tert-butyl-[(2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxy-6-trimethylsilylhex-5-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane | 388602-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxy-6-trimethylsilylhex-5-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 388602-40-2
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂Si₂
• 分子量: 418.767
• InChiKey: KHKPAPLSYUCNED-FUDKSRODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxy-6-trimethylsilylhex-5-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 dihydrogen hexachloroplatinate 、 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,3S,4S,Z)-(+)-1-benzyloxy-2,4-dimethyl-5,7-octadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Coupling of AlkynylTMS Derivatives with Vinylic Iodides. An Efficient Route to 1,3-Enynes and Dienes

  摘要：

  [GRAPHICS]CuCl-promoted coupling of alkynylTMS derivatives with vinyl iodides leads to 1,3-enynes in high yield. Enynes prepared! from homopropargylic alcohols undergo intramolecular hydrosilylation and subsequent silyl cleavage with TBAF to afford 1,3-dienes.

  DOI：

  10.1021/ol016899m
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal 在 palladium diacetate 、 indium iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl-[(2S,3S,4S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxy-6-trimethylsilylhex-5-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Coupling of AlkynylTMS Derivatives with Vinylic Iodides. An Efficient Route to 1,3-Enynes and Dienes

  摘要：

  [GRAPHICS]CuCl-promoted coupling of alkynylTMS derivatives with vinyl iodides leads to 1,3-enynes in high yield. Enynes prepared! from homopropargylic alcohols undergo intramolecular hydrosilylation and subsequent silyl cleavage with TBAF to afford 1,3-dienes.

  DOI：

  10.1021/ol016899m

文献信息

• Coupling of AlkynylTMS Derivatives with Vinylic Iodides. An Efficient Route to 1,3-Enynes and Dienes
  作者：James A. Marshall、Harry R. Chobanian、Mathew M. Yanik

  DOI：10.1021/ol016899m

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]CuCl-promoted coupling of alkynylTMS derivatives with vinyl iodides leads to 1,3-enynes in high yield. Enynes prepared! from homopropargylic alcohols undergo intramolecular hydrosilylation and subsequent silyl cleavage with TBAF to afford 1,3-dienes.