2,2-dimethyl-2H-chromen-5-ol | 6537-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2H-chromen-5-ol
• 英文别名: 2,2-dimethylchromen-5-ol
• CAS: 6537-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SHBLUYDDXWADNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  281.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2H-chromen-5-ol 在 Rh/Al₂O₃ 、 四(三苯基膦)钯 bis(diphenylphosphinyl)ferrocene 、 氢气 、 六甲基二锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 5-溴-2,2-二甲基苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  光致变色材料和生物活性天然产物中存在的萘并吡喃和萘并吡喃二酮单元的合成中的 Chromene 铬卡宾配合物

  摘要：

  卡宾配合物 5-(2,2-二甲基-2H-色烯)甲氧基亚甲基五羰基铬将与苯乙炔、1-戊炔、3-己炔和三甲基甲硅烷基乙炔发生苯环化反应，得到 7-羟基-10-甲氧基-3H-萘并[2.1-b]吡喃作为主要产物。由于这些化合物对空气敏感，因此很难获得纯净物。如果苯环化反应与保护 C-7 处的苯酚官能团一起进行，则可以提供良好至极好的 7-烷氧基-10-甲氧基-3H-萘并 [2.1-b] 吡喃收率。如果 7-羟基产物被三氟甲磺酸酐捕获，则所得的三氟甲磺酸芳基酯可用于获得带有 C-7 碳取代基的 3H-萘并 [2.1-b] 吡喃。7-羟基产物可以被氧化成稳定的3H-萘并[2,1-b]吡喃-7,10-二酮。色烯基卡宾配合物与 1,6-双（三异丙基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔反应生成 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并[de]色烯，这是一种以前从未见过的产品类型在 Fischer 卡宾配合物与炔烃的反应中。为该过程提出了一种机制，涉及从

  DOI：

  10.1021/ja0568852
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methylbutyl-3-yn-2-yloxy)phenol 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到2,2-dimethyl-2H-chromen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Fremy 的盐介导的氧化加成。天然二萜内酯全合成及其免疫调节活性的新方法

  摘要：

  天然双吡喃香豆素二戊内酯的结构已通过间苯二酚的明确合成路线得到证实。该序列由引入 3-氯-3-甲基丁-1-炔部分的吡喃环形成步骤引发。然后，预期产物经过 Fremy's 盐调节的氧化加成，然后闭环以产生双戊内酯。还发现双瓣内酯在携带 S180 的小鼠癌细胞系中具有免疫活性。

  DOI：

  10.3390/molecules180911485

文献信息

• Studies of chromenes. Part 9. Syntheses of chromenequinones
  作者：Philip E. Brown、Robert A. Lewis、Mark A. Waring

  DOI：10.1039/p19900002979

  日期：——

  Syntheses of 2,2-dimethylchromene-5,8-quinone, 2,2-dimethylchromene-6,7-quinone, and 6,7-dimethoxy-2,2-dimethylchromene-5,8-quinone are described. Being easily bioreducible to electron-rich chromenes these compounds, and their oxirane derivatives, are of interest as possible anti-tumour alkylating agents.

  描述了2，2-二甲基色烯-5，8-醌，2，2-二甲基色烯-6，7-醌和6，7-二甲氧基-2，2-二甲基色烯-5，8-醌的合成。这些化合物及其环氧乙烷衍生物易于被富电子的二烯生物还原，因此作为可能的抗肿瘤烷基化剂受到关注。
• SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENYL DERIVATIVES AS GPR40 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170291908A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR40 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein U 1 , U 2 , U 3 , R 1 , R 2 , Z, and W are defined herein.

  揭示了一种通过调节GPR40受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中U1、U2、U3、R1、R2、Z和W在此处定义。
• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• 一种合成光甘草定的方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN113637022B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明为一种合成光甘草定的方法。该方法利用2,4‑二甲氧基溴苯和丙二酸二乙酯为起始原料，通过碘化亚铜催化偶联反应、还原反应、溴代反应制得关键中间体化合物Ⅲ，再通过亲核取代和傅克反应制得甲基保护的光甘草定，脱除甲基后得到光甘草定。本发明为一种原料廉价易得，总收率高的合成光甘草定的方法。
• From Carbamate to Chalcone: Consecutive Anionic Fries Rearrangement, Anionic Si → C Alkyl Rearrangement, and Claisen–Schmidt Condensation
  作者：Singam Naveen Kumar、Suhas Ravindra Bavikar、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Isaac Furay Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02269

  日期：2018.9.7

  2′-hydroxychalcones from phenyl diethylcarbamate, featuring consecutive Snieckus–Fries rearrangement, anionic Si → C alkyl rearrangement, and Claisen–Schmidt condensation in a single operation. The applicability of this protocol was demonstrated by the highly efficient synthesis of the anti-inflammatory natural product lonchocarpin. The mechanism insight is also provided.

  开发了一种高效的一锅法，可从苯基二乙基氨基甲酸酯合成各种2'-羟基查耳酮，其特征是连续进行一次Snieckus-Fries重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen-Schmidt缩合。该协议的适用性通过高效合成抗炎天然产物长果皮苷得到了证明。还提供了机制的见解。