5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 1026785-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-tert-butoxycarbonylamino-5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1026785-74-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄S
• 分子量: 337.44
• InChiKey: GQXVVAHUWNBYEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-对硝基苯甲酰基羟胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 5-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-3-[(4-methylcyclohexanecarbonyl)-[methyl(tetrahydropyran-4-ylmethyl)amino]amino]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三取代酰基肼作为叔酰胺生物等排体：HCV NS5B 聚合酶抑制剂

  摘要：

  在一系列 HCV NS5B 拇指位点 II 抑制剂中探索了使用三取代的酰基肼作为叔酰胺的等排体。直接替换产生具有相似构象和物理化学性质的类似物。该系列被扩展为生产具有有效结合亲和力和令人鼓舞的细胞效力水平的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.025
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 5-溴-3-叔丁氧基羰基氨基-噻吩-2-羧酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 三乙胺 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-ALKYNYL-THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 5-ALCYNYL-THIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES INFECTIONS À FLAVIVIRUS

  摘要：

  由公式(I)代表的化合物或其药用可接受的盐，其中R1、R2和R3如本文所定义，对治疗黄病毒科病毒感染有用。

  公开号：

  WO2011068715A1

文献信息

• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：CANALES Eda

  公开号：US20110178058A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• Thiophene analogues for the treatment or prevention of flavivirus infections
  申请人：Chan Chun Kong Laval

  公开号：US20080299080A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , X, Y, and Z are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  式I所代表的化合物，或其药用可接受的盐和溶剂化物，其中R1、X、Y和Z的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• THIOPHENE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Chan Chun Kong Laval

  公开号：US20120059170A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R 1 , X, Y, and Z are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  式I所代表的化合物或其药学上可接受的盐和溶剂合物，其中R1、X、Y和Z的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。
• Inhibitors of Flaviviridae viruses
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US08884030B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是公式I的化合物及其药用可接受的盐和酯。这些化合物、组合物和方法可用于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Chan Chun Kong Laval

  公开号：US20130136719A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Compounds represented by formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , and R 3 are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  公式I所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3的定义如本文所述，可用于治疗黄病毒科病毒感染。