4-Methyl-1-phenylthio-2-pentanon | 69798-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-Methyl-1-phenylthio-2-pentanon
• 英文别名: 4-Methyl-1-phenylsulfanylpentan-2-one
• CAS: 69798-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: QWQHBZGCNXBMKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-phenylthio-2-pentanon 在 磺酰氯 、 potassium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-acetoxy-4-methyl-1-phenylthio-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Pusino,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 557 - 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-methyl-2-pentanone 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Methyl-1-phenylthio-2-pentanon
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德与铜-丙二烯中间体的催化不对称 [4 + 1] 环化

  摘要：

  成功开发了第一个铜催化的炔丙基氨基甲酸酯和硫叶立德的不对称脱羧 [4 + 1] 环加成反应。这种策略导致了一系列具有合成柔性炔基的手性二氢吲哚，产率高，对映选择性和非对映选择性高（产率高达 99%，ee 高达 98%，dr>95:5）。提出了可能的偶极中间体铜-亚丙叉基的可能机制和立体感应模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04414

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4 + 1] Annulation of Sulfur Ylides with Copper–Allenylidene Intermediates
  作者：Qiang Wang、Tian-Ren Li、Liang-Qiu Lu、Miao-Miao Li、Kai Zhang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.6b04414

  日期：2016.7.13

  1] cycloaddition of propargylic carbamates and sulfur ylides was successfully developed. This strategy led to a series of chiral indolines with synthetically flexible alkyne groups in good yields and with high enantio- and diastereoselectivities (up to 99% yield, 98% ee, and >95:5 dr). A possible mechanism and stereoinduction mode with copper-allenylidenes were proposed as the possible dipolar intermediate

  成功开发了第一个铜催化的炔丙基氨基甲酸酯和硫叶立德的不对称脱羧 [4 + 1] 环加成反应。这种策略导致了一系列具有合成柔性炔基的手性二氢吲哚，产率高，对映选择性和非对映选择性高（产率高达 99%，ee 高达 98%，dr>95:5）。提出了可能的偶极中间体铜-亚丙叉基的可能机制和立体感应模式。
• Pusino,A. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1978, vol. 108, p. 557 - 565
  作者：Pusino,A. et al.

  DOI：——

  日期：——