(1S,2S)-2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(p-tolyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: BOEIOPNDFAWQIB-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diazoacetonitrile 、 Alpha-甲基苯乙烯 在 myoglobin(H₆₄V,V₆₈A) from E_. coli (BL₂₁(DE₃)) cells 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到(1S,2S)-2-(4-methylphenyl)cyclopropane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  肌红蛋白介导的碳转移催化对丁腈取代的环丙烷的高度非对映和对映选择性合成

  摘要：

  报道了用于腈立体取代的环丙烷的高度立体选择性合成的化学生物催化策略。本方法依赖于在隔室反应系统中在异位产生的重氮乙腈存在下，由工程化的肌红蛋白催化的不对称烯烃环丙烷化反应。该方法能够以高达99.9％的de和ee以及高达5600的营业额高效地以制备规模有效地转化各种烯烃底物。可以进一步精制酶促产物以提供各种官能化的手性环丙烷。这项工作扩大了可通过生物催化获得的具有合成价值的非生物转化的范围，并为在生物催化卡宾转移反应中实际和安全地利用重氮乙腈铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201810059

文献信息

• <i>Vitreoscilla</i>hemoglobin: a natural carbene transfer catalyst for diastereo- and enantioselective synthesis of nitrile-substituted cyclopropanes
  作者：Hanqing Xie、Fengxi Li、Yaning Xu、Chunyu Wang、Yuelin Xu、Junhao Wu、Zhengqiang Li、Zhi Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/d3gc01905e

  日期：——

  biocatalysts for catalyzing carbene-mediated cyclopropanation, a synthetically valuable reaction not found in nature. In this study, we present a hemoglobin-catalyzed strategy for the highly stereoselective synthesis of nitrile-substituted cyclopropanes. This method offers efficiency and environmental friendliness by utilizing an asymmetric olefin cyclopropanation reaction catalyzed by wild-type Vitreoscilla hemoglobin

  血红素蛋白最近已成为催化卡宾介导的环丙烷化反应的有吸引力的生物催化剂，这是一种在自然界中未发现的具有合成价值的反应。在这项研究中，我们提出了一种血红蛋白催化策略，用于高度立体选择性合成腈取代的环丙烷。该方法利用野生型透明颤菌血红蛋白在原位存在下催化的不对称烯烃环丙烷化反应，提供了高效且环境友好的方法。生成重氮乙腈。可以在水中合成各种腈取代的环丙烷，具有优异的立体选择性，实现高达 99.9% 的 de 和 ee 以及高达 3232 的高周转数。通过采用这种可持续的方法，不仅可以合成各种手性腈取代的环丙烷高效获得，同时也可以拓展血红蛋白在有机合成中的实际应用。
• Highly Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Nitrile‐Substituted Cyclopropanes by Myoglobin‐Mediated Carbene Transfer Catalysis
  作者：Ajay L. Chandgude、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201810059

  日期：2018.11.26

  chemobiocatalytic strategy for the highly stereoselective synthesis of nitrile‐substituted cyclopropanes is reported. The present approach relies on an asymmetric olefin cyclopropanation reaction catalyzed by an engineered myoglobin in the presence of ex situ generated diazoacetonitrile within a compartmentalized reaction system. This method enabled the efficient transformation of a broad range of olefin substrates

  报道了用于腈立体取代的环丙烷的高度立体选择性合成的化学生物催化策略。本方法依赖于在隔室反应系统中在异位产生的重氮乙腈存在下，由工程化的肌红蛋白催化的不对称烯烃环丙烷化反应。该方法能够以高达99.9％的de和ee以及高达5600的营业额高效地以制备规模有效地转化各种烯烃底物。可以进一步精制酶促产物以提供各种官能化的手性环丙烷。这项工作扩大了可通过生物催化获得的具有合成价值的非生物转化的范围，并为在生物催化卡宾转移反应中实际和安全地利用重氮乙腈铺平了道路。