3-({6-[(3-bromophenyl)amino]-4-pyrimidinyl}amino)-N-methylbenzenesulfonamide | 1316055-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-({6-[(3-bromophenyl)amino]-4-pyrimidinyl}amino)-N-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-[[6-(3-bromoanilino)pyrimidin-4-yl]amino]-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1316055-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₅O₂S
• 分子量: 434.316
• InChiKey: IGMFZMWEIHCRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-({6-[(3-bromophenyl)amino]-4-pyrimidinyl}amino)-N-methylbenzenesulfonamide 、 N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷)-2-氨基吡啶 、 Tripotassium;phosphate 、 、 水 在 crude material 、 silica 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 methanol-dichloromethane 为溶剂， 反应 0.67h， 以to give 3-{[6-({3-[6-(dimethylamino)-3-pyridinyl]phenyl}amino)-4-pyrimidinyl]amino}-N-methylbenzenesulfonamide (0.350 g) in 85% purity的产率得到3-{[6-({3-[6-(dimethylamino)-3-pyridinyl]phenyl}amino)-4-pyrimidinyl]amino}-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS

  摘要：

  本发明涉及具有以下式的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所定义，并且涉及制备和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20120329784A1
• 作为产物：
  描述：

  3-((6-chloropyrimidin-4-yl)amino)-N-methylbenzenesulfonamide 、 间溴苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-({6-[(3-bromophenyl)amino]-4-pyrimidinyl}amino)-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氨基嘧啶是高度优选的肌钙蛋白I相互作用激酶（TNNI3K）抑制剂

  摘要：

  嘌呤衍生的一系列TNNI3K抑制剂的结构指导进展指导了设计工作，产生了一系列新颖的4,6-二氨基嘧啶抑制剂，这是一种新兴的激酶结合基序。在本文中，我们报告了对支架的内在构象偏好的详细了解，该偏好赋予TNNI3K高特异性。根据构象分析和进一步的结构-活性关系研究对模板进行进一步操作，可增强激酶的选择性和药代动力学，从而提供了一系列先进的有效抑制剂。优化的化合物（例如GSK854）是鉴定新的心脏药物的合适先导，并且已被用作体内研究工具，旨在确定TNNI3K在心力衰竭中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00125

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011088027A8

  公开（公告）日：2012-08-30