2-((R,E)-1-ethyl-pent-2-enylsulfanyl)-pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((R,E)-1-ethyl-pent-2-enylsulfanyl)-pyrimidine
• 英文别名: 2-[(E,3R)-hept-4-en-3-yl]sulfanylpyrimidine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂S
• 分子量: 208.327
• InChiKey: SYFMXWNJNBVVQX-BREXMAIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基嘧啶 、 (E)-hept-4-en-3-yl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2-((R,E)-1-ethyl-pent-2-enylsulfanyl)-pyrimidine 、 2-((S,E)-1-ethyl-pent-2-enylsulfanyl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过钯介导的硫醇烯丙基化反应不对称合成烯丙基硫化物

  摘要：

  环状和无环烯丙基小号- p -氯苯基，š -2-吡啶基和小号50-96％ee的的-2-嘧啶基硫化物已经在24-87％的产率通过与相应的外消旋酯的反应而得到的p -chlorothiophenol，2- -巯基吡啶和2-巯基嘧啶分别由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和Trost配体原位生成的复合物介导。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00345-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of allylic sulfides via palladium-mediated allylation of thiols
  作者：Michael Frank、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00345-0

  日期：1998.10

  Cyclic and acyclic allylic S-p-chlorophenyl, S-2-pyridyl and S-2-pyrimidyl sulfides of 50–96% ee have been obtained in 24–87% yield through reaction of the corresponding racemic carbonates with p-chlorothiophenol, 2-mercaptopyridine and 2-mercaptopyrimidine, respectively, mediated by a complex generated in situ from Pd2(dba)3·CHCl3 and the Trost ligand.

  环状和无环烯丙基小号- p -氯苯基，š -2-吡啶基和小号50-96％ee的的-2-嘧啶基硫化物已经在24-87％的产率通过与相应的外消旋酯的反应而得到的p -chlorothiophenol，2- -巯基吡啶和2-巯基嘧啶分别由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3和Trost配体原位生成的复合物介导。
• Highly Selective Palladium Catalyzed Kinetic Resolution and Enantioselective Substitution of Racemic Allylic Carbonates with Sulfur Nucleophiles: Asymmetric Synthesis of Allylic Sulfides, Allylic Sulfones, and Allylic Alcohols
  作者：Hans-Joachim Gais、Thomas Jagusch、Nicole Spalthoff、Frank Gerhards、Michael Frank、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/chem.200204657

  日期：2003.9.5

  enantioselectivity of the substitution step is, under the conditions used, independent of the chirality of the substrate; this shows that no "memory effect" is operating in this case. Hydrolysis of the carbonates ent-1 a-c, ent-3 aa and ent-3 ba, which were obtained through kinetic resolution, afforded the enantiomerically highly enriched cyclic allylic alcohols 9 a-c (>/=99 % ee) and acyclic allylic alcohols 10

  我们描述了高选择性钯催化的消旋环状烯丙基碳酸酯rac-1 ac和消旋非环状烯丙基碳酸酯rac-3aa和rac-3 ba通过与叔丁基亚磺酸盐，甲苯基亚磺酸盐，苯基亚磺酸盐阴离子和2-嘧啶硫醇反应而得到的动力学拆分。 N，N′-（1R，2R）-1，2-环己烷二基双[2-（二苯基膦基）-苯甲酰胺]（BPA）作为配体。选择性以回收的底物和产物的收率和ee值以及选择性因子S表示。在BPA存在下，碳酸环己烯酯1 a（> / = 99％ee）与2-嘧啶硫醇的反应显示出在所使用的条件下，相对于烯丙基底物的总体拟零级动力学。还描述了环状和非环状烯丙基叔丁基砜2aa，2b，2c，2d和4ac以及环状和非环状烯丙基2-嘧啶基-2-的高选择性钯催化的不对称合成。在BPA存在下，分别从相应的外消旋碳酸根，亚磺酸根阴离子和硫醇分别得到吡啶基-和4-氯苯基硫化物5aa，5b，5ab，6aa-ac，6ba和6bb。E-构