R)-5,11-dihydro-5-[1-(4-dimethylaminophenethyl)piperidine-2-ylmethyl]dibenzo[b,e][1,4]oxazepine, compounds analogous to them and pharmaceutical compositions containing such a compound. These compounds are useful for treating or preventing abnormal motor functions of gastrointestinal tracts, particularly irritable bowel syndrome.

  本发明提供(R)-5,11-二氢-5-[1-(4-甲氧基苯乙基)哌啶-2-基甲基]二苯并[b,e][1,4]噁唑啉，(R)-5,11-二氢-5-[1-(4-二甲氨基苯乙基)哌啶-2-基甲基]二苯并[b,e][1,4]噁唑，以及类似它们的化合物和含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗或预防胃肠道异常运动功能，特别是肠易激综合征。
• 5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]oxazepine derivatives and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06562808B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]oxazepine derivatives of the following general formulae and analogs thereof have a calcium channel-antagonistic effect and they are effective in treating and preventing intestinal diseases such as abnormal motor function of digestive tracts, particularly, irritable bowel syndrome:

  以下通式和其类似物的5,11-双氢二苯并[b,e][1,4]噁唑啉衍生物具有钙通道拮抗作用，对于治疗和预防肠道疾病，如消化道异常运动功能，特别是肠易激综合征非常有效。
• 5,11-DIHYDRODIBENZ[b,e][1,4]OXAZEPINE DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1020466A1

  公开（公告）日：2000-07-19

  The 5,11-dihydrodibenz[b,e][1,4]oxazepine derivatives represented by chemical formulae (1 and 2) and analogues thereof have a calcium channel antagonistic activity and are useful in the treatment or prevention of intestinal diseases such as gastrointestinal tract dyskinesia, in particular, irritable bowel syndrome.

  化学式（1 和 2）代表的 5,11-二氢二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓衍生物及其类似物具有钙通道拮抗活性，可用于治疗或预防肠道疾病，如胃肠道运动障碍，特别是肠易激综合征。
• OXAZEPINE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1142884A1

  公开（公告）日：2001-10-10

  The present invention provides (R)-5,11-dihydro-5-[1-(4-methoxyphenethyl)piperidine-2-ylmethyl]dibenzo[b,e] [1,4]oxazepine, (R)-5,11-dihydro-5-[1-(4-dimethylaminophenethyl)piperidine-2-ylmethyl] dibenzo[b,e][1,4]oxazepine, compounds analogous to them and pharmaceutical compositions containing such a compound. These compounds are useful for treating or preventing abnormal motor functions of gastrointestinal tracts, particularly irritable bowel syndrome.

  本发明提供了(R)-5,11-二氢-5-[1-(4-甲氧基苯乙基)哌啶-2-基甲基]二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓、(R)-5,11-二氢-5-[1-(4-二甲基氨基苯乙基)哌啶-2-基甲基]二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓、与它们类似的化合物以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗或预防胃肠道运动功能异常，尤其是肠易激综合征。
• 5,11-Dihydrodibenzo[b,e][1,4]-oxazepine derivatives as calcium channel antagonists
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1471060A1

  公开（公告）日：2004-10-27

  5,11-Dihydrodibenzo[b,e][1,4]oxazepine derivatives of following general formula [Ib], stereoisomers thereof, pharmacologically acceptable salts thereof or hydrates thereof: wherein R1 to R5 may be the same or different from each other and they each represent hydrogen atom, a halogen atom, cyano group, hydroxyl group, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, amino group or a lower alkylamino group, or R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4 or R4 and R5 together represent -O(CH2)nO- group (n being 1, 2 or 3),    A represents CH2, CHOH, CO or O, B represents CH2, CHOH or CO, or A-B represents CH=CH, and D represents CH2, CH2-CH2 or CH2-CH2- CH2, or B-D represents CH2, and pharmaceutical compositions containing them are useful for treating or preventing abnormal motor functions of gastrointestinal tracts, particularly irritable bowel syndrome.

  以下通式[Ib]的 5,11-二氢二苯并[b,e][1,4]氧氮杂卓衍生物、其立体异构体、其药理学上可接受的盐或其水合物： 其中 R1 至 R5 可以相同或彼此不同，它们各自代表氢原子、卤素原子、氰基、羟基、低级烷基、低级烷氧基、氨基或低级烷基氨基，或 R1 和 R2、R2 和 R3、R3 和 R4 或 R4 和 R5 共同代表 -O(CH2)nO- 基团（n 为 1、2 或 3）、 A代表CH2、CHOH、CO或O，B代表CH2、CHOH或CO，或A-B代表CH=CH，D代表CH2、CH2-CH2或CH2-CH2-CH2，或B-D代表CH2，含有它们的药物组合物可用于治疗或预防胃肠道运动功能异常，特别是肠易激综合征。