6-溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶 | 89167-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: 6-溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶
• 中文别名: 6-溴-[1,2,4]三氮唑并[1,5-a]嘧啶
• 英文名称: 6-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 89167-24-8
• 化学式: C₅H₃BrN₄
• mdl: MFCD09971401
• 分子量: 199.01
• InChiKey: VEPBELSFCORKNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ErbB RECEPTOR INHIBITORS AS ANTI-TUMOR AGENTS
  [FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS ERBB UTILISÉS COMME AGENTS ANTITUMORAUX

  摘要：

  本文提供了作为I型受体酪氨酸激酶抑制剂的新化合物，包括其中一种或多种化合物及其盐作为活性成分的药物组合物，以及在哺乳动物，尤其是人类中治疗高增殖性疾病（如癌症和炎症）中使用这些化合物及其盐的用途。

  公开号：

  WO2021179274A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2-溴丙二醛 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6-溴-[1,2,4]噻唑并[1,5-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型6-氟芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的微波辅助合成及抗菌活性评价

  摘要：

  通过使用微波辅助 Suzuki 交叉偶联反应从现成的 6-溴 [1,2,4] 合成了一系列 6-氟芳基取代的 [1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶三唑并[1,5-a]嘧啶。新化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 和革兰氏阴性菌（淋病奈瑟菌 ATCC 49226）的体外抗菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.731

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE RENAL OUTER MEDULLARY POTASSIUM CHANNEL<br/>[FR] INHIBITEURS DU CANAL POTASSIQUE MÉDULLAIRE EXTERNE RÉNAL
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016060941A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention provides compounds of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the ROMK (Kir1.1) channel. The compounds may be used as diuretic and/or natriuretic agents and for the therapy and prophylaxis of medical conditions including cardiovascular diseases such as hypertension, heart failure and chronic kidney disease and conditions associated with excessive salt and water retention.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是ROMK（Kir1.1）通道的抑制剂。这些化合物可用作利尿剂和/或钠利尿剂，并用于治疗和预防包括高血压、心力衰竭和慢性肾脏疾病在内的心血管疾病以及与过多盐分和水潴留有关的疾病。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3-(1<i>H</i>-1,2,3-Triazol-1-yl)benzamide Derivatives as Potent Pan Bcr-Abl Inhibitors Including the Threonine³¹⁵→Isoleucine³¹⁵ Mutant
  作者：Yupeng Li、Mengjie Shen、Zhang Zhang、Jinfeng Luo、Xiaofen Pan、Xiaoyun Lu、Huoyou Long、Donghai Wen、Fengxiang Zhang、Fang Leng、Yingjun Li、Zhengchao Tu、Xiaomei Ren、Ke Ding

  DOI：10.1021/jm301188x

  日期：2012.11.26

  A series of 3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzamide derivatives were designed and synthesized as new Bcr-Abl inhibitors by using combinational strategies of bioisosteric replacement, scaffold hopping, and conformational constraint. The compounds displayed significant inhibition against a broad spectrum of Bcr-Abl mutants including the gatekeeper T315I and p-loop mutations, which are associated with disease

  利用生物等位取代，支架跳跃和构象约束的组合策略，设计并合成了一系列3-（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯甲酰胺衍生物，作为新的Bcr-Abl抑制剂。这些化合物显示出对广谱的Bcr-Abl突变体（包括网守T315I和p环突变）的显着抑制作用，这些突变与CML中的疾病进展有关。最有效的化合物6q和6qo用IC 50强烈抑制Bcr-Abl WT和Bcr-Abl T315I的激酶活性值分别为0.60、0.36和1.12、0.98 nM。它们还有效抑制K562，KU812人CML细胞以及一组异位表达Bcr-Abl WT或一组其他Bcr-Abl突变体的鼠Ba / F3细胞的增殖，这些突变已被证明有助于临床获得性电阻，包括Bcr-Abl T315I，IC 50值在低纳摩尔范围内。这些化合物可以作为先导化合物，用于进一步开发能够克服临床获得的对伊马替尼的耐药性的新型Bcr-Abl抑制剂。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2011015343A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to heterocyclic derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  这项发明涉及杂环衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病很有用。
• Differentiation between [1,2,4]triazolo[1,5-a] pyrimidine and [1,2,4]triazolo[4,3-a]- pyrimidine regioisomers by 1H15N HMBC experiments
  作者：Antonio Salgado、Carmen Varela、Ana María García Collazo、Paolo Pevarello

  DOI：10.1002/mrc.2634

  日期：——

  with either a 3-amino-[1,2,4]-triazole or a 3,5-diamino-[1,2,4]-triazole precursor was studied. In agreement with previous reports, two different bicycles, namely, bearing the regioisomeric [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine (1) or [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine (2) structural surrogates, could be obtained. We found that, depending on the triazole precursor, only one regioisomer resulted, either of the

  研究了丙二醛衍生物与3-氨基-[1,2,4]-三唑或3,5-二氨基-[1,2,4]-三唑前体的缩合。与以前的报告一致，有两种不同的自行车，即带有区域异构体的[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶（1）或[1,2,4]三唑[4,3-a]可获得嘧啶（2）结构替代物。我们发现，取决于三唑前体，仅产生一种区域异构体，为1系列或2系列。我们还观察到，可以通过（1）H-（15）N HMBC实验间接测量它们的（15）N化学位移来明确区分这两个结构替代物。[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶向[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶对应物的偶发转化可以通过（15）N NMR数据明确确定。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF ENPP1<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES D'ENPP1
  申请人：VOLASTRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021257614A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  The present disclosure relates generally to inhibitors of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions thereof, and methods of using said compounds and compositions thereof. More specifically, the present disclosure relates to triazolopyrimidine and imidazolopyrimidine inhibitors of ENPP1 and methods of their use for treating disease mediated by ENPP1.

  本公开涉及抑制细胞外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的抑制剂，其组成物和使用该化合物和其组成物的方法。更具体地，本公开涉及三唑嘧啶和咪唑嘧啶抑制剂的ENPP1及其使用方法，用于治疗由ENPP1介导的疾病。