2-(9,9-di-n-hexylfluorenyl)-[1.3.2]dioxaborolane | 610787-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9,9-di-n-hexylfluorenyl)-[1.3.2]dioxaborolane
• 英文别名: 2-(9,9-di-n-hexylfluorenyl)[1,3,2]dioxaborolane；2-(9,9-Dihexyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane；2-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 610787-99-0
• 化学式: C₂₇H₃₇BO₂
• 分子量: 404.401
• InChiKey: YTPIJEQQNNZHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9,9-di-n-hexylfluorenyl)-[1.3.2]dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 [6-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)pyridine-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  杯[6]芳烃衍生物选择性地在较小的轮缘上的2-苯吡啶和2-氟吡啶吡啶取代基上提供深腔的功能。

  摘要：

  合成是杯的描述[6]芳烃衍生物4，9和14在上较小的轮辋备用站点与4官能“ - （吡啶-2-”“ -基）苯基甲氧基，（6'-苯基吡啶-3'-基甲氧基）和{6'-[2-（9,9-二-正己基芴基）]吡啶-3'-基甲氧基}取代基。它们是通过2- [4-（溴甲基）苯基]吡啶（3），5-（溴甲基）-2-苯基吡啶（8）和5-（溴甲基）-2-（9,9）的三倍反应获得的-二-正己基芴基）吡啶（13）与叔丁基杯[6]芳烃的1,3,5-三甲基醚在氢化钠在THF中的存在下产率为56-75％。详细分析11 H NMR谱（包括变温数据为4）已经建立了4，9和14在主要存在Ç 3 v轻微锥形构象Ç小号异构体也观察到。的X射线晶体结构4揭示了类似的锥形构象的两个分子，与所有三个4“ - （吡啶-2-”“ -基）在轴向方向上拉伸苯基甲氧基的取代基。分子I具有二聚体的胶囊结构，其中一个分子的（吡啶-2''-基）苯基甲氧基取

  DOI：

  10.1021/jo0614341
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2-溴芴 在 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(9,9-di-n-hexylfluorenyl)-[1.3.2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Exploiting an Imidazole-Functionalized Polyfluorene Derivative as a Chemosensory Material

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma049057m

文献信息

• Synthesis and Relationships between the Structures and Properties of Monodisperse Star-Shaped Oligofluorenes
  作者：Xing-Hua Zhou、Ji-Chao Yan、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol035461e

  日期：2003.9.1

  organic materials with oligofluorenes (OF) as the branches and a benzene ring as the core has been developed. The optical properties of these materials are liable to be tuned by introduction of more fluorene rings. The investigation of the structure-property relationship of these materials has indicated differences between star-shaped oligofluorenes and linear oligofluorenes, as well as polyfluorenes

  [结构：见正文]已开发出一种方便的方法，以低聚芴（OF）为支链和苯环为核心的一系列星形pi共轭有机材料。这些材料的光学性质易于通过引入更多的芴环来调节。对这些材料的结构-性质关系的研究表明，星形低聚芴与线性低聚芴以及聚芴之间存在差异。
• Cationic Bis-cyclometallated Iridium(III) Phenanthroline Complexes with Pendant Fluorenyl Substituents: Synthesis, Redox, Photophysical Properties and Light-Emitting Cells
  作者：Xianshun Zeng、Mustafa Tavasli、Igor F. Perepichka、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce、Chien-Jung Chiang、Carsten Rothe、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1002/chem.200700308

  日期：2008.1.18

  cis positions. The complexes 6 and 9 displayed reversible oxidation waves in cyclic voltammetric studies (E(ox)(1/2)=+1.18 and +1.20 V, respectively, versus Ag/Ag(+) in CH(2)Cl(2)) assigned to the metal-centred Ir(III)/Ir(IV) couple. The complexes exhibit strong absorption in the UV region in solution spectra, due to spin-allowed ligand-centred (LC) (1)pi-pi* transitions; moderately intense bands occur

  我们报告了一系列通式为[Ir（ppy）（2）（phen）] PF（6）（ppy = 2-苯基吡啶，phen =取代的菲咯啉）。这些配合物的特征在于，phen配体被一个或两个9,9-二己基芴基取代基取代以提供扩展的pi共轭，例如3- [2-（9,9-二己基芴基）]菲咯啉和3,8 -双[2-（9，9-二己基芴基）]菲咯啉配体分别提供配合物6和9。对包含3,8-双（4-碘苯基）菲咯啉配体的相关配合物18的单晶X射线衍射研究显示Ir原子的八面体配位，其中ppy配体的金属化C原子占据了顺式职位。络合物6和9在循环伏安研究中显示可逆的氧化波（分别为E（ox）（1/2）= + 1.18和+1.20 V，而CH（2）Cl（2）中的Ag / Ag（+））分配给以金属为中心的Ir（III）/ Ir（IV）对。由于自旋允许的以配体为中心的（LC）（1）pi-pi *跃迁，络合物在溶液光谱的UV区显示出强吸收性。中等强度的谱带出现在大约360-390
• Calix[6]arene Derivatives Selectively Functionalized at Alternate Sites on the Smaller Rim with 2-Phenylpyridine and 2-Fluorenylpyridine Substituents to Provide Deep Cavities
  作者：Xianshun Zeng、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/jo0614341

  日期：2006.12.1

  The synthesis is described of calix[6]arene derivatives 4, 9, and 14 functionalized at alternate sites on the smaller rim with 4‘-(pyrid-2‘ ‘-yl)phenylmethoxy, (6‘-phenylpyrid-3‘-ylmethoxy), and 6‘-[2-(9,9-di-n-hexylfluorenyl)]pyrid-3‘-ylmethoxy} substituents, respectively. They were obtained by 3-fold reactions of 2-[4-(bromomethyl)phenyl]pyridine (3), 5-(bromomethyl)-2-phenylpyridine (8), and 5-(bromomethyl)-2-(9

  合成是杯的描述[6]芳烃衍生物4，9和14在上较小的轮辋备用站点与4官能“ - （吡啶-2-”“ -基）苯基甲氧基，（6'-苯基吡啶-3'-基甲氧基）和6'-[2-（9,9-二-正己基芴基）]吡啶-3'-基甲氧基}取代基。它们是通过2- [4-（溴甲基）苯基]吡啶（3），5-（溴甲基）-2-苯基吡啶（8）和5-（溴甲基）-2-（9,9）的三倍反应获得的-二-正己基芴基）吡啶（13）与叔丁基杯[6]芳烃的1,3,5-三甲基醚在氢化钠在THF中的存在下产率为56-75％。详细分析11 H NMR谱（包括变温数据为4）已经建立了4，9和14在主要存在Ç 3 v轻微锥形构象Ç小号异构体也观察到。的X射线晶体结构4揭示了类似的锥形构象的两个分子，与所有三个4“ - （吡啶-2-”“ -基）在轴向方向上拉伸苯基甲氧基的取代基。分子I具有二聚体的胶囊结构，其中一个分子的（吡啶-2''-基）苯基甲氧基取
• Exploiting an Imidazole-Functionalized Polyfluorene Derivative as a Chemosensory Material
  作者：Xing-Hua Zhou、Ji-Chao Yan、Jian Pei

  DOI：10.1021/ma049057m

  日期：2004.9.1