2-(2-(indolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 221170-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(indolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(2,3-Dihydro-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 221170-32-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: GAYLIOWTMUXFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(indolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 4,5-二(二叔丁基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 、 [Pd(η3-1,1-Me2allyl)(μ-Cl)]2 、 caesium carbonate 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以94%的产率得到2-(2-(1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of N-tert-Prenylindoles

  摘要：

  Palladium-catalyzed N-tert-prenylations of indoles, tricarbonylchromium-activated indoles, and indolines that occur In high yields (up to 94%) with high tert-prenyl-to-n-prenyl selectivity (up to 12:1) are reported.

  DOI：

  10.1021/ol4011344
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-(2-(indolin-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyranosyl-RNA Supramolecules Containing Non-Hydrogen Bonding Base-Pairs

  摘要：

  报告了使用色胺作为核苷碱基的新型吡喃核糖核苷的合成和性质。使用标准的磷酰胺化学将此单元整合到寡核苷酸中，产生了自互补和非自互补的寡核苷酸对。对这些实例进行的热熔实验表明，在标准Tm接近类似A-T对的Tm的对称配对结构中，整合碱基具有序列依赖的稳定特性，以及相对于非对称配对的配对选择性，即允许胸腺嘧啶，但如果与反平行链中的互补碱基腺嘌呤相遇，则会导致不稳定。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3112

文献信息

• Radical Cyclizations for the Synthesis of Pyrroloindoles: Progress toward the Flinderoles
  作者：Joanne E. Curiel Tejeda、Bryan K. Landschoot、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00768

  日期：2016.5.6

  Under the influence of Lewis acid catalysis, donor/acceptor cyclopropanes underwent nucleophilic ring opening by indolines. The resulting N-alkyl indolines bearing a pendant malonyl moiety oxidatively cyclized to 1,2-pyrroloindoles. This method was showcased by the preparation of the skeletal structure of the flinderoles.

  在路易斯酸催化的影响下，供体/受体环丙烷通过二氢吲哚进行亲核开环。所得的带有侧链丙二酰基部分的N-烷基二氢吲哚被氧​​化成1，2-吡咯并吲哚。该方法通过制备细针的骨骼结构得以展示。
• Controlling the regioselectivity of the ring opening of spiro-epoxyoxindoles for efficient synthesis of C(3)–N(1′)-bisindoles and C(3)–N(1′)-diindolylmethane
  作者：Saumen Hajra、Subrata Maity、Sayan Roy、Dhiraj Das

  DOI：10.1039/c9ob01249d

  日期：——

  efficient strategy for the construction of both C(3)-N(1') bisindoles and C(3)-N(1') diindolylmethane has been explored via proper tuning of the nucleophilicity of indoline/indole to spiro-epoxyoxindole. Lewis acid-catalyzed highly regio- as well as chemoselective coupling at the C-3 centre of spiro-epoxyoxindoles with indolines furnishes C(3)-N(1') bisindoles whereas base mediated and Lewis acid-catalyzed

  通过适当调节吲哚啉/吲哚对螺-环氧-氧吲哚的亲核性，探索了构建C（3）-N（1'）双吲哚和C（3）-N（1'）二吲哚甲烷的有效策略。刘易斯酸催化的螺-环氧氧吲哚与二氢吲哚的C-3中心的高度区域性和化学选择性偶联提供了C（3）-N（1'）双吲哚，而碱介导的路易斯酸催化的区域选择性偶联在较少受阻通过SN2机制与吲哚螺-环氧合吲哚的位点提供C（3）-N（1'）二吲哚基甲烷。
• Linker nucleoside, and production and use of the same
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：US06699978B1

  公开（公告）日：2004-03-02

  The present invention relates to a linker nucleoside, its preparation and use for the covalent bonding of biomolecules to oligonucleotides, in particular p-RNA oligonucleotides.

  本发明涉及一种连接核苷，其制备和用于将生物分子与寡核苷酸，特别是p-RNA寡核苷酸共价结合的用途。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected 3-Substituted Indoles
  作者：Kun Wang、Yan-Jiang Yu、Xiao-Qing Wang、Yu-Qing Bai、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00702

  日期：2022.8.5

  A palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unprotected 3-substituted indoles was developed, providing a series of 3-substituted indolines in excellent yields with ≤94.4:5.6 er. The large sterically hindered bisphosphine ligand played a crucial role in the enantioselective control. In addition, the gram-scale hydrogenation experiment and product derivatizations were performed successfully.

  开发了一种钯催化的未保护的 3-取代吲哚的不对称氢化，以 ≤94.4:5.6 er 的优异收率提供了一系列 3-取代二氢吲哚。大的空间位阻双膦配体在对映选择性控制中起着至关重要的作用。此外，成功地进行了克级加氢实验和产品衍生化。