5-溴-2,2-二甲基苯并二氢吡喃 | 263903-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-溴-2,2-二甲基苯并二氢吡喃
• 中文别名: 5-溴-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃；5-溴-2,2-二甲基色满
• 英文名称: 5-bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 5-Bromo-2,2-dimethylchroman；5-bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromene
• CAS: 263903-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: CNWNDWHYOFPMGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,2-二甲基苯并二氢吡喃 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 六羰基铬 在 (CH₃)CLi 作用下， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光致变色材料和生物活性天然产物中存在的萘并吡喃和萘并吡喃二酮单元的合成中的 Chromene 铬卡宾配合物

  摘要：

  卡宾配合物 5-(2,2-二甲基-2H-色烯)甲氧基亚甲基五羰基铬将与苯乙炔、1-戊炔、3-己炔和三甲基甲硅烷基乙炔发生苯环化反应，得到 7-羟基-10-甲氧基-3H-萘并[2.1-b]吡喃作为主要产物。由于这些化合物对空气敏感，因此很难获得纯净物。如果苯环化反应与保护 C-7 处的苯酚官能团一起进行，则可以提供良好至极好的 7-烷氧基-10-甲氧基-3H-萘并 [2.1-b] 吡喃收率。如果 7-羟基产物被三氟甲磺酸酐捕获，则所得的三氟甲磺酸芳基酯可用于获得带有 C-7 碳取代基的 3H-萘并 [2.1-b] 吡喃。7-羟基产物可以被氧化成稳定的3H-萘并[2,1-b]吡喃-7,10-二酮。色烯基卡宾配合物与 1,6-双（三异丙基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔反应生成 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并[de]色烯，这是一种以前从未见过的产品类型在 Fischer 卡宾配合物与炔烃的反应中。为该过程提出了一种机制，涉及从

  DOI：

  10.1021/ja0568852
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromene 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到5-溴-2,2-二甲基苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  光致变色材料和生物活性天然产物中存在的萘并吡喃和萘并吡喃二酮单元的合成中的 Chromene 铬卡宾配合物

  摘要：

  卡宾配合物 5-(2,2-二甲基-2H-色烯)甲氧基亚甲基五羰基铬将与苯乙炔、1-戊炔、3-己炔和三甲基甲硅烷基乙炔发生苯环化反应，得到 7-羟基-10-甲氧基-3H-萘并[2.1-b]吡喃作为主要产物。由于这些化合物对空气敏感，因此很难获得纯净物。如果苯环化反应与保护 C-7 处的苯酚官能团一起进行，则可以提供良好至极好的 7-烷氧基-10-甲氧基-3H-萘并 [2.1-b] 吡喃收率。如果 7-羟基产物被三氟甲磺酸酐捕获，则所得的三氟甲磺酸芳基酯可用于获得带有 C-7 碳取代基的 3H-萘并 [2.1-b] 吡喃。7-羟基产物可以被氧化成稳定的3H-萘并[2,1-b]吡喃-7,10-二酮。色烯基卡宾配合物与 1,6-双（三异丙基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔反应生成 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并[de]色烯，这是一种以前从未见过的产品类型在 Fischer 卡宾配合物与炔烃的反应中。为该过程提出了一种机制，涉及从

  DOI：

  10.1021/ja0568852

文献信息

• Iron-Catalyzed Arene Prenylation
  作者：Alexander J. Villani-Gale、Chad C. Eichman

  DOI：10.1002/ejoc.201600531

  日期：2016.6

  arenes and 2,2-dimethylchromans using a Friedel–Crafts-type coupling between activated arenes and isoprene is reported. A combination of catalytic amounts of FeCl3 and AgBF4 promotes a regioselective prenylation event followed by a cyclization to form a 2,2-dimethylchroman structure. The method avoids isoprene polymerization and allows the facile late-stage derivatization of biologically active motifs.

  报道了使用活化芳烃和异戊二烯之间的 Friedel-Crafts 型偶联合成异戊二烯化芳烃和 2,2-二甲基色满。催化量的 FeCl3 和 AgBF4 的组合促进了区域选择性异戊二烯化事件，然后环化形成 2,2-二甲基色满结构。该方法避免了异戊二烯聚合，并允许生物活性基序的后期衍生化。
• Chromene Chromium Carbene Complexes in the Syntheses of Naphthopyran and Naphthopyrandione Units Present in Photochromic Materials and Biologically Active Natural Products
  作者：Manish Rawat、Victor Prutyanov、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja0568852

  日期：2006.8.1

  1-b]pyrans bearing C-7 carbon substituents. The 7-hydroxy products can be oxidized to 3H-naphtho[2,1-b]pyran-7,10-diones which are stable. The chromenyl carbene complex reacts with 1,6-bis(triisopropylsilyl)-1,3,5-hexatriyne to give a 2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzo[de]chromene, a product type that has not been seen before in the reaction of Fischer carbene complexes with alkynes. A mechanism is proposed for

  卡宾配合物 5-(2,2-二甲基-2H-色烯)甲氧基亚甲基五羰基铬将与苯乙炔、1-戊炔、3-己炔和三甲基甲硅烷基乙炔发生苯环化反应，得到 7-羟基-10-甲氧基-3H-萘并[2.1-b]吡喃作为主要产物。由于这些化合物对空气敏感，因此很难获得纯净物。如果苯环化反应与保护 C-7 处的苯酚官能团一起进行，则可以提供良好至极好的 7-烷氧基-10-甲氧基-3H-萘并 [2.1-b] 吡喃收率。如果 7-羟基产物被三氟甲磺酸酐捕获，则所得的三氟甲磺酸芳基酯可用于获得带有 C-7 碳取代基的 3H-萘并 [2.1-b] 吡喃。7-羟基产物可以被氧化成稳定的3H-萘并[2,1-b]吡喃-7,10-二酮。色烯基卡宾配合物与 1,6-双（三异丙基甲硅烷基）-1,3,5-己三炔反应生成 2,3-二氢-2,2-二甲基苯并[de]色烯，这是一种以前从未见过的产品类型在 Fischer 卡宾配合物与炔烃的反应中。为该过程提出了一种机制，涉及从