N-(4-phenylbutan-2-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenylbutan-2-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-N-(4-phenylbutan-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄S₂
• 分子量: 429.561
• InChiKey: FPXYNIDQKNIRBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylbutan-2-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃与 N-氟苯磺酰亚胺的自由基加氢胺化。

  摘要：

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202110178
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯 、 N-氟代双苯磺酰胺 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.17h， 以81%的产率得到N-(4-phenylbutan-2-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化烯烃与 N-氟苯磺酰亚胺的自由基加氢胺化。

  摘要：

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202110178

文献信息

• Cobalt-catalyzed Divergent Markovnikov and Anti-Markovnikov Hydroamination
  作者：Xiang-Gui Zhang、Zi-Xin He、Peng Guo、Zheng Chen、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03511

  日期：2022.1.14

  Catalytic hydroamination of the readily available alkenes is among the most straightforward means to construct diverse alkyl amines. To this end, the facile access to both regioselectivity, i.e., Markovnikov or anti-Markovnikov hydroamination, with minimum reaction-parameter alternation, remains challenging. Herein, we report a cobalt-catalyzed highly selective and divergent Markovnikov and anti-Markovnikov

  容易获得的烯烃的催化加氢胺化是构建不同烷基胺的最直接方法之一。为此，以最小的反应参数交替轻松获得区域选择性，即马尔可夫尼科夫或反马尔科夫尼科夫加氢胺化，仍然具有挑战性。在此，我们报道了钴催化的烯烃的高选择性和发散马尔可夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫加氢胺化，其中区域选择性的转换仅通过改变 9-BBN 的加成序列来实现。
• Straightforward conversion of alcohols into dibenzenesulfonimides
  作者：Emerson Giovanelli、Eric Doris、Bernard Rousseau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.148

  日期：2006.11

  The reaction of various alcohols with N-fluorodibenzenesulfonimide and triphenylphosphine leads to the corresponding dibenzenesulfonylated amines in high yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt‐Catalyzed Radical Hydroamination of Alkenes with <i>N</i> ‐Fluorobenzenesulfonimides
  作者：Tao Qin、Guowei Lv、Qi Meng、Ge Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110178

  日期：2021.12

  N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) and its analogues as both nitrogen source and oxidant was successfully disclosed. A variety of alkenes, including aliphatic alkenes, styrenes, α, β-unsaturated esters, amides, acids, as well as enones, were all compatible to provide desired amination products. Mechanistic experiments suggest that the reaction underwent a metal-hydride-mediated hydrogen atom transfer (HAT) with alkene

  成功地公开了使用 Co(salen) 作为催化剂、N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 及其类似物作为氮源和氧化剂的烯烃的有效和通用自由基加氢胺化。各种烯烃，包括脂肪族烯烃、苯乙烯、α, β-不饱和酯、酰胺、酸以及烯酮，都可以提供所需的胺化产物。机理实验表明，该反应与烯烃进行了金属氢化物介导的氢原子转移 (HAT)，然后是关键的催化剂控制原位生成的有机钴 (IV) 物质和氮基亲核试剂之间的类 SN 2 途径。此外，借助改性手性钴 (II)-salen 催化剂，还实现了前所未有的不对称版本，具有良好到出色的对映控制水平。