(Z)-3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propenenitrile
• 英文别名: (Z)-3-phenyl-3-p-tolylacrylonitrile；3-phenyl-3-(p-tolyl)acrylonitrile；(Z)-3-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: VAUQRRGBYUJIHJ-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propenenitrile 在 (R)-(S)-josiphos 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(R)-3-phenyl-3-(p-tolyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化还原反应合成1,1-二芳基烷基单元的不对称性：两个相似的芳基取代基之间的区别

  摘要：

  已开发出一种有效的方法来制备对映体富集的1,1-二芳基烷基单元。氢化铜与（R）-1 [[（S）-2-二苯基膦基）二茂铁基]乙基二环己基膦（Josiphos）配位体的络合可实现β，β-二芳基取代的α，β-不饱和腈的高度对映体选择性共轭还原具有类似空间需求的芳基，并且没有二级配位点。减少了在芳基上具有间位和对位取代基的一系列底物，对映选择性很好（至97％对映体过量（ee）），并且该方法学被用于indatraline的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901262
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 gallium(III) trichloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (Z)-3-(4-methylphenyl)-3-phenyl-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Gallium (iii)-catalysed bromocyanation of alkynes: regio- and stereoselective synthesis of β-bromo-α,β-unsaturated nitriles

  摘要：

  在ClCH2CH2Cl中用催化量的GaCl3处理芳基炔烃和溴化氰，得到了具有高区位选择性和立体选择性的(Z)-β-溴丙烯腈。

  DOI：

  10.1039/c0cc04385k

文献信息

• Lewis Acid Mediated Tandem Reaction of Propargylic Alcohols with Hydroxylamine Hydrochloride To Give α,β-Unsaturated Amides and Alkenyl Nitriles
  作者：Ya-Ping Han、Xian-Rong Song、Yi-Feng Qiu、Xin-Hua Hao、Jia Wang、Xin-Xing Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01633

  日期：2015.9.18

  β-unsaturated amides and alkenyl nitriles from readily available propargylic alcohols. The reaction proceeded smoothly under the neutral conditions with hydroxylamine hydrochloride (NH2OH·HCl) as the nitrogen source. The development of these new strategies has significantly extended the application of hydroxylamine hydrochloride to the chemistry of propargylic alcohols. Moreover, both secondary and tertiary alcohols

  我们已经开发出一种高度选择性的方法，可以从容易获得的炔丙醇中合成α，β-不饱和酰胺和烯基腈。在中性条件下，以盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）为氮源，反应平稳进行。这些新策略的发展极大地扩展了羟胺盐酸盐在炔丙醇化学中的应用。此外，仲醇和叔醇都已被高度区域选择性地转化为具有良好官能团相容性的所需产物。
• Stereospecific Preparation of (<i>E</i>) and (<i>Z</i>)-3,3-Diarylacrylonitriles by Heck Reaction
  作者：Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats、Anna Roglans

  DOI：10.1055/s-1997-988

  日期：1997.10

  Both isomers 5 and 8 of 3,3-diarylacrylonitrile constitution are obtained in highly diastereoselective Pd-catalyzed Heck reactions under Jeffery conditions between (E)-cinnamonitriles and aryl iodides.

  在 Jeffery 条件下，通过（E）-肉桂腈和芳基碘化物之间的钯催化 Heck 反应，可以高立体选择性地获得 3,3-二芳基丙烯腈的异构体 5 和 8。
• Stereospecific Synthesis of 3,3-Disubstituted Acrylonitriles by Heck Reaction
  作者：Roser Pleixats、Anna Roglans、Judit Masllorens、Marcial Moreno-Mañas、Anna Pla-Quintana

  DOI：10.1055/s-2002-33918

  日期：——

  The coupling reaction of 3-aryl (or heteroaryl) acrylonitriles with several aryl and heteroaryl iodides (Heck reaction) under Jeffery’s conditions has been studied as a concept to synthesize, in a stereospecific manner, trisubstituted olefins.

  在Jeffery条件下研究了3-芳基(或杂芳基)丙烯腈与多种芳基和杂芳基碘化物的偶联反应(Heck反应),作为立体专一性合成三取代烯烃的概念方法。
• Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylalkyl Units by a Copper Hydride Catalyzed Reduction: Differentiation Between Two Similar Aryl Substituents
  作者：Kihyun Yoo、Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.200901262

  日期：2009.10.26

  An efficient method for the preparation of enantiomerically enriched 1,1‐diarylalkyl units has been developed. The use of copper hydride complexed by the (R)‐1‐[(S)‐2‐diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine (Josiphos) ligand effects a highly enantioselective conjugate reduction of β,β‐diaryl‐substituted α,β‐unsaturated nitriles with aryl groups of similar steric demand and no secondary

  已开发出一种有效的方法来制备对映体富集的1,1-二芳基烷基单元。氢化铜与（R）-1 [[（S）-2-二苯基膦基）二茂铁基]乙基二环己基膦（Josiphos）配位体的络合可实现β，β-二芳基取代的α，β-不饱和腈的高度对映体选择性共轭还原具有类似空间需求的芳基，并且没有二级配位点。减少了在芳基上具有间位和对位取代基的一系列底物，对映选择性很好（至97％对映体过量（ee）），并且该方法学被用于indatraline的正式合成。
• Gallium (<scp>iii</scp>)-catalysed bromocyanation of alkynes: regio- and stereoselective synthesis of β-bromo-α,β-unsaturated nitriles
  作者：Masahito Murai、Ryo Hatano、Sachie Kitabata、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/c0cc04385k

  日期：——

  Treatment of arylacetylenes and cyanogen bromide in ClCH2CH2Cl with a catalytic amount of GaCl3 afforded (Z)-β-bromoacrylonitriles with high regio- and stereoselectivity.

  在ClCH2CH2Cl中用催化量的GaCl3处理芳基炔烃和溴化氰，得到了具有高区位选择性和立体选择性的(Z)-β-溴丙烯腈。