3-Benzylamino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-Benzylamino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon
• 英文别名: 5-Benzylimino-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: SPFZEMNRWOKRCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzylamino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(benzylamino)-N-(2-hydroxyphenyl)-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成，结构-活性关系研究和作为趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮的ADMET性质

  摘要：

  在这里，我们描述了作为新型趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮衍生物的合成及其与构效关系。在针对CXCR2的探戈分析中，发现44种衍生物中的13种抑制CXCR2下游信号传导，IC 50值小于10μm。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有活性化合物都具有类似药物的特性。这些化合物均未显示出明显的细胞毒性，表明它们在炎症介导的疾病中的潜在应用。已经生成了结构-活性关系（SAR）图，以更好地了解它们的结合机制，以指导进一步优化这些新的CXCR2拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800027
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到3-Benzylamino-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon
  参考文献：
  名称：

  合成，结构-活性关系研究和作为趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮的ADMET性质

  摘要：

  在这里，我们描述了作为新型趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮衍生物的合成及其与构效关系。在针对CXCR2的探戈分析中，发现44种衍生物中的13种抑制CXCR2下游信号传导，IC 50值小于10μm。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有活性化合物都具有类似药物的特性。这些化合物均未显示出明显的细胞毒性，表明它们在炎症介导的疾病中的潜在应用。已经生成了结构-活性关系（SAR）图，以更好地了解它们的结合机制，以指导进一步优化这些新的CXCR2拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800027

文献信息

• Synthesis, Structure–Activity Relationship Studies, and ADMET Properties of 3‐Aminocyclohex‐2‐en‐1‐ones as Chemokine Receptor 2 (CXCR2) Antagonists
  作者：Weiyang Dai、Wenmin Chen、Bikash Debnath、Yong Wu、Nouri Neamati

  DOI：10.1002/cmdc.201800027

  日期：2018.5.8

  Herein we describe the synthesis and structure–activity relationships of 3‐aminocyclohex‐2‐en‐1‐one derivatives as novel chemokine receptor 2 (CXCR2) antagonists. Thirteen out of 44 derivatives were found to inhibit CXCR2 downstream signaling in a Tango assay specific for CXCR2, with IC50 values less than 10 μm. In silico ADMET prediction suggests that all active compounds possess drug‐like properties

  在这里，我们描述了作为新型趋化因子受体2（CXCR2）拮抗剂的3-氨基环己-2-烯-1-酮衍生物的合成及其与构效关系。在针对CXCR2的探戈分析中，发现44种衍生物中的13种抑制CXCR2下游信号传导，IC 50值小于10μm。在计算机模拟中ADMET的预测表明，所有活性化合物都具有类似药物的特性。这些化合物均未显示出明显的细胞毒性，表明它们在炎症介导的疾病中的潜在应用。已经生成了结构-活性关系（SAR）图，以更好地了解它们的结合机制，以指导进一步优化这些新的CXCR2拮抗剂。