N-benzylacetimidamide hydrochloride | 19673-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylacetimidamide hydrochloride
• 英文别名: N-benzylacetamidine hydrochloride；N'-benzylethanimidamide;hydrochloride
• CAS: 19673-09-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂*ClH
• 分子量: 184.669
• InChiKey: WZATYSOSTXBEJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylacetimidamide hydrochloride 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-(1-benzyl-2-methyl-1H-imidazole-5-yl)-3-(tert-butoxycarbonyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE

  摘要：

  本发明提供了一种利用低成本起始物质制备带有苯并咪唑结构的化合物的方法，其产率优异，无需额外的分离过程，也不在制造过程中使用危险试剂。此外，本发明还提供了由该制备方法产生的中间体和最终产物。

  公开号：

  WO2015005615A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙酰胺 在 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以54 g的产率得到N-benzylacetimidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种脒类化合物及N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种脒类化合物及N‑苄基乙脒盐酸盐的合成方法。本发明提供的N‑苄基乙脒盐酸盐的合成方法，包括：步骤1：在惰性气氛保护下，向含有苄胺和碳酸钠的有机溶液中缓慢加入乙酰氯，反应后去除水溶性组分，得到N‑乙酰基苄胺的有机溶液；步骤2：在N‑乙酰基苄胺的有机溶液中加入氯化铵盐酸盐和固体超强酸，回流带水反应，反应液通过重结晶得到N‑苄基乙脒盐酸盐粗品；步骤3：N‑乙酰基苄胺粗品经提纯得到N‑苄基乙脒盐酸盐精品。本发明提供合成方法克服了现有技术中中间体不稳定、产物含量低、环境风险大等问题，具有良好的工业化前景。

  公开号：

  CN115745838A

文献信息

• 一种苯并咪唑类药物中间体的生产工艺
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN114213337A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本申请涉及化学制药的领域，具体涉及一种苯并咪唑类药物中间体的生产工艺，采用多步合成法，以氯乙酯和已经为初步合成原料合成中间体1，在此基础上通过与苄胺反应合成中间体2，继续与三乙胺、2‑溴丙二醛合成反应制备得到中间体3，中间体3在氮气环境下与乙醇钠以及琥珀酸二乙酯反应制得中间体4，中间体4与乙腈以及乙酸酐反应合成得到关键中间体A。本申请提出的反应路线，反应条件温和，工艺简单并且各反应步骤多为常规反应，可以有效降低制备成本，提高产率。
• 一种N-苄基乙脒盐酸盐的合成方法
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN110878032B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种N‑苄基乙脒盐酸盐的合成方法，主要包括三个步骤1、将苄基羟胺盐酸盐加入甲苯中，低温下加入氢氧化钠水溶液，分去水层，得到苄基羟胺甲苯溶液；2、将乙腈加入上述基羟胺甲苯溶液中，升温反应，反应完毕后浓缩去除溶剂，得到中间体1；3、将中间体1、乙酸乙酯、雷尼镍加入高压釜中，于一定温度通氢氢化，滤除催化剂，加入氯化氢甲醇溶液，冷却析晶，得到目标产物，纯度>95%.本合成路线条件温和，产品质量好、三废少、后处理简便，符合当前绿色化学的要求具有明显的经济、社会效益，有良好的工业化应用前景。
• METHOD FOR PREPARATION OF BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：CJ HEALTHCARE CORPORATION

  公开号：US20160159747A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides a method for preparing a compound with a benzimidazole structure with an excellent yield using a low-cost starting material, not requiring an additional separation process, or not using a dangerous reagent during the manufacturing process. Furthermore, the present invention also provides an intermediate and a final product produced by the preparing method.

  本发明提供了一种制备苯并咪唑结构化合物的方法，使用低成本的起始材料，不需要额外的分离过程，也不在制造过程中使用危险试剂，从而获得优异的产率。此外，本发明还提供了由制备方法产生的中间体和最终产品。
• Manufacturing Process Development of Tegoprazan as a Potassium-Competitive Acid Blocker (P-CAB)
  作者：Jae-Hong Kweon、Hyungjin Shin、Min Kyoung Lee、Sung Ah Lee、Pargat Singh、Kyeongwon Moon、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00005

  日期：2024.4.19

  Tegoprazan, a selective potassium-competitive acid blocker, was approved in 2018 in the Republic of Korea for the treatment of gastroesophageal reflux disease (GERD), erosive esophagitis (EE), and nonerosive reflux disease (NERD). The complexity of tegoprazan, which contains a 4,6-disubstituted 1H-benzo[d]imidazole core and a chiral chromanol moiety, makes it a challenging molecule to prepare on a

  替戈拉赞是一种选择性钾竞争性酸阻滞剂，于 2018 年在韩国获批用于治疗胃食管反流病 (GERD)、糜烂性食管炎 (EE) 和非糜烂性反流病 (NERD)。替戈拉赞含有 4,6-二取代的 1 H-苯并[ d ]咪唑核心和手性苯并二氢吡喃醇部分，其复杂性使其成为商业规模制备的具有挑战性的分子。开发了关键中间体的高效且经济的路线以及大大改进的替戈拉赞的最终方案。
• 一种苯并咪唑类衍生物中间体的制备工艺
  申请人：苏州诚和医药化学有限公司

  公开号：CN115028587A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本申请涉及化学制药技术领域，具体公开了一种苯并咪唑类衍生物中间体的制备工艺。一种苯并咪唑类衍生物中间体的制备工艺，苯并咪唑类衍生物中间体的合成路线如下： ；所述合成路线中化合物②、化合物③、化合物④、化合物⑤、化合物⑥的合成均在反应釜中进行，反应釜包括反应釜本体、搅拌机构、温度调控机构、蒸出机构和回流机构，其中搅拌机构用于混合搅拌反应釜本体内的物料，温度调控机构用于调控反应釜本体的温度，蒸出机构用于辅助蒸出溶剂，回流机构用于实现回流反应。本申请合成得到的苯并咪唑类衍生物中间体收率和纯度均较高，且反应釜契合上述合成工艺。