3,5-dimethoxyphenyl isopropylcarbamate | 899427-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphenyl isopropylcarbamate
• 英文别名: (3,5-dimethoxyphenyl) N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 899427-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: YUKLYLQYNSVBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxyphenyl isopropylcarbamate 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-Iodo-3,5-dimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of 2-Iodophenyl Trifluoromethanesulfonates: Superior Aryne Precursors

  摘要：

  对3-甲氧基炔前体的比较研究揭示了2-碘-3-甲氧苯基三氟甲磺酸盐在非极性溶剂中效果最佳。利用Hoppe的N-异丙基氨基甲酸酯，可以通过定向邻位锂化-碘化-脱氨基甲酸化序列系统地制备多种2-碘苯基三氟甲磺酸盐，而这些步骤无需分离中间的碘苯基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985565
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 异氰酸异丙酯 以95%的产率得到3,5-dimethoxyphenyl isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的定向邻锂化和异碘去甲硅烷基化反应合成卤代酚

  摘要：

  报道了通过原位 N-甲硅烷基化 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位锂化反应区域选择性合成卤代酚。该协议由 C-甲硅烷基化氨基甲酸酯的 ipso-iododesilylation 反应和碘-镁交换反应补充，这些反应由相邻的氨基甲酰基团促进。这些方法提供了一系列 o-fluoro- 的入口。o-iodo- 和 oo'-diiodophenols 以其他方式难以获得的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926462

文献信息

• Efficient Two-Step Synthesis of Salicylaldehydes via Directed <i>ortho</i>-Lithiation of in situ N-Silylated <i>O</i>-Aryl <i>N</i>-Isopropylcarbamates
  作者：Dieter Hoppe、Matthias Kauch

  DOI：10.1055/s-2006-926461

  日期：2006.5

  O-Aryl N-isopropylcarbamates, conveniently prepared from phenols and isopropyl isocyanate, are subjected to an efficient ortho-lithiation protocol to afford the corresponding salicylaldehydes in a one-pot operation in high yields.

  由苯酚和异氰酸异丙酯方便制备的 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯，通过高效的原位硫化工艺，可在一次反应中以高产率制备出相应的水杨醛。