N-(羟基甲基)-2-吡啶甲酰胺 | 327061-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(羟基甲基)-2-吡啶甲酰胺
• 英文名称: N-(hydroxymethyl)picolinamide
• 英文别名: Pyridincarbonsaurehydroxymethylamid；N-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 327061-18-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: PUDHXWRUZWDLMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(羟基甲基)-2-吡啶甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(((2,6,6-trimethyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hepta-3,4-dien-2-yl)oxy)methyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙二烯C(sp2)-H活化和烯基化

  摘要：

  由于累积双键的竞争性、内在反应性，丙二烯的 C(sp 2 )-H 键的选择性过渡金属介导的活化是一项艰巨的挑战。在此，我们报道了电子无偏丙二烯的 Pd 催化 C-H 烯基化，以高达 94% 的产率提供五-1,2,4-三烯产物。吡啶酰胺导向基团能够形成假定的烯基-钯环，其随后与缺电子烯烃偶联伙伴参与限制周转的 Heck 型反应。这种机制提议与实验和计算研究一致。此外，我们首次报道了使用吡啶酰胺 N , O-缩醛作为 C-H 活化反应的易于去除的助剂，可以有效地进行烯基甲醇衍生物的烯基化。证明了在不影响产物的反应性五-1,2,4-三烯亚结构的情况下成功去除导向基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11528
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰胺 、 聚合甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到N-(羟基甲基)-2-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性三唑取代碘芳烃在螺恶唑啉对映选择性构建中的应用

  摘要：

  介绍了螺恶唑啉的催化高度对映选择性合成。从容易获得的 2-萘酚取代的苯甲酰胺开始，并使用催化量的手性三唑取代的碘芳烃催化剂，可以通过对映选择性氧化脱芳构化以高达 92% 的产率和 97% 的 ee 分离各种螺恶唑啉。研究了光学富集的螺恶唑啉的进一步合成效用，提供了相应的 2-萘酚和恶唑平。

  DOI：

  10.1039/d1cc03246a

文献信息

• [EN] PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE 1,3-OXAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE AVEC DU CYCLOPROPYLE PERFLUORÉ UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014138484A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE ABSTRACT OF THE DISCLOSURE The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: INSERT STRUCTURE HERE} I wherein variables A4, A5, A6, A8, each of Ra, Rb, R1, R2, R3 and R7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：在此插入结构} I，其中变量A4、A5、A6、A8，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3和R7，在本文中分别定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和III的化合物，以及其亚式化合物、中间体和制备本发明化合物的方法。
• DERIVATIVES OF PYRIDOXINE FOR INHIBITING HIV INTEGRASE
  申请人：Stranix Brent Richard

  公开号：US20110184028A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention relates to compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts, solvates or formulations thereof. Compounds of Formula I inhibit HIV-integrase enzyme and are useful for preventing and treating of HIV infection and AIDS.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐、溶剂或配方。公式I的化合物抑制HIV整合酶酶，对预防和治疗HIV感染和艾滋病有用。
• [EN] PICOLINIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH ELEVATED CHOLESTEROL<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PICOLINIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À UN TAUX ÉLEVÉ DE CHOLESTÉROL
  申请人：MONTREAL HEART INST

  公开号：WO2020237374A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  Formula I The present invention relates to compounds of Formula (I), wherein X is as defined above; Y is OR3; Z is H, optionally substituted alkyl or - CH2OR4; L is optionally substituted alkyl or heteroalkyl; R1 is H, -OH, optionally substituted alkyl, heterocycle, aryl or heteroaryl; R2 is NR5R6, or OR5; each of R3 and R4 is H or optionally substituted alkyl, benzyl, phenyl or heterocycle; or R3 and R4 combine to form an optionally substituted heterocycle; R5 is H or optionally substituted alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, alkylaryl or heterocycle; and R6 is H or alkyl, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or compositions thereof. Compounds of formula (I) significantly increase low density lipoprotein receptor expression and activity, lower total circulating cholesterol and are useful for treating and delaying the onset of diseases associated with elevated cholesterol, such as atherosclerosis and hypercholesterolemia.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中X如上所定义；Y为OR3；Z为H，可选择地取代的烷基或-CH2OR4；L为可选择地取代的烷基或杂环烷基；R1为H，-OH，可选择地取代的烷基，杂环烷基，芳基或杂芳基；R2为NR5R6，或OR5；R3和R4中的每一个为H或可选择地取代的烷基，苄基，苯基或杂环烷基；或R3和R4结合形成可选择地取代的杂环烷基；R5为H或可选择地取代的烷基，环烷基，杂环烷基，烷基芳基或杂环烷基；R6为H或烷基，或其药学上可接受的盐，溶剂或组合物。式（I）的化合物显著增加低密度脂蛋白受体的表达和活性，降低总循环胆固醇，并且对于治疗和延缓与胆固醇升高相关的疾病，如动脉粥样硬化和高胆固醇血症，具有用处。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS FROM PYRIDOXINE
  申请人：Stranix Brent

  公开号：US20110178120A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to pyridoxine (vitamin B 6 ) derived compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts, or solvates thereof, wherein R 1 , R 2 , R 4 , A, L B 1 and B 2 are as defined in the specification, and pharmaceutical compositions comprising the compounds. Compounds of formula (I) inhibit Human Immunodeficiency Virus (HIV)-integrase enzyme and are useful for preventing and treating HIV infection and AIDS.

  本发明涉及公式（I）的吡哆醇（维生素B6）衍生物，其药学上可接受的盐或溶剂，其中R1、R2、R4、A、L、B1和B2如规范中所定义，并且包括这些化合物的药物组成物。公式（I）的化合物抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）整合酶酶，可用于预防和治疗HIV感染和艾滋病。
• Cephalosporin antibiotics
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0060144A2

  公开（公告）日：1982-09-15

  Cephalosporin antibiotics represented by the formula wherein R is C1-C4 alkyl or a carboxy substituted alkyl group; R1 is H or C1-C4 alkyl; n is 0, 1 or 2; and A is A' independently are hydrogen, C1-C4 alkyl or allyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof are broad spectrum antibiotics useful in the treatment of gram positive and gram negative infections of mammals.

  由式（其中 R 是 C1-C4 烷基或羧基取代的烷基；R1 是 H 或 C1-C4 烷基；n 是 0、1 或 2；A 是 A'独立地为氢、C1-C4 烷基或烯丙基）所代表的头孢菌素类抗生素及其药学上可接受的盐类是用于治疗哺乳动物革兰氏阳性和革兰氏阴性感染的广谱抗生素。