(methyl-d₃)(p-tolyl)sulfane | 82244-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (methyl-d₃)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-methyl-4-(trideuteriomethylsulfanyl)benzene
• CAS: 82244-59-5
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 141.21
• InChiKey: VHILIAIEEYLJNA-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl-d₃)(p-tolyl)sulfane 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CROW, W. D.;PANG, Y. T., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 9, 1909-1914

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基硫代)甲苯 在 四丁基溴化铵 、 重水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到(methyl-d₃)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基芳烃电化学氘代脱氟合成甲基-d3芳烃

  摘要：

  甲基-d 3基团是用于药物设计的新同位素官能团。在这项工作中，我们报告了一种电化学氘化方法，用普通 DMF 中的氘水将芳香族三氟甲基转化为甲基-d 3基团。产率高达94%，D比率高达97%，CD 3掺入率高达90%。碱性添加剂是实现高度化学选择性反应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01942

文献信息

• Reduction of CO₂ with NaBH₄/I₂ for the Conversion of Thiophenols to Aryl Methyl Sulfides
  作者：Bo Zhang、Zhengning Fan、Zhiqiang Guo、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01180

  日期：2019.7.5

  report a tandem reaction to realize reduction of carbon dioxide with thiophenols to generate aryl methyl sulfides under the NaBH4/I2 system with 18-crown-6 as the solvent. Thiophenols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups are feasible in this reaction. Controlled experiment results indicate that 18-crown-6 plays a critical role in six-electron reduction of carbon dioxide.

  我们报告了串联反应，以在18-crown-6作为溶剂的NaBH 4 / I 2系统下，用硫酚还原二氧化碳以生成芳基甲基硫醚。带有给电子基团和吸电子基团的硫酚在该反应中是可行的。对照实验结果表明18冠6在二氧化碳六电子还原中起关键作用。
• Reduction of Permanganate by Thioanisole:  Lewis Acid Catalysis
  作者：Ning Xie、Robert A. Binstead、Eric Block、W. David Chandler、Donald G. Lee、Thomas J. Meyer、Mohan Thiruvazhi

  DOI：10.1021/jo9914162

  日期：2000.2.1

  The oxidation of sulfides and sulfoxides by permanganate in anhydrous acetone solutions is catalyzed by Lewis acids such as iron(III) chloride, zinc chloride, and mercury(II) chloride. The reaction kinetics unequivocally confirm that the function of these catalysts is to activate the oxidant by forming permanganate/Lewis acid complexes analogous to the protonation of Mn by Bronsted acids. A Hammett

  高锰酸盐在无水丙酮溶液中对硫化物和亚砜的氧化是由路易斯酸，如氯化铁（III），氯化锌和氯化汞（II）催化的。反应动力学明确证实这些催化剂的功能是通过形成高锰酸盐/路易斯酸络合物（类似于布朗斯台德酸使Mn质子化）来活化氧化剂。对一系列取代的硫代苯甲醚的氧化速率常数进行的Hammett分析得出的负rho值（-1.11）表示电子不足的过渡态。当甲基的氢被氘取代时，没有观察到二次动力学同位素效应。尽管以前有观察到亚砜在竞争性实验中被优先氧化，当测量单独的比率时，硫化物被更快地氧化。所有这些观察结果都与还原剂通过初始连接与氧化剂反应的机理最一致。
• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling Reactions of Aryldiazonium Salts with <i>S</i>-Methyl-<i>d</i>₃ Sulfonothioate or <i>Se</i>-Methyl-<i>d</i>₃ Selenium Sulfonate: Synthesis of Trideuteromethylated Sulfides, Sulfoxides, and Selenides
  作者：Cheng-Mi Huang、Jian Li、Jing-Jing Ai、Xin-Yu Liu、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03562

  日期：2020.11.20

  A novel visible-light-photocatalytic deuterated thiomethylation/methylselenation of aryldiazonium salts utilizing S/Se-methyl-d3 sulfonothioate has been developed. The mild conditions and the various functional groups provide a green protocol for the efficient and rapid introduction of the S-CD3 or Se-CD3 group with useful levels of deuterium content (>91% D). Trideuteromethyl sulfoxides have also

  利用S / Se-甲基-d 3磺基硫代磺酸盐开发了一种新型的可见光光催化氘化的芳基重氮盐硫代甲基化/甲基硒化反应。温和的条件和各种官能团为有效和快速引入具有有用水平的氘含量（> 91％D）的S -CD 3或Se -CD 3基团提供了绿色方案。在光催化条件下，通过简单的大气变化也已成功地化学选择性地观察到三氘甲基亚砜。
• Crow, Wilfrid D.; Pang, Y. T., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 9, p. 1903 - 1914
  作者：Crow, Wilfrid D.、Pang, Y. T.

  DOI：——

  日期：——
• Tupitsyn, I. F.; Zatsepina, N. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 5, p. 865 - 874
  作者：Tupitsyn, I. F.、Zatsepina, N. N.

  DOI：——

  日期：——