1-methoxy-1-trimethylsiloxy-2-phenylpropene | 40195-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-1-trimethylsiloxy-2-phenylpropene
• 英文别名: [(1-Methoxy-2-phenylprop-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane；(1-methoxy-2-phenylprop-1-enoxy)-trimethylsilane
• CAS: 40195-28-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: VUINKDCMZKDQSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-trimethylsiloxy-2-phenylpropene 生成 2,4-dimethyl-2,4-diphenyl-cyclobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  乙炔烷基三烷基甲硅烷基乙缩醛：合成，热解和NMR研究

  摘要：

  已经开发了两种合成乙烯酮烷基三烷基甲硅烷基缩醛（I）的通用方法。第一种通过二取代的丙二酸酯与钠/二甲苯的反应，另一种方法是通过使取代的乙酸酯的α-阴离子与三甲基氯硅烷反应。还制备了碳甲氧基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛（III）。二芳基乙烯酮甲基三甲基甲硅烷基乙缩醛的热解以良好的收率得到二芳基乙烯酮。该反应的机理已被确立为分子内采用18 O.烷基，芳基和二烷基烯酮methyltrimethylsilyl缩醛热解，得到烯酮烯酮缩醛加成化合物（II）。芳基烯缩醛（I）的光谱研究与偶极结构Ar 2 C -- C +一致（OMe）OSiMe 3。得出的一般结论是，围绕碳bond碳双键的旋转自由度由连接的取代基决定。光谱研究与其中甲氧甲氧基和三甲基甲硅烷基氧基为顺式的化合物（III）的通量行为一致。乙烯酮缩醛（I）大量断裂的结果与它们的热裂解相似。有趣的是，质谱仪中的乙烯酮-乙烯酮缩醛（II）被分解

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90475-3
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Alpha-甲基苯乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到1-methoxy-1-trimethylsiloxy-2-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  用烷氧基氢硅烷催化三溴化铟催化羧酸和乙炔甲硅烷基缩醛之间的交叉克莱森缩合反应

  摘要：

  达到的酰化作用：羧酸与乙烯酮甲硅烷基缩醛之间的标题反应已经完成（参见方案）。据信添加剂（MeO）3 SiH在促进缩合反应中起重要作用。该反应体系可与多种官能团兼容，包括烯烃，炔烃，氯化物，醇，酯和硝基。

  DOI：

  10.1002/anie.201104140

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed C–C Bond-Forming Reaction of Cyclic Peroxy Ketals for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2-Dioxene Endoperoxides
  作者：Haowei Feng、Yukun Zhao、Pengkang Liu、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00056

  日期：2021.3.5

  A new and general Sc(OTf)3-catalyzed C–C bond-forming reaction of 3-(2-methoxyethoxy)-endoperoxy ketals with silyl ketene acetals, silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and trimethylsilyl cyanide has been developed via the reactive peroxycarbenium ions, affording a wide range of complicated 3,3,6,6-tetrasubstituted 1,2-dioxenes bearing adjacent quaternary carbons and 3-acetyl/allyl/cyano functional

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。
• Carboboration‐Driven Generation of a Silylium Ion for Vinylic C−F Bond Functionalization by B(C ₆ F ₅ ) ₃ Catalysis
  作者：Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.202103852

  日期：2022.2

  B(C6F5)3-catalyzed reactions between fluoroalkenes and silyl ketene acetals gave vinylic C−F bond-functionalized products under mild and simple conditions. Carboboration reaction of fluoroalkenes generates an oxygen-stabilized silylium ion to facilitate the C−F bond cleavage. DFT and IBO studies were performed to clear the reaction mechanism. A comparative study of α-chloro or bromostyrenes demonstrated

  B(C 6 F 5 ) 3催化的氟烯烃和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间的反应在温和简单的条件下得到乙烯基 C-F 键官能化产物。氟烯烃的碳硼化反应产生氧稳定的甲硅烷离子以促进 C-F 键断裂。进行 DFT 和 IBO 研究以阐明反应机理。对 α-氯或溴苯乙烯的比较研究表明，由于硅 - 氟的强亲和力，我们的反应只能应用于 α-氟苯乙烯。
• Oxidation of Methyl Trimethylsilyl Ketene Acetals to α-Hydroxyesters with Urea Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioxorhenium
  作者：Saša Stanković、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo000212e

  日期：2000.9.1

  In the presence of catalytic amounts of MTO, methyltrioxorhenium, methyl trimethylsilyl ketene acetals are oxidized with urea hydrogen peroxide to afford alpha-hydroxy and alpha-siloxy esters. On treatment with potassium fluoride, the alpha-hydroxy esters are obtained in high yields.

  在催化量的MTO存在下，用过氧化氢尿素氧化甲基三氧or，甲基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，得到α-羟基和α-甲硅烷氧基酯。用氟化钾处理后，可以高产率获得α-羟基酯。
• Synthesis of Alkylbismuths by Regiodivergent Carbobismuthination of Simple Alkenes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Midori Takeuchi、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201302194

  日期：2013.10.18

  Switchable regioselectivity: This study represents the first carbobismuthination of alkenes achieved by the treatment of an alkene with a bismuth halide and a ketene silyl acetal. This reaction is particularly noteworthy in that a change in the type of halogen on a bismuth atom very easily switched the regioselectivity (see scheme).

  可切换的区域选择性：这项研究代表了通过卤化铋和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛处理烯烃而实现的烯烃的第一次碳羰基甲基化。该反应特别值得注意，因为铋原子上卤素类型的变化很容易改变区域选择性（参见方案）。
• Indium Tribromide Catalyzed Cross-Claisen Condensation between Carboxylic Acids and Ketene Silyl Acetals Using Alkoxyhydrosilanes
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Aya Okita、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.201104140

  日期：2011.9.5

  Acylations achieved: The title reaction between carboxylic acids and ketene silyl acetals has been accomplished (see scheme). The additive, (MeO)3SiH, is believed to play an important role in the promotion of the condensation reaction. This reaction system was compatible with a diverse range of functional groups, including alkenes, alkynes, chlorides, alcohols, esters, and nitro groups.

  达到的酰化作用：羧酸与乙烯酮甲硅烷基缩醛之间的标题反应已经完成（参见方案）。据信添加剂（MeO）3 SiH在促进缩合反应中起重要作用。该反应体系可与多种官能团兼容，包括烯烃，炔烃，氯化物，醇，酯和硝基。