isopropyl 2-ethynylbenzoate | 666829-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-ethynylbenzoate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-ethynylbenzoate
• CAS: 666829-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: MDBLILJBFOVLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 isopropyl 2-ethynylbenzoate 在 platinum(II) chloride 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到4-isopropoxynaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铂(II)催化2-炔基苯甲酸酯与乙烯基醚反应合成萘衍生物

  摘要：

  通过 PtCl 2 催化的 O-乙炔基苯甲酸酯或苯硫代苯甲酸酯与乙烯基醚的反应，开发了一种制备 1-酰基-4-烷氧基-或 1-酰基-4-烷基硫烷基萘的简明方法。用 PtCl 2 处理 O-alkynylbenzoate 衍生物产生含铂 (II) 的羰基叶立德作为关键的反应中间体，这些物质与乙烯基醚反应以良好的收率得到取代的萘。通过对O-乙炔基苯甲酸酯和[PtCl 2 (H 2 C=CH 2 )] 2 的混合物的NMR分析证实了含铂羰基内酯的存在。此外，有人提出萘衍生物是通过叶立德物质与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应，然后生成的铂-卡宾中间体进行 1,2-烷基迁移而产生的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983737
• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilanyl)ethynyl]benzoic acid 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 isopropyl 2-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铂(II)催化2-炔基苯甲酸酯与乙烯基醚反应合成萘衍生物

  摘要：

  通过 PtCl 2 催化的 O-乙炔基苯甲酸酯或苯硫代苯甲酸酯与乙烯基醚的反应，开发了一种制备 1-酰基-4-烷氧基-或 1-酰基-4-烷基硫烷基萘的简明方法。用 PtCl 2 处理 O-alkynylbenzoate 衍生物产生含铂 (II) 的羰基叶立德作为关键的反应中间体，这些物质与乙烯基醚反应以良好的收率得到取代的萘。通过对O-乙炔基苯甲酸酯和[PtCl 2 (H 2 C=CH 2 )] 2 的混合物的NMR分析证实了含铂羰基内酯的存在。此外，有人提出萘衍生物是通过叶立德物质与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应，然后生成的铂-卡宾中间体进行 1,2-烷基迁移而产生的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983737

文献信息

• Novel substituted pyrimidines as HCV replication (replicase) inhibitors
  作者：Cecil D. Kwong、Jeremy L. Clark、Anita T. Fowler、Feng Geng、Hollis S. Kezar、Abhijit Roychowdhury、Robert C. Reynolds、Joseph A. Maddry、Subramaniam Ananthan、John A. Secrist、Neng-Yang Shih、John J. Piwinski、Cheng Li、Boris Feld、Hsueh-Cheng Huang、Xiao Tong、F. George Njoroge、Ashok Arasappan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.091

  日期：2012.1

  Compound I was identified as a HCV replication inhibitor from screening/early SAR triage. Potency improvement was achieved via modulation of substituent on the 5-azo linkage. Due to potential toxicological concern, the 5-azo linkage was replaced with 5-alkenyl or 5-alkynyl moiety. Analogs containing the 5-alkynyl linkage were found to be potent inhibitors of HCV replication. Further evaluation identified compounds 53 and 63 with good overall profile, in terms of replicon potency, selectivity and in vivo characteristics. Initial target engagement studies suggest that these novel carbanucleoside-like derivatives may inhibit the HCV replication complex (replicase). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Platinum(II)-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzoates or Benzothioates with Vinyl Ethers:  A Concise Method for Synthesis of 1-Acyl-4-alkoxy- or 1-Acyl-4-alkylsulfanylnaphthalene Derivatives
  作者：Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol0364024

  日期：2004.2.1

  A concise method for the preparation of 1-acyl-4-alkoxy- or 1-acyl-4-alkylsulfanyl naphthalenes has been developed by the reaction of o-ethynylbenzoates or benzothioates with vinyl ethers, in the presence of a catalytic amount of PtCl2. It is proposed that the reaction proceeds through [3 + 2]-cycloaddition of the platinum-containing carbonyl ylides followed by 1,2-alkyl migration.
• Synthesis of Naphthalene Derivatives through Platinum(II)-Catalyzed Reaction of 2-Alkynylbenzoates with Vinyl Ethers
  作者：Nobuharu Iwasawa、Hiroyuki Kusama、Hideaki Funami

  DOI：10.1055/s-2007-983737

  日期：2007.7

  for the preparation of 1-acyl-4-alkoxy- or 1-acyl-4-alkylsulfanylnaphthalenes has been developed by the PtCl 2 -catalyzed reaction of O-ethynylbenzoates or benzothioates with vinyl ethers. Treatment of O-alkynylbenzoate derivatives with PtCl 2 generated the platinum(II)-containing carbonyl ylides as a key reactive intermediate and these species reacted with vinyl ethers to give substituted naphthalenes

  通过 PtCl 2 催化的 O-乙炔基苯甲酸酯或苯硫代苯甲酸酯与乙烯基醚的反应，开发了一种制备 1-酰基-4-烷氧基-或 1-酰基-4-烷基硫烷基萘的简明方法。用 PtCl 2 处理 O-alkynylbenzoate 衍生物产生含铂 (II) 的羰基叶立德作为关键的反应中间体，这些物质与乙烯基醚反应以良好的收率得到取代的萘。通过对O-乙炔基苯甲酸酯和[PtCl 2 (H 2 C=CH 2 )] 2 的混合物的NMR分析证实了含铂羰基内酯的存在。此外，有人提出萘衍生物是通过叶立德物质与乙烯基醚的 [3+2] 环加成反应，然后生成的铂-卡宾中间体进行 1,2-烷基迁移而产生的。