2-(N,N-diethylaminocarbonyl)-1,2-epoxy-1,1-diphenylpropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-diethylaminocarbonyl)-1,2-epoxy-1,1-diphenylpropane
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: BUMXMGCJZDVWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 1,2-epoxy-1,1-diphenyl-2-(p-tolylsulfinyl)propane 在 叔丁基锂 作用下， 生成 2-(N,N-diethylaminocarbonyl)-1,2-epoxy-1,1-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酰基氧杂环戊烷生成具有碳负去稳定基团的环氧乙烷基锂和环氧乙烷基格氏试剂：其性质及其在环氧化物和醇类的不对称合成中的应用

  摘要：

  通过亚砜与叔丁基锂或乙基氯化镁在THF中于-80至-100°C下进行的亚砜配位体交换反应，由亚磺酰基氧杂环戊烷实现了具有碳负离子稳定基团（烷基）的第一代环氧乙烷基锂和环氧乙烷基格氏试剂。发现生成的环氧乙烷基锂非常不稳定。然而，这些阴离子与几种亲电试剂反应生成环氧化物，收率高达86％。发现环氧乙烷基格氏试剂比环氧乙烷基锂更稳定且反应性更差。研究了具有几个烷基的环氧乙烷基锂的反应性。作为该方法的应用，由光学活性的氯甲基对苯二酚合成了光学活性的三和四取代的环氧化物和醇-经由甲苯氧基锂的甲苯基亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00038-1

文献信息

• The First Example of Oxiranyllithium and Oxiranyl Grignard Reagent Having a Carbanion Destabilizing Group: Generation, Property, and Some Synthetic Uses
  作者：T Satoh

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1714s-

  日期：1995.11.6

  The first generation of destabilized oxiranyllithium and oxiranyl Grignard reagent from sulfinyloxiranes with t-BuLi or EtMgCl is described. Treatment of alpha-methyl alpha,beta-epoxy sulfoxide (sulfinyloxirane) with t-BuLi in THF at -100 degrees C gave oxiranyllithium having a carbanion destabilizing group. The oxiranyllithium reacted with several electrophiles to give new epoxides in good yields. Oxiranyl Grignard reagent could be generated by the reaction of the sulfinyloxirane having at least one aromatic group an its beta-position with EtMgCl.
• Generation of oxiranyllithiums and oxiranyl Grignard reagents having a carbanion-destabilizing group from sulfinyloxiranes: Their property and an application to asymmetric synthesis of epoxides and alcohols
  作者：Tsuyoshi Satoh、Shigeko Kobayashi、Shino Nakanishi、Kyoko Horiguchi、Shiro Irisa

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00038-1

  日期：1999.2

  The first generation of oxiranyllithiums and oxiranyl Grignard reagents having a carbanion-destabilizing group (alkyl group) was realized from sulfinyloxiranes via the ligand exchange reaction of sulfoxides with tert-butyllithium or ethylmagnesium chloride in THF at −80 to −100°C. The generated oxiranyllithiums were found to be very unstable; however, these anions reacted with several electrophiles

  通过亚砜与叔丁基锂或乙基氯化镁在THF中于-80至-100°C下进行的亚砜配位体交换反应，由亚磺酰基氧杂环戊烷实现了具有碳负离子稳定基团（烷基）的第一代环氧乙烷基锂和环氧乙烷基格氏试剂。发现生成的环氧乙烷基锂非常不稳定。然而，这些阴离子与几种亲电试剂反应生成环氧化物，收率高达86％。发现环氧乙烷基格氏试剂比环氧乙烷基锂更稳定且反应性更差。研究了具有几个烷基的环氧乙烷基锂的反应性。作为该方法的应用，由光学活性的氯甲基对苯二酚合成了光学活性的三和四取代的环氧化物和醇-经由甲苯氧基锂的甲苯基亚砜。