(2SR,4SR,6SR)-2-cinnamyl-6-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SR,4SR,6SR)-2-cinnamyl-6-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4S,6S)-2-phenyl-6-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]oxan-4-ol
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: JTNIAUBPZOUEQO-ZEUQKSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,4SR,6SR)-2-cinnamyl-6-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到3-[(2SR,4SR,6SR)-4-hydroxy-6-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of Hepta-1,6-dien-4-ol by Prins Reaction and Subsequent Cross-Metathesis: Access to Diospongine A Homologues

  摘要：

  通过庚-1,6-二烯-4-醇和苯甲醛之间的 Prins 反应，有效地制备了一种新的四氢吡喃支架。随后，通过三忍反应和/或交叉甲基化/瓦克氧化顺序，进一步实现了官能化，从而得到了二蛇床子素 A 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289588
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2SR,4SR,6SR)-2-cinnamyl-6-(phenyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of Hepta-1,6-dien-4-ol by Prins Reaction and Subsequent Cross-Metathesis: Access to Diospongine A Homologues

  摘要：

  通过庚-1,6-二烯-4-醇和苯甲醛之间的 Prins 反应，有效地制备了一种新的四氢吡喃支架。随后，通过三忍反应和/或交叉甲基化/瓦克氧化顺序，进一步实现了官能化，从而得到了二蛇床子素 A 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289588

文献信息

• Desymmetrization of Hepta-1,6-dien-4-ol by Prins Reaction and Subsequent Cross-Metathesis: Access to Diospongine A Homologues
  作者：Olivier Piva、Ludovic Raffier、Frédéric Izquierdo

  DOI：10.1055/s-0031-1289588

  日期：2011.12

  A new tetrahydropyran scaffold has been efficiently prepared by Prins reaction between hepta-1,6-dien-4-ol and benzaldehyde. Subsequent functionalizations were further achieved by Mitsunobu reaction and/or by the way of cross-metathesis/Wacker oxidation sequence to deliver diospongin A analogues.

  通过庚-1,6-二烯-4-醇和苯甲醛之间的 Prins 反应，有效地制备了一种新的四氢吡喃支架。随后，通过三忍反应和/或交叉甲基化/瓦克氧化顺序，进一步实现了官能化，从而得到了二蛇床子素 A 类似物。