2,2-Dimethyl-2H-5-chromenyl-N,N-diethylcarbamate | 238736-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-2H-5-chromenyl-N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-2H-chromen-5-yl diethylcarbamate；(2,2-dimethylchromen-5-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 238736-92-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: UQMHUCDHMRLNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-2H-5-chromenyl-N,N-diethylcarbamate 在 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(5-羟基-2,2-二甲基苯并吡喃-6-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  从氨基甲酸酯到查尔酮：连续的阴离子炸薯条重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen–Schmidt缩合

  摘要：

  开发了一种高效的一锅法，可从苯基二乙基氨基甲酸酯合成各种2'-羟基查耳酮，其特征是连续进行一次Snieckus-Fries重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen-Schmidt缩合。该协议的适用性通过高效合成抗炎天然产物长果皮苷得到了证明。还提供了机制的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02269
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,2-Dimethyl-2H-5-chromenyl-N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基 O-氨基甲酸酯的定向邻位金属化反应；2,2-二取代2H-1-苯并吡喃的区域特异性合成

  摘要：

  报道了一种从芳基 O-氨基甲酸酯 4 出发，利用导向邻位金属化反应，在单锅中实现 2,2-二取代 2H-1-苯并吡喃 5 的区域选择性合成方法，该方法为这一类杂环化合物提供了一种优势互补于经典路线的合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9747

文献信息

• Directed Metalation Linked to Transition Metal Catalyzed Cascade Reactions: Two Total Syntheses of Plicadin, the Alleged Coumestan fromPsoralea plicata
  作者：Brian A. Chauder、Alexey V. Kalinin、Nicholas J. Taylor、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990517)38:10<1435::aid-anie1435>3.0.co;2-b

  日期：1999.5.17

  The oxygen-rich heterocyclic compound 1-which was proposed to be the structure of plicadin, the alleged naturally occurring coumestan from the herb Psoralea plicata-was synthesized by the rational combinations of directed ortho and remote metalation reactions with cascades of Negishi, Sonogashira, Castro-Stephens, and carbamoyl Baker-Venkataraman reactions.
• Directed ortho Metalation Reactions of Aryl O-Carbamates; A Regiospecific Synthesis of 2,2-Disubstituted 2H-1-Benzopyrans
  作者：Brian A. Chauder、Alexey V. Kalinin、Victor Snieckus

  DOI：10.1055/s-2001-9747

  日期：——

  A one-pot regiocontrolled synthesis of 2,2-disubstituted 2H-1-benzopyrans 5 from aryl O-carbamates 4 using the directed ortho metalation reaction is described and constitutes an advantageous complement to classical routes for this class of heterocycles.

  报道了一种从芳基 O-氨基甲酸酯 4 出发，利用导向邻位金属化反应，在单锅中实现 2,2-二取代 2H-1-苯并吡喃 5 的区域选择性合成方法，该方法为这一类杂环化合物提供了一种优势互补于经典路线的合成途径。
• From Carbamate to Chalcone: Consecutive Anionic Fries Rearrangement, Anionic Si → C Alkyl Rearrangement, and Claisen–Schmidt Condensation
  作者：Singam Naveen Kumar、Suhas Ravindra Bavikar、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Isaac Furay Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02269

  日期：2018.9.7

  2′-hydroxychalcones from phenyl diethylcarbamate, featuring consecutive Snieckus–Fries rearrangement, anionic Si → C alkyl rearrangement, and Claisen–Schmidt condensation in a single operation. The applicability of this protocol was demonstrated by the highly efficient synthesis of the anti-inflammatory natural product lonchocarpin. The mechanism insight is also provided.

  开发了一种高效的一锅法，可从苯基二乙基氨基甲酸酯合成各种2'-羟基查耳酮，其特征是连续进行一次Snieckus-Fries重排，阴离子Si→C烷基重排和Claisen-Schmidt缩合。该协议的适用性通过高效合成抗炎天然产物长果皮苷得到了证明。还提供了机制的见解。