2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: BOEIOPNDFAWQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile 在 Rhodococus sp. AJ₂₇₀ 作用下， 生成 trans-2-(4-methylphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to enantiopure cyclopropane compounds from biotransformation of nitrilesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation of racemic nitrile, amides and acids; spectroscopic data of racemic nitriles; biotransformation of racemic amides; chiral HPLC analyses of nitriles, amides, acids and amines. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b200110a/

  摘要：

  Rhodococcus sp. AJ270 是一种功能强大、用途广泛的腈水解酶/酰胺酶，含有微生物全细胞系统，可催化外消旋反式和顺式-2-芳基环丙烷甲腈的对映选择性水解，生成相应的酰胺和酸，对映过量高达 99%以上。腈水解酶和酰胺酶的反应速率和对映体选择性还与底物苯环上取代基的性质和取代模式密切相关。通过对(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸和(1R,2R)-2-苯基环丙烷甲酰胺进行简单直接的化学处理，分别制备出(1S,2R)-2-苯基环丙胺和(1R,2R)-2-苯基环丙基甲胺，证明了腈类生物转化的应用和优势。

  DOI：

  10.1039/b200110a
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 diazoacetonitrile 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  肌红蛋白介导的碳转移催化对丁腈取代的环丙烷的高度非对映和对映选择性合成

  摘要：

  报道了用于腈立体取代的环丙烷的高度立体选择性合成的化学生物催化策略。本方法依赖于在隔室反应系统中在异位产生的重氮乙腈存在下，由工程化的肌红蛋白催化的不对称烯烃环丙烷化反应。该方法能够以高达99.9％的de和ee以及高达5600的营业额高效地以制备规模有效地转化各种烯烃底物。可以进一步精制酶促产物以提供各种官能化的手性环丙烷。这项工作扩大了可通过生物催化获得的具有合成价值的非生物转化的范围，并为在生物催化卡宾转移反应中实际和安全地利用重氮乙腈铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201810059

文献信息

• <i>Vitreoscilla</i>hemoglobin: a natural carbene transfer catalyst for diastereo- and enantioselective synthesis of nitrile-substituted cyclopropanes
  作者：Hanqing Xie、Fengxi Li、Yaning Xu、Chunyu Wang、Yuelin Xu、Junhao Wu、Zhengqiang Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/d3gc01905e

  日期：——

  biocatalysts for catalyzing carbene-mediated cyclopropanation, a synthetically valuable reaction not found in nature. In this study, we present a hemoglobin-catalyzed strategy for the highly stereoselective synthesis of nitrile-substituted cyclopropanes. This method offers efficiency and environmental friendliness by utilizing an asymmetric olefin cyclopropanation reaction catalyzed by wild-type Vitreoscilla hemoglobin

  血红素蛋白最近已成为催化卡宾介导的环丙烷化反应的有吸引力的生物催化剂，这是一种在自然界中未发现的具有合成价值的反应。在这项研究中，我们提出了一种血红蛋白催化策略，用于高度立体选择性合成腈取代的环丙烷。该方法利用野生型透明颤菌血红蛋白在原位存在下催化的不对称烯烃环丙烷化反应，提供了高效且环境友好的方法。生成重氮乙腈。可以在水中合成各种腈取代的环丙烷，具有优异的立体选择性，实现高达 99.9% 的 de 和 ee 以及高达 3232 的高周转数。通过采用这种可持续的方法，不仅可以合成各种手性腈取代的环丙烷高效获得，同时也可以拓展血红蛋白在有机合成中的实际应用。
• [EN] NOVEL ADENOSINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION METHODS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：WO1993015100A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) Derivatives of formula (I), enantiomers and diastereoisomers thereof, optionally addition salts thereof, and therapeutical uses thereof, in particular as pain-killers and antihypertensives.(FR) La présente invention concerne les dérivés de formule (I) ainsi que les énantiomères et diastéréoisomères correspondants et éventuellement leurs sels d'addition et leur utilisation en thérapeutique notamment comme antalgique et comme antihypertenseur.
• Highly Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Nitrile‐Substituted Cyclopropanes by Myoglobin‐Mediated Carbene Transfer Catalysis
  作者：Ajay L. Chandgude、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201810059

  日期：2018.11.26

  chemobiocatalytic strategy for the highly stereoselective synthesis of nitrile‐substituted cyclopropanes is reported. The present approach relies on an asymmetric olefin cyclopropanation reaction catalyzed by an engineered myoglobin in the presence of ex situ generated diazoacetonitrile within a compartmentalized reaction system. This method enabled the efficient transformation of a broad range of olefin substrates

  报道了用于腈立体取代的环丙烷的高度立体选择性合成的化学生物催化策略。本方法依赖于在隔室反应系统中在异位产生的重氮乙腈存在下，由工程化的肌红蛋白催化的不对称烯烃环丙烷化反应。该方法能够以高达99.9％的de和ee以及高达5600的营业额高效地以制备规模有效地转化各种烯烃底物。可以进一步精制酶促产物以提供各种官能化的手性环丙烷。这项工作扩大了可通过生物催化获得的具有合成价值的非生物转化的范围，并为在生物催化卡宾转移反应中实际和安全地利用重氮乙腈铺平了道路。
• A novel approach to enantiopure cyclopropane compounds from biotransformation of nitrilesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation of racemic nitrile, amides and acids; spectroscopic data of racemic nitriles; biotransformation of racemic amides; chiral HPLC analyses of nitriles, amides, acids and amines. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b200110a/
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1039/b200110a

  日期：2002.10.30

  Rhodococcus sp. AJ270, a powerful and versatile nitrile hydratase/amidase containing microbial whole-cell system, catalyzed the enantioselective hydrolysis of both racemic trans- and cis-2-arylcyclopropanecarbonitriles to afford the corresponding amides and acids with enantiomeric excesses as high as >99%. The reaction rate and enantioselectivity observed for both nitrile hydratase and amidase were also strongly dependent upon the nature of the substituent and substitution pattern on the benzene ring of the substrates. The application of and the advantages of biotransformation of nitriles were demonstrated by preparing (1S,2R)-2-phenylcyclopropylamine and (1R,2R)-2-phenylcyclopropylmethylamine through facile and straightforward chemical manipulations of (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid and (1R,2R)-2-phenylcyclopropanecarboxamide, respectively.

  Rhodococcus sp. AJ270 是一种功能强大、用途广泛的腈水解酶/酰胺酶，含有微生物全细胞系统，可催化外消旋反式和顺式-2-芳基环丙烷甲腈的对映选择性水解，生成相应的酰胺和酸，对映过量高达 99%以上。腈水解酶和酰胺酶的反应速率和对映体选择性还与底物苯环上取代基的性质和取代模式密切相关。通过对(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸和(1R,2R)-2-苯基环丙烷甲酰胺进行简单直接的化学处理，分别制备出(1S,2R)-2-苯基环丙胺和(1R,2R)-2-苯基环丙基甲胺，证明了腈类生物转化的应用和优势。