1-chloro-2,3,4,5-tetraphenylphosphole | 194095-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2,3,4,5-tetraphenylphosphole
• CAS: 194095-02-8
• 化学式: C₂₈H₂₀ClP
• 分子量: 422.894
• InChiKey: IGEOUZOIAYAQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羰基镁 、 1-chloro-2,3,4,5-tetraphenylphosphole 在 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到pentacarbonyl(2,3,4,5-tetraphenylphospholyl)manganese
  参考文献：
  名称：

  钼，钨，锰，rh和铁的末端和桥联的磷酸盐，arsole和替勃乐络合物

  摘要：

  据报道，钼，钨，锰、,和铁中含有磷，砷或锑与金属的σ键的四苯基-磷，-arsole和-stibole过渡金属配合物。磷和砷桥联的二聚体[{M（CO）4（EC 4 Ph 4）} 2 ]（E = P或As； M = Mn或Re）是通过相应的单体五羰基单体的受控分解而获得的。

  DOI：

  10.1039/dt9790000814
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 lithium 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-chloro-2,3,4,5-tetraphenylphosphole
  参考文献：
  名称：

  Intense fluorescence of 1-aryl-2,3,4,5-tetraphenylphosphole oxides in the crystalline state

  摘要：

  研究人员合成了一系列在磷原子上带有不同芳基的 2,3,4,5- 四苯基膦氧化物，并研究了它们在晶体状态下的荧光特性。其中一些化合物显示出强烈的荧光，量子产率为 0.75-0.91。这些强烈的发射不仅归因于外围苯基环的旋转受限，还归因于晶体堆积中相邻分子之间的分子间距较长。

  DOI：

  10.1039/c0nj00155d

文献信息

• Incorporation of Phosphole Moieties into the Side Chain of Tyrosine and Phenylalanine
  作者：Fabrice Bisaro、Pascal Le Floch

  DOI：10.1055/s-0030-1259066

  日期：2010.12

  A tyrosine derivative with a phosphole moiety covalently attached to the phenolic hydroxy group was successfully prepared through P-O bond-forming reaction, via a nucleophilic substitution reaction at the phosphorus, by slow addition of N-CBz-protected tyrosine methyl ester to a chlorophosphole adduct in the presence of triethylamine, albeit with a low yield. Furthermore, a phenylalanine derivative with a phosphole-containing side chain was conveniently synthesized by Stille cross-coupling reaction of a stannylphosphole reagent with N-Boc-protected 4-iodophenylalanine methyl ester, using Pd(dba)2 as catalyst, in the absence of any additional ligand. These molecules must be seen as valuable building blocks for the preparation of metalloproteins of interest for chemical, biological, and medical applications.

  通过P-O键形成反应，通过磷上的亲核取代反应，成功制备了一种酪氨酸衍生物，其中吡咯磷杂环己二烯部分与酚羟基通过共价键连接，尽管产率较低。此外，通过Stille交叉耦合反应，利用钯催化剂Pd(dba)2，在没有额外配体的情况下，方便地合成了含吡咯磷杂环己二烯侧链的苯丙氨酸衍生物，该反应涉及锡基吡咯磷杂环己二烯试剂与N-Boc保护的4-碘苯丙氨酸甲酯。这些分子必须被视为有价值的构建模块，用于制备化学、生物学和医学应用领域感兴趣的金属蛋白。