-o-toluic acid | 70838-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -o-toluic acid
• 英文别名: o-toluic-carboxyl-13C acid；[¹³C]2-methylbenzoic acid；2-methyl-[α-¹³C]benzoic acid；o-Tolylsaeure-；o-Methyl-benzoesaeure-7-¹³C；o-Toluic Acid-13C1 (carboxyl-13C)；2-methylbenzoic acid
• CAS: 70838-82-3
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 137.139
• InChiKey: ZWLPBLYKEWSWPD-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -o-toluic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-methyl-o-toluamide-carboxyl-13C
  参考文献：
  名称：

  Conformational dependencies of vicinal carbonyl-nitrogen-carbon-carbon (13C(O)-N-C.alpha.-13C) and carbonyl-nitrogen-carbon-hydrogen (13C(O)-N-C.alpha.-1H) coupling constants in compounds which model the peptide backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00294a022
• 作为产物：
  描述：

  o-toluoyl-carboxyl-13C chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 -o-toluic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脂肪族和苯甲酸氯化物的碳同位素交换

  摘要：

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09808

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbon Isotope Exchange on Aliphatic and Benzoic Acid Chlorides
  作者：Donald R. Gauthier、Nelo R. Rivera、Haifeng Yang、Danielle M. Schultz、C. Scott Shultz

  DOI：10.1021/jacs.8b09808

  日期：2018.11.21

  An operationally simple protocol for a palladium-catalyzed 13CO and 14CO exchange with activated aliphatic and benzoic carbonyls is presented. Several 13C and 14C building blocks, natural product derivatives, and pharmaceuticals have been prepared to showcase the method for late-stage carbon isotope incorporation and its functional group compatibility.

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。
• Thermal isomerization of benzocyclobutene
  作者：Orville L. Chapman、Uh Po Eric Tsou、Jeffery W. Johnson

  DOI：10.1021/ja00236a038

  日期：1987.1
• Tomioka, Hideo; Kobayashi, Noriyuki; Murata, Shigeru, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 23, p. 8771 - 8778
  作者：Tomioka, Hideo、Kobayashi, Noriyuki、Murata, Shigeru、Ohtawa, Yasuki

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the thermal isomerization of benzocyclobutene to styrene
  作者：Orville L. Chapman、Uh Po Eric Tsou

  DOI：10.1021/ja00337a056

  日期：1984.12
• Conformational dependencies of vicinal carbonyl-nitrogen-carbon-carbon (13C(O)-N-C.alpha.-13C) and carbonyl-nitrogen-carbon-hydrogen (13C(O)-N-C.alpha.-1H) coupling constants in compounds which model the peptide backbone
  作者：Lung Fa Kao、Michael Barfield

  DOI：10.1021/ja00294a022

  日期：1985.4